7-(بنزيلوكسي)-6-ميثوكسيكينولين-4-أول

يتم عزل هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض الفاتح إلى الأصفر الباهت. صيغته الجزيئية هي C17H15NO3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 281.31. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 180-185 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.27 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول، وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والمذيبات غير القطبية-مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يحتوي الجزيء على قلب كينولين مع مجموعة هيدروكسيل في الموضع 4، ومجموعة ميثوكسي في الموضع 6، وبديل بنزيلوكسي في الموضع 7. توجد مجموعة 4-هيدروكسيل في الغالب في شكل الكيتو تحت الظروف الفسيولوجية، مما يساهم في قدرة المركب على المشاركة في الروابط الهيدروجينية واستخلاب المعادن. تكون إيثرات البنزيل والميثيل مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكن يمكن أن تنقسم تحت الظروف الحمضية أو عن طريق التحلل الهيدروجيني. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.

7-(بنزيلوكسي)-6-ميثوكسيكينولين-4-ol هو مشتق كينولين ثلاثي الاستبدال يتميز بوظائف الإيثر والهيدروكسيل على نظام الحلقة العطرية المندمجة. يوفر قلب الكينولين، الذي يتكون من حلقة بنزين مدمجة في حلقة بيريدين، سقالة مستوية صلبة قادرة على تفاعلات تكديس π والترابط الهيدروجيني من خلال حلقة النيتروجين. تساهم مجموعة 4-هيدروكسيل، والتي يمكن أن تتحول إلى شكل 4-أوكسو، في قدرة الجزيء على خلب أيونات المعادن والانخراط في الروابط الهيدروجينية مع الأهداف البيولوجية. تقدم بدائل 6-ميثوكسي و7-بنزيلوكسي خاصية التبرع بالإلكترون وحب الدهون الكبير، حيث توفر مجموعة البنزيل إمكانية تكديس π إضافية وتعمل كمجموعة حماية للهيدروكسيل الفينولي الذي يمكن إزالته تحت ظروف التحلل الهيدروجيني. هذا المزيج من النواة العطرية غير المتجانسة المميزة مع بدائل الأثير القابلة للتعديل يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، حيث تُعرف سقالة الكينولين بأنشطتها البيولوجية المتنوعة بما في ذلك خصائص مضادة للملاريا ومضادة للسرطان ومضادة للميكروبات.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يعمل هذا الكينولين الوظيفي بمثابة لبنة أساسية لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والأمراض المعدية والاضطرابات العصبية. تعمل مجموعة الهيدروكسيل 4- على تمكين عملية إزالة معدن ثقيل من المعدن لتثبيط الإنزيم المعدني، في حين يمكن تعديل بدائل الأثير لتحسين خصائص الحركية الدوائية. يمكن إزالة مجموعة البنزيلوكسي عن طريق التحلل الهيدروجيني للكشف عن 7-هيدروكسيل لمزيد من التشغيل، مما يتيح التنويع في مرحلة متأخرة في برامج تحسين الرصاص.

إزالة معدن ثقيل وكيمياء التنسيق
يُعرف شكل 4-هيدروكسي كينولين بقدرته على تكوين مجمعات مستقرة مع أيونات المعادن، بما في ذلك الحديد والنحاس والزنك. يعمل هذا المركب كمقدمة لتصميم عوامل خلب المعادن مع تطبيقات محتملة في علاج اضطرابات الحمل الزائد للمعادن ولتحقيقات لدراسة توازن المعادن في النظم البيولوجية. يمكن لبدائل الأثير أن تؤثر على انتقائية واستقرار تكوين المعقد المعدني.

لبنة البناء لتحقيقات الفلورسنت
يؤدي اقتران π- الممتد لنواة الكينولين، مع الإلكترون - المتبرع بمجموعتي الميثوكسي والبنزيلوكسي، إلى إنشاء نظام ذو خصائص فيزيائية ضوئية مفيدة. يتم استكشاف مشتقات هذا المركب كأجهزة استشعار فلورسنت لأيونات المعادن، وتغيرات الرقم الهيدروجيني، والتحليلات البيولوجية. يمكن تشغيل مجموعات الأثير لربط عناصر التعرف مع الحفاظ على خصائص انبعاث الفلوروفور.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره كتلة بناء اصطناعية متعددة الاستخدامات، يشارك 7-(benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol في تحولات متنوعة بما في ذلك ألكلة O، وO-acylation، والاستبدال الإلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة البدائل المتبرعة بالإلكترون. يمكن إزالة مجموعة حماية البنزيل بشكل انتقائي تحت ظروف التحلل الهيدروجيني للكشف عن هيدروكسيل الفينول لمزيد من التفصيل. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يضفي قلب الكينولين خصائص مرغوبة مثل تنسيق المعادن والتألق.

الوسم : 7- (بنزيلوكسي) -6-ميثوكسيكينولين-4-ol، الصين 7-(بنزيلوكسي)-6-ميثوكسيكينولين-4-ol المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة