|
اسم المنتج |
2-كلورو-5-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) بيريميدين |
|
رقم كاس |
1003845-08-6 |
|
الصيغة الجزيئية |
C10H14BClN2O2 |
|
الوزن الجزيئي |
240.49 |
|
كود الابتسامات |
CC1(C)OB(OC1(C)C)C1=CN=C(Cl)N=C1 |
|
رقم مدل |
MFCD11856048 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C10H14BClN2O2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 240.49. تقع نقطة الانصهار بشكل عام في نطاق 92-96 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.22 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، ورباعي هيدروفوران، وأسيتات الإيثيل، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريميدين مستبدلة بذرة الكلور في الموضع 2 وإستر بورونات البيناكول في الموضع 5. يكون إستر البورونات عرضة للتحلل المائي البطيء عند التعرض لفترة طويلة للرطوبة. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على الثبات. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.
وصف
2-كلورو-5-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورلان-2-ييل) بيريميدين عبارة عن كتلة بناء عطرية متغايرة ثنائية الوظيفة تتميز بنواة بيريميدين مع ذرة كلور في الموضع 2 وحمض بورونيك مقنع في الموضع 5. توفر حلقة البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترونات قادرة على الانخراط في الروابط الهيدروجينية وتنسيق المعادن. تعمل ذرة الكلور كمقبض محب للإلكترونات للاستبدال العطري المحب للنواة أو تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم، بينما يعمل إستر بورونات البيناكول كحمض بورونيك محمي جاهز لوصلات سوزوكي-ميورا. تخلق العلاقة الفوقية بين البديلين في حلقة البيريميدين هندسة زاويّة محددة يمكن أن تؤثر على الشكل العام للجزيئات الأكثر تعقيدًا المبنية من هذه السقالة. هذا المزيج من الهالوجين التفاعلي ووظيفة البورون المقنع على دورة غير متجانسة مدمجة يجعل المركب وسيطًا متعدد الاستخدامات لبناء هياكل متنوعة قائمة على البيريميدين في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
يستخدم إستر بورونات الكلوروبيريميدين على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. تعمل مجموعة البورونات على تمكين وصلات سوزوكي مياورا مع هاليدات الأريل والأريل غير المتجانسة من تقديم بدائل متنوعة في الموضع 5، بينما يمكن إزاحة ذرة الكلور في الموضع 2 بواسطة الأمينات أو الألكوكسيدات أو نواة الكربون لمزيد من تفصيل السقالة. أظهرت مشتقات البيريميدين المحضرة من هذه الكتلة البنائية نشاطًا ضد السرطان والالتهابات والالتهابات الفيروسية.
لبنة بناء للمواد المترافقة
إن الجمع بين نواة البيريميدين- التي تعاني من نقص الإلكترون ومقبض البورونات يجعل هذا المركب ذا قيمة في بناء البوليمرات المترافقة والجزيئات الصغيرة للإلكترونيات العضوية. تتيح تفاعلات الاقتران المتقاطعة- إمكانية الدمج في المواد من النوع المتلقي-المانح مع خصائص إلكترونية ضوئية قابلة للضبط للتطبيقات في الخلايا الكهروضوئية العضوية وترانزستورات التأثير الميداني-.
تطوير ليجند للمجمعات المعدنية
بعد الاقتران المتقاطع لتقديم مجموعات تنسيقية، يمكن أن تعمل ذرات نيتروجين البيريميدين بمثابة روابط لأيونات المعادن الانتقالية. تم فحص المعقدات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الاقتران والأكسدة -. يضمن القلب العطري غير المتجانس الصلب-تنسيقًا هندسيًا محددًا جيدًا، مما يسهل تصميم المحفزات بأداء يمكن التنبؤ به.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، 2-كلورو-5-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل)بيريميدين يشارك في تحولات متنوعة بما في ذلك وصلات سوزوكي-ميورا في موقع البورونات، والاستبدال العطري المحب للنواة في موضع الكلور، وتفاعلات الوعاء الواحد المتتابعة التي تستغل التعامد. التفاعل. وتمتد فائدته إلى إنشاء مكتبات للبيريميدينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية، حيث يتيح التفاعل التفاضلي للمقبضين الاستكشاف السريع للعلاقات بين البنية والنشاط.
الوسم : 2-كلورو-5- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل) بيريميدين، الصين 2-كلورو-5- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل) بيريميدين المصنعين والموردين, حمض 2،4-ثنائي فلورو-3-بروبوكسي فينيل بورونيك, حمض 4-فلورو-2-ميثوكسي فينيل بورونيك, حمض 5 فلورو 2 ميثوكسي فينيل بورونيك, وحدة بناء جزيئية, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O











![(6-فينيل ثنائي بنزو[ب،د]ثيوفين-4-ييل) حمض البورونيك](/uploads/44503/page/small/6-phenyldibenzo-b-d-thiophen-4-yl-boronic16b0a.png?size=195x0)