ميثيل 1H-إندازول-6-كربوكسيلات

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C9H8N2O2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 176.17. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 140-144 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.32 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول وأسيتات الإيثيل وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر قابلية ذوبان معتدلة في ثنائي كلورو ميثان وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية -مثل الهكسان. يتكون الجزيء من نظام حلقة إندازول مع بديل ميثيل إستر في الموضع 6. يعتبر الإندازول NH حمضيًا ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية، في حين أن وظيفة الإستر عرضة للتحلل المائي في الظروف الحمضية أو الأساسية. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.

ميثيل 1H-إندازول-6-كربوكسيلات هو مشتق إندازول وظيفي يتميز بمجموعة إستر ميثيل في الموضع 6 للنظام العطري غير المتجانس ثنائي الحلقات المنصهر. يوفر قلب الإندازول، الذي يجمع بين حلقة البيرازول المندمجة في حلقة البنزين، سقالة مستوية صلبة مع كل من قدرات مانح رابطة الهيدروجين (إندازول NH) والمستقبل (نيتروجين من نوع البيرازول). يعمل جزء الإستر في الموضع 6 كحمض كربوكسيلي مقنع، مما يوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التحويلية، أو اختزال الكحول المقابل. يضع نمط الاستبدال الإستر على جزء البنزين من الإندازول، مما يحافظ على NH حرًا للتفاعلات مع الأهداف البيولوجية. هذه السقالة المدمجة ومتعددة الوظائف معترف بها على نطاق واسع في الكيمياء الطبية لقدرتها على تقليد قواعد البيورين والانخراط في تفاعلات روابط هيدروجينية محددة مع مواقع كيناز النشطة، مما يجعلها لبنة بناء قيمة لبناء مثبطات الإنزيمات ومعدِّلات المستقبلات.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يعمل إستر الإندازول هذا بمثابة لبنة أساسية لتصنيع مثبطات الكيناز، وخاصة تلك التي تستهدف مستقبلات عامل نمو الخلايا الليفية وغيرها من -الكينازات ذات الصلة بالأورام. يمكن تحلل مجموعة الإستر إلى حمض كربوكسيلي لاقتران الأميد مع الأمينات المحتوية على -حاملات دوائية، مما يتيح التوليد السريع للمكتبات المركبة لدراسات علاقات النشاط الهيكلي-. يساهم قلب الإندازول في محاكاة الارتباط ATP-من خلال الروابط الهيدروجينية مع بقايا المنطقة المفصلية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيرازولو[1,5-a]كينازولين، وإندازولو[3,2-ب]كينازولينونات، وغيرها من الدورات المتعددة الغنية بالنيتروجين من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. يتم فحص هذه السقالات المنصهرة بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب الإندازول الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا لانتقائية الهدف والاستقرار الأيضي.

ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لذرات نيتروجين الإندازول أن تنسق مع المعادن الانتقالية، لتشكل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. بعد التحلل المائي للإستر إلى كربوكسيلات، يمكن لنظام الترابط الثنائي الناتج أن يخلب أيونات المعادن مع تقارب معزز. تمت دراسة هذه المجمعات المعدنية لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران-، بالإضافة إلى إمكاناتها كعوامل تباين في التصوير بالرنين المغناطيسي.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك كربوكسيلات الميثيل 1H-إندازول-6- في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة في المواضع التي ينشطها نيتروجين الإستر والإندازول، وتفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم بعد الهلجنة، واستراتيجيات المعدنة الموجهة. يمكن اختزال الإستر إلى الكحول المقابل لتكوين الأثير أو تحويله إلى مجموعات وظيفية أخرى. تمتد فائدتها إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة الإندازول خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : ميثيل 1h-إندازول-6-كربوكسيلات، الصين مصنعي وموردي ميثيل 1h-إندازول-6-كربوكسيلات, 15069-92-8, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1