N,N-ثنائي ميثيل-1-(3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل)فينيل)ميثانامين هيدروكلوريد

يتم الحصول على هذه المادة عادة على شكل مسحوق بلوري أبيض مصفر إلى بيج شاحب مع رائحة باهتة تشبه رائحة الأمين-. تبلغ نقطة الانصهار 109 درجة تقريبًا، مما يشير إلى وجود-شبكة بلورية محددة جيدًا. الصيغة الجزيئية هي C15H25BClNO2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 297.63. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول ورباعي هيدرو الفوران وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وتقارب ضئيل للهيدروكربونات الأليفاتية. يكون جزء استر بيناكول بورونات عرضة للتحلل المائي البطيء عند التعرض لفترة طويلة للرطوبة، مما يتطلب تخزينه تحت ظروف لا مائية. يحمل المركب تصنيفات مخاطر GHS مع كلمة إشارة "تحذير" ويرتبط ببيانات الخطر H302 (ضار إذا تم ابتلاعه)، H315 (يسبب تهيج الجلد)، H319 (يسبب تهيجًا خطيرًا للعين)، وH335 (قد يسبب تهيج الجهاز التنفسي). يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل (الأرجون أو النيتروجين) عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على الاستقرار. يجب تجنب الاتصال مع العوامل المؤكسدة القوية.

N,N-ثنائي ميثيل-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl) يمثل هيدروكلوريد الميثانامين كتلة بناء عطرية ثنائية الوظيفة حيث يتم ربط أمين ثلاثي بالموضع التعريفي لحلقة فينيل تحمل حمض بورونيك محمي بالبيناكول. يعزز شكل ملح الهيدروكلوريد خصائص المناولة وثبات الرف مقارنة بالقاعدة الحرة. يجمع الجزيء بين مجموعة ثنائي ميثيل أمينوميثيل المحبة للنواة مع مقبض البورون الكهربي، مما يخلق تفاعلًا متعامدًا ضمن إطار مدمج. يقوم نمط الاستبدال الفوقي بوضع الأمين والبورونات بزاوية 120 درجة، مما يتيح بناء بنيات جزيئية غير خطية. يعمل إستر البيناكول كشريك اقتران متقاطع مقنع، حيث يحمي حمض البورونيك من الأكسدة المبكرة بينما يظل نشطًا بسهولة تحت تحفيز البلاديوم. هذا المزيج من حمض البورونيك المحمي مع مقبض أمين أساسي يجعل هذا المركب وسيطًا متعدد الاستخدامات لبناء جزيئات معقدة حيث يلزم إدخال متحكم في كلتا الوظيفتين.

تطبيقات اقتران سوزوكي -Miyaura Cross-
يتم استخدام إستر البورونات هذا في المقام الأول كشريك اقتران في البلاديوم-تفاعلات سوزوكي-مياورا المحفزة مع هاليدات الأريل والأريل غير المتجانسة. يسهل جزء البورون نقل جزء ثنائي ميثيل أمينوميثيل فينيل إلى شركاء محبين للإلكترونات، مما يتيح بناء أنظمة البيارييل السائدة في المواد الوسيطة الصيدلانية والمواد الوظيفية. تستخدم ظروف التفاعل النموذجية محفزات البلاديوم مثل Pd(PPh3)4 أو Pd(OAc)2 مع قواعد تتضمن كربونات البوتاسيوم أو هيدروكسيد الصوديوم في مذيبات مثل رباعي هيدروفيوران أو ثنائي ميثيل فورماميد.

التوليف الصيدلاني الوسيط
في برامج الكيمياء الطبية، يعمل هذا المركب كمقدمة لتجميع الجزيئات النشطة بيولوجيًا التي تحتوي على عنصر البنزيل أمين. يمكن تحويل الأمين الثلاثي إلى رباعي أو تفصيله بشكل أكبر من خلال الألكلة، بينما يتيح مقبض البورونات تنويع المرحلة المتأخرة-من خلال الاقتران المتقاطع-. تظهر وظيفة أمين البنزيليك في العوامل العلاجية التي تستهدف اضطرابات الجهاز العصبي المركزي، حيث يمكن أن تعزز القابلية للذوبان وتساهم في ربط المستقبلات من خلال التفاعلات الأيونية.

علوم المواد وكيمياء البوليمرات
إن القلب العطري الصلب والمجموعات الوظيفية المتعامدة تجعل هذا المركب مناسبًا للدمج في البوليمرات الوظيفية والأطر العضوية التساهمية. ومن خلال -بلمرة الاقتران المتقاطع، يمكن استخدامه كمونومر لبناء مواد مترابطة ذات خصائص إلكترونية بصرية مخصصة. يمكن للأمين الثلاثي أن يشارك في دورات إزالة البروتونات-البروتونية، مما يتيح المواد المستجيبة للأس الهيدروجيني- للاستشعار وتطبيقات الإطلاق المتحكم فيها.

استكشاف المنهجية الاصطناعية
باعتباره وسيطًا عطريًا متعدد الوظائف، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة تتجاوز الاقتران المتقاطع القياسي. تشارك مجموعة البورونات في أمينات تشان-لام، وتفاعلات هيك المؤكسدة، والإضافات المترافقة، في حين يمكن للأمين الثلاثي أن يخضع لعملية رباعية أو يعمل كمجموعة توجيهية لتفعيل C-H. إن نمط التفاعل المحدد جيدًا- يجعله ذو قيمة لتطوير الطريقة في مجالات مثل تسلسلات التفاعل المتتالية وبروتوكولات التشغيل التسلسلي.

الوسم : n,n-ثنائي ميثيل-1-(3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل)فينيل) هيدروكلوريد الميثانامين، الصين n,n-ثنائي ميثيل-1-(3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل)فينيل) مصنعي هيدروكلوريد الميثانامين والموردين, حمض 2،4-ثنائي فلورو-3-بروبوكسي فينيل بورونيك, هيدروكلوريد حمض 4-أمينوبيريدين-3-يل بورونيك, 1255945-85-7, 179899-07-1, حمض 5 فلورو 2 ميثوكسي فينيل بورونيك, 959904-53-1