4-كلورو-2،6-ديميثوكسي بيريميدين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C6H7ClN2O2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 174.59. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 98-102 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.38 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريميدين مستبدلة بمجموعتي ميثوكسي في الموضعين 2 و6 وذرة كلور في الموضع 4. تعمل مجموعات الميثوكسي المتبرعة بالإلكترون- على موازنة تأثير سحب الإلكترون- جزئيًا للنيتروجين الحلقي، مما يؤدي إلى إنشاء نظام عطري غير متجانس مستقطب حيث يتم تنشيط الكلور باتجاه الاستبدال المحب للنواة. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على الثبات. يجب تجنب ملامسة النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية والأحماض القوية.

4-كلورو-2,6-ديميثوكسي بيريميدين هو مشتق بيريميدين ثلاثي الاستبدال يضم مجموعتي ميثوكسي في الموضعين 2 و6 وذرة كلور في الموضع 4 من الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين في الموضعين 1 و3، منصة تعاني من نقص الإلكترون - والتي يتم تعديلها بواسطة بدائل الميثوكسي المتبرعة بالإلكترون. يقوم هذا التكوين الإلكتروني بالدفع والسحب بإنشاء نظام حيث يتم تنشيط ذرة الكلور في الموضع 4 نحو الاستبدال العطري النووي بينما تظل مجموعات الميثوكسي خاملة نسبيًا في معظم الظروف. يضفي الترتيب المتماثل لمجموعات الميثوكسي درجة من التوحيد الإلكتروني والفراغي، مما يبسط نتائج التفاعل. تساهم بدائل الميثوكسي أيضًا في محبة المركب للدهون ويمكن نزع الميثيل منها في ظل ظروف مناسبة للكشف عن الهيدروكسيل الفينولي لمزيد من الأداء الوظيفي. هذا المزيج من الهالوجين التفاعلي ومجموعتي ألكوكسي قابلتين للتعديل على سقالة عطرية مغايرة مدمجة يجعل المركب وسيطًا متعدد الاستخدامات لبناء هياكل متنوعة قائمة على البيريميدين في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا الكلوروبيريميدين على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز، والعوامل المضادة للفيروسات، والأدوية المضادة للسرطان. يمكن إزاحة ذرة الكلور بواسطة العديد من النيوكليوفيلات بما في ذلك الأمينات والألكوكسيدات والثيول لإدخال بدائل متنوعة في الموضع 4-، مما يتيح الاستكشاف السريع للعلاقات بين البنية والنشاط. تساهم مجموعات الميثوكسي في الاستقرار الأيضي ويمكن تحويلها إلى هيدروكسيل للترابط الهيدروجيني مع الأهداف البيولوجية. أظهرت مشتقات البيريميدين المحضرة من هذه السقالة نشاطًا ضد مجموعة من الأهداف العلاجية بما في ذلك EGFR، وCDK، والبوليميرات الفيروسية.

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب بمثابة لبنة أساسية لتطوير مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات الجديدة. حلقة البيريميدين هي عنصر شائع في الكيماويات الزراعية التي تمنع الإنزيمات الرئيسية مثل سينسيز الأسيتولاكتات في الحشائش أو نازعة هيدروجين السكسينات في الفطريات. يسمح الكلور بتفعيل - المرحلة المتأخرة من خلال الاستبدال المحب للنواة أو الاقتران المتقاطع -، بينما تقوم مجموعات الميثوكسي بتعديل محبة الدهون والثبات البيئي لتحقيق الأداء الميداني الأمثل.

لبنة بناء للمواد المترافقة
يؤدي دمج نواة البيريميدين-الناقصة بالإلكترون مع مجموعات الميثوكسي المتبرعة بالإلكترون- إلى إنشاء نظام متقبل للمانحين-يمكن استغلاله في الإلكترونيات العضوية. بعد التشغيل في موضع الكلور مع الأنظمة المترافقة، تظهر المواد الناتجة خصائص إلكترونية ضوئية قابلة للضبط للتطبيقات في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء - والأجهزة الكهروضوئية. يمكن لمجموعات الميثوكسي أن تعزز قابلية الذوبان وقابلية المعالجة للبوليمرات والجزيئات الصغيرة الناتجة.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك 4-كلورو-2,6- ديميثوكسي بيريميدين في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة مع نواة الأكسجين والنيتروجين والكبريت، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم مثل سوزوكي وبوخوالد-هارتفيغ، والتشغيل المتسلسل الذي يستغل التفاعل المتعامد. يمكن نزع ميثيل مجموعات الميثوكسي بشكل انتقائي لتوفير هيدروكسيلات الفينول لاشتقاق إضافي. تمتد فائدته إلى تخليق بيريميدينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية، وتطوير الكيماويات الزراعية، وتطبيقات كيمياء المواد.

الوسم : 4-كلورو-2،6-ديميثوكسيبيريميدين، الصين 4-كلورو-2،6-ديميثوكسيبيريميدين المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 33225-73-9, 4-أيزوبروبيل بيريدين, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد