ثالثي-بوتيل 6-سيانو-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل)-1H-إندول-1-كربوكسيلات

يتم الحصول على هذه المادة عادةً في صورة مادة صلبة-من اللون الأبيض المصفر إلى الأصفر الشاحب بدون رائحة مميزة. لم يتم تحديد نقطة انصهاره بشكل واضح، حيث يحدث التحلل غالبًا قبل التميع عند درجات حرارة مرتفعة. الصيغة الجزيئية هي C20H25BN2O4، المقابلة لوزن جزيئي يبلغ حوالي 368.24. وتقدر الكثافة المحسوبة بحوالي 1.13 جم/سم3 في الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، ورباعي هيدروفوران، وأسيتات الإيثيل، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. تبلغ مساحة السطح القطبي الطوبولوجي حوالي 73 Ų، مما يعكس وجود متقبلات متعددة لرابطة الهيدروجين. يحتوي المركب على متبرعين برابطة هيدروجينية صفرية وأربعة متقبلات لرابطة الهيدروجين. يكون جزء استر بيناكول بورونات عرضة للتحلل المائي البطيء عند التعرض لفترة طويلة للرطوبة، بينما يمكن أن تنشق مجموعة الحماية Boc تحت الظروف الحمضية. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل (الأرجون أو النيتروجين) عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على الاستقرار. يجب إدارة الاتصال بالعوامل المؤكسدة القوية والأحماض والقواعد القوية باستخدام الاحتياطات المخبرية المناسبة.

Tert-بوتيل 6-سيانو-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate يمثل مشتق إندول متعدد الوظائف حيث يكون البيناكول محميًا يتم وضع حمض البورونيك في الموضع 3 من قلب الإندول، وتتواجد مجموعة السيانو في الموضع 6، ويتم حماية نيتروجين الإندول بمجموعة ثلاثي بيوتوكسي كربونيل (Boc). نواة الإندول نفسها عبارة عن سقالة عطرية غير متجانسة مميزة منتشرة على نطاق واسع في المنتجات الطبيعية والمستحضرات الصيدلانية، وتوفر كلاً من الشخصية الغنية بالإلكترون وقدرة الارتباط الهيدروجيني من خلال ذرة النيتروجين. تعمل مجموعة الحماية Boc كقناع مؤقت للإندول NH، مما يمنع التفاعلات غير المرغوب فيها أثناء عمليات المعالجة الاصطناعية بينما تظل قابلة للإزالة بسهولة في ظل الظروف الحمضية الخفيفة. يوفر إستر البيناكول بورونات مقبض اقتران متقاطع مقنع يمكن كشفه تحت ظروف سوزوكي مياورا، مما يتيح إدخال بدائل أريل وأريل غير متجانسة متنوعة. تساهم مجموعة cyano في الموضع 6 بخاصية سحب الإلكترون الإضافية وتعمل كمجموعة وظيفية متعددة الاستخدامات يمكن تحويلها إلى أمينات أو تيترازولات أو أحماض كربوكسيلية. هذا المزيج من حمض البورونيك المحمي، ومقبض أمين كامن، وبديل سحب الإلكترون على إطار إندول صلب يخلق لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء أبنية جزيئية معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة
في برامج اكتشاف الأدوية، يعمل إستر الإندول بورونات Boc-المحمي بمثابة لبنة أساسية لتجميع مثبطات الكيناز ومعدلات مستقبلات البروتين G المقترنة. يعتبر قلب الإندول بمثابة سقالة متميزة في الكيمياء الطبية، حيث يظهر في العديد من العوامل العلاجية التي تستهدف الأورام والأعصاب والالتهابات. يمكّن مقبض البورونات أدوات التوصيل سوزوكي-مياورا مع هاليدات الأريل والأريل غير المتجانسة المتنوعة من توليد هياكل ثنائي الأريل، في حين يمكن اختزال مجموعة السيانو إلى الأمين المقابل لمزيد من الوظائف أو تحويلها إلى تيترازولات كأيزوستيرات حيوية للحمض الكربوكسيلي. توفر مجموعة Boc حماية متعامدة يمكن إزالتها بشكل انتقائي في ظل الظروف الحمضية، مما يتيح التنويع المتأخر-لنيتروجين الإندول.

تطبيقات علم المواد
إن قلب الإندول الصلب والمترافق مع مجموعة -سحب الإلكترون cyano يجعل هذا المركب ذا قيمة لتطوير المواد الإلكترونية العضوية، بما في ذلك الثنائيات العضوية الباعثة للضوء والخلايا الكهروضوئية العضوية. يتيح مقبض البورونات إمكانية الدمج في البوليمرات المترافقة من خلال بلمرة الاقتران المتقاطع، مما يسمح بالضبط الدقيق لفجوات النطاق وخصائص نقل الشحنة. يمكن إزالة مجموعة Boc للكشف عن الإندول الحر NH، الذي يمكنه المشاركة في الروابط الهيدروجينية والتأثير على التعبئة الجزيئية في الأغشية الرقيقة.

البيولوجيا الكيميائية وتطوير المسبار
في أبحاث البيولوجيا الكيميائية، يعمل هذا المركب بمثابة مقدمة لتجميع مجسات الفلورسنت والجزيئات النشطة بيولوجيًا لدراسة المسارات البيولوجية. يمكن أن يساهم قلب الإندول في ربط التفاعلات مع أهداف البروتين، في حين يتيح مقبض البورونات الاقتران مع علامات التقارب أو الفلوروفور. توفر مجموعة cyano مقبضًا لمزيد من التفصيل أو يمكن أن تكون بمثابة مراسل طيفي للأشعة تحت الحمراء لمراقبة أحداث الربط.

كتلة بناء التوليف العضوي
وباعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الوظائف، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة تتجاوز كيمياء الاقتران المتقاطع القياسي. يشارك إستر البورونات في أمينات تشان-لام، وتفاعلات هيك المؤكسدة، والإضافات المترافقة. يمكن إزالة مجموعة Boc للكشف عن الإندول NH لتفاعلات الألكلة N- أو تفاعلات الأريل N-. تخضع مجموعة cyano لتفاعلات الاختزال والتحلل المائي والتحميل الحلقي للوصول إلى مجموعات وظيفية متنوعة. إن ملف التفاعل المتعامد هذا يجعله ذا قيمة لتجميع مكتبات الإندولات متعددة الاستبدال، ونظائر المنتجات الطبيعية، والبنى الجزيئية المعقدة حيث يلزم إدخال متحكم فيه لمجموعات وظيفية متعددة.

الوسم : ثالثي-بوتيل 6-سيانو-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورلان-2-ييل)-1h-إندول-1-كربوكسيلات، الصين ثالثي بوتيل 6-cyano-3- (4،4،5،5-tetramethyl-1،3،2-dioxaborolan-2-yl) -1h-indole-1-carboxylate الشركات المصنعة والموردين, هيدروكلوريد حمض 4-أمينوبيريدين-3-يل بورونيك, 1255945-85-7, 2،4-فلورو 3،4،4،5،5-رباعي ميثيل 1،3،2-ديوكسابورولان 2-يل فينيل حمض الأسيتيك, 2096329-68-7, أوكو CC1 CC مركبات الكربون الكلورية فلورية B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O