(1-فينيل-1H-بيرازول-4-ييل)ميثانامين

يتم عزل هذا المركب عادةً في صورة مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض-مع رائحة أمينية باهتة-. صيغته الجزيئية هي C10H11N3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 173.21. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 85-89 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ نقطة الغليان حوالي 330 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة تقترب من 1.15 جم/سم3. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول، ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، في حين يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الماء وقابلية ذوبان محدودة في المذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيرازول مستبدلة في الموضع 1 بمجموعة فينيل وفي الموضع 4 بوحدة ميثانامين. الأمين الأولي عرضة لتفاعلات الأسلة والألكلة والتكثيف. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع الأكسدة وامتصاص ثاني أكسيد الكربون الموجود في الغلاف الجوي. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات. تشير تصنيفات السلامة القياسية إلى احتمالية تهيج الجلد والعين، مما يتطلب احتياطات مخبرية مناسبة.

(1-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanamine هو أحد مشتقات البيرازول الوظيفية التي تتميز بحلقة فينيل متصلة بالنيتروجين 1 في قلب البيرازول وأمين أولي مربوط عبر رابط الميثيلين في الموضع 4. توفر حلقة البيرازول، وهي عبارة عن حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين، كلاً من القدرة على قبول رابطة الهيدروجين وإمكانية تكديس π. يقدم بديل N phenyl طابعًا محببًا للدهون بشكل كبير واقترانًا ممتدًا، مما يمكن أن يعزز التفاعلات مع الجيوب الكارهة للماء في الأهداف البيولوجية. تعمل مجموعة الميثيل أمين في الموضع 4 كمقبض نووي متعدد الاستخدامات لمزيد من الاشتقاق من خلال تكوين رابطة الأميد، أو الأمينة الاختزالية، أو تفاعلات الألكلة. تجمع هذه البنية المدمجة والمتعددة الوظائف بين الصلابة الهيكلية للنواة العطرية غير المتجانسة وتفاعلية الأمين الأولي، مما يجعلها لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات نشطة دوائيًا ومواد وظيفية حيث يكون التوجيه المكاني الدقيق والتعديل الإلكتروني مرغوبًا فيه.

الصيدلانية المتوسطة
يُستخدم مشتق أمينوميثيل بيرازول في تخليق مثبطات الكيناز ومعدِّلات المستقبلات التي تستهدف الأورام والأمراض الالتهابية. يعد نواة البيرازول بمثابة دعامة مميزة في اكتشاف الأدوية، حيث يظهر في المركبات التي تمنع p38 MAP kinase، وCDK، وأهداف علاجية أخرى. يتيح الأمين الأولي اقترانًا مريحًا مع حمض الكربوكسيل المحتوي على حاملات دوائية عبر تكوين الأميد، بينما يمكن لمجموعة N phenyl أن تشغل جيوب الارتباط المحبة للدهون وتساهم في انتقائية الهدف.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء الهياكل الحلقية غير المتجانسة المندمجة مثل بيرازولو[1،5 أ] بيريميدين، بيرازولو [3،4 د] بيريميدين، وإميدازو [1،2 ب] بيرازول من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية في برامج الكيمياء الطبية التي تستهدف العوامل المضادة للفيروسات والسرطان والمضادة للالتهابات. يوفر رابط الميثيلين مرونة توافقية أثناء عملية التدوير، مما يسهل الوصول إلى البنى الجزيئية المتنوعة.

تصميم ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات نيتروجين البيرازول أن تنسق مع المعادن الانتقالية، لتشكل مجمعات مستقرة ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. بعد التشغيل في المجموعة الأمينية مع أجزاء مانحة إضافية مثل الفوسفينات أو الكربوكسيلات، يمكن أن تكون هذه السقالة بمثابة ليجند متعدد الأسنان للتحفيز. يؤثر بديل فينيل N على الخواص الإلكترونية والبيئة الجامدة للمركز المعدني، مما يتيح الضبط الدقيق للنشاط التحفيزي في تفاعلات الاقتران والأكسدة.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك الميثانامين (1 فينيل 1H بيرازول 4 ييل) في تحولات متنوعة بما في ذلك الأسلة والسلفونيل والألكلة الاختزالية. يمكن تحويل الأمين إلى كربامات، أو يوريا، أو ثيوريا لمزيد من التفصيل. يمكن أن تخضع حلقة البيرازول لاستبدال محب للكهرباء في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة مجموعات الأمين والفينيل، مما يتيح إدخال بدائل إضافية. تفاعلها المتعامد يجعلها ذات قيمة لبناء مكتبات من المركبات القائمة على البيرازول لاكتشاف الأدوية وتطبيقات كيمياء المواد.

الوسم : (1-فينيل-1h-pyrazol-4-yl)ميثانامين، الصين (1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)مصنعي الميثانامين والموردين, 15069-92-8, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, O C1C2 CC CC C2N CC O1