2-برومو-1-(4-(4-ميثيل-1H-إيميدازول-1-ييل)فينيل)إيثانون

2-برومو-1-(4-(4-ميثيل-1H-إيميدازول-1-ييل)فينيل)إيثانون

رقم CAS: 810662-38-5
الصيغة الجزيئية: C12H11BrN2O
الوزن الجزيئي: 279.13
رمز الابتسامات: CC1=CN(C2=CC=C(C(CBr)=O)C=C2)C=N1

مقدمة المنتج

اسم المنتج

2-برومو-1-(4-(4-ميثيل-1H-إيميدازول-1-ييل)فينيل)إيثانون

رقم كاس

810662-38-5

الصيغة الجزيئية

C12H11BrN2O

الوزن الجزيئي

279.13

كود الابتسامات

CC 1=CN(C2=CC=C(C(CBr)=O)C=C2)C=N1

رقم مدل

MFCD09834728

 

الخواص الكيميائية

 

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أصفر شاحب إلى بني فاتح. صيغته الجزيئية هي C12H11BrN2O، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 279.13. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 138-142 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.54 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، قابل للذوبان بشكل معتدل في ثنائي كلورو ميثان وخلات الإيثيل، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يتميز الجزيء بنواة بروميد فيناسيل مع بديل 4-ميثيلميدازول-1-ييل في الموضع الفقرة لحلقة الفينيل. إن شاردة برومو كيتون شديدة التفاعل تجاه الاستبدال المحب للنواة، في حين توفر حلقة إيميدازول قدرة قبول رابطة الهيدروجين وإمكانية تنسيق المعادن. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة لمنع التحلل وامتصاص الرطوبة. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

 

وصف

 

2 برومو 1 (4 (4 ميثيل 1H إيميدازول 1 ييل) فينيل) إيثانون هو جزيء ثنائي الوظيفة يجمع بين الهالوكيتون مع N أريل إيميدازول. تعمل وحدة بروميد الفيناسيل كعامل ألكلة محب للكهرباء للغاية، وقابل للإزاحة بواسطة الأمينات، والثيول، وغيرها من النيوكليوفيلات، مما يتيح إدخال مجموعات دوائية متنوعة. توفر حلقة الإيميدازول، مع ذرتي النيتروجين، كلاً من القدرة على قبول رابطة الهيدروجين والقدرة على تنسيق الأيونات المعدنية، وهي ميزة يتم استغلالها في تثبيط الإنزيم والتحفيز. يضمن نمط الاستبدال الفقرة هندسة خطية، حيث يتم وضع مجموعة بروم أسيتيل التفاعلية مقابل حلقة تحمل الإيميدازول-. هذه البنية المدمجة مزدوجة الوظيفة تجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية لبناء مكتبات مثبطات الإنزيمات، وروابط المستقبلات، والدورات غير المتجانسة النشطة بيولوجيًا.

 

الاستخدامات

 

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق برومو أسيتيل إيميدازول في تخليق المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والالتهابات والأمراض المعدية. يمكّن برومو كيتون التفاعلي من إزاحة الأمينات المحبة للنواة لتكوين الكيتونات الأمينية، والتي يمكن تدويرها بشكل أكبر إلى إيميدازو [1،2 أ] بيريدينات وغيرها من الحلقات غير المتجانسة المندمجة. يمكن أن تشارك حلقة الإيميدازول في الروابط الهيدروجينية مع مواقع الإنزيم النشطة، مما يساهم في تقارب الهدف والانتقائية.

 

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء دورات غير متجانسة منصهرة مثل إيميدازو [1،2 أ] كينوكسالينات، إيميدازو [4،5 ب] بيريدينات، وتريازولو [4،3 أ] كينوكسالينات من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. تتفاعل مجموعة البرومو أسيتيل مع مختلف ثنائيات النوكليوفيلات، مما يتيح الوصول السريع إلى متعددات الدورات الغنية بالنيتروجين مع الأنشطة الدوائية المحتملة، بما في ذلك تثبيط الكيناز والتأثيرات المضادة للميكروبات.

 

تطوير مثبط الإنزيم التساهمي
يمكن لشاردة البرومو أسيتيل الكهربية أن تشكل روابط تساهمية مع البقايا المحبة للنواة (السيستين، السيرين، اللايسين) في المواقع النشطة للإنزيم، مما يجعل هذا المركب ذا قيمة لتصميم مثبطات لا رجعة فيها. توفر حلقة الإيميدازول تفاعلات ربط إضافية، مما يعزز الانتقائية والفعالية. يتم فحص هذه المثبطات لاستهداف البروتياز، والإنزيمات، والإنزيمات العلاجية الأخرى ذات الصلة.

 

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره كتلة بناء اصطناعية متعددة الاستخدامات، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال النووي، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم، وتفاعلات التكثيف. يمكن إزاحة البروم بواسطة العديد من النيوكليوفيلات لإدخال مجموعات أمين، ثيول، أو ألكوكسي، في حين يمكن تفعيل حلقة الإيميدازول بشكل أكبر عبر ألكلة N أو تنسيق المعادن. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث يوفر الجمع بين المقبض الكهربي والحلقة غير المتجانسة المرتبطة بالمعادن فرصًا للتطور الجزيئي الخاضع للتحكم.

 

الوسم : 2-برومو-1-(4-(4-ميثيل-1h-إيميدازول-1-ييل)فينيل)إيثانون، الصين 2-برومو-1-(4-(4-ميثيل-1h-إيميدازول-1-ييل)فينيل)مصنعي الإيثانون والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 33225-73-9, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF

إرسال التحقيق

whatsapp

الهاتف

البريد الإلكتروني

التحقيق

حقيبة