| اسم المنتج | 5- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل) إيزويندولين-1-واحد |
| رقم كاس | 376584-62-2 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية رمادية إلى بيضاء مع رائحة قليلة -2. تقع نقطة انصهاره ضمن نطاق عالٍ يتراوح بين 263-267 درجة، مما يشير إلى ثبات حراري كبير -2. تبلغ نقطة الغليان المحسوبة حوالي 476.6 درجة عند 760 تور، والكثافة المتوقعة حوالي 1.16 جم/سم مكعب عند 20 درجة -2. له الصيغة الجزيئية C14H18BNO3 والوزن الجزيئي 259.11 جم / مول -1-3-5. المركب قليل الذوبان في الماء -1-3-4. يجب تخزينه في الثلاجة (2-8 درجة) تحت جو خامل للحفاظ على ثباته، لأنه غير متوافق مع العوامل المؤكسدة -2-7. تتضمن تصنيفات السلامة القياسية بيانات المخاطر H302، وH315، وH319، وH335، التي تحمل كلمة "تحذير" -2.
وصف
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one هو جزيء ثنائي الوظيفة يجمع بين قلب isoindolinone الصلب ومقبض استر بيناكول بورونات متعدد الاستخدامات -5. يتميز إطار الأيزوإندولينون ببنية لاكتام ثنائية الحلقية مندمجة، مما يوفر نظامًا عطريًا مقيدًا وغنيًا بالإلكترون قادرًا على الانخراط في الروابط الهيدروجينية من خلال وظيفة الأميد الخاصة به. تعمل مجموعة رباعي ميثيل ديوكسابورولان (Bpin) كحمض بورونيك محمي، حيث تحمي مركز البورون من الأكسدة المبكرة بينما تظل نشطة بسهولة لكيمياء الاقتران المتقاطع -5. هذا المزيج المتعامد من حامل دوائي حلقي غير متجانس متميز وشريك اقتران متقاطع مقنع يجعل الجزيء لبنة بناء قيمة لبناء بنيات جزيئية معقدة، خاصة في برامج الكيمياء الطبية حيث ينتشر شكل الإيزويندولينون في المركبات النشطة بيولوجيًا.
الاستخدامات
التوليف الدوائي
في اكتشاف الأدوية، يعمل إستر البورونات هذا كوسيط رئيسي لتجميع المركبات التي تحتوي على نواة الأيزوإندولينون، وهي سقالة موجودة في العديد من العوامل العلاجية التي تستهدف الاضطرابات العصبية والأورام والالتهابات -7. يتيح مقبض البيناكول بورونات إمكانية اقتران سوزوكي-مياورا-مع هاليدات الأريل والأريل غير المتجانسة المتنوعة، مما يسمح بالاستكشاف السريع للعلاقات بين البنية والنشاط حول إطار عمل الأيزوإندولينون. يمكن تشغيل اللاكتام NH بشكل أكبر من خلال الألكلة أو الأسيلات، مما يوفر نقاط إضافية للتنويع في حملات تحسين الرصاص -5.
لبنة لمثبطات كيناز
يعتبر قلب الأيزوإندولينون من المواد الدوائية المعترف بها في تصميم مثبطات الكيناز، حيث يمكن أن يحاكي عناصر ربط ATP-أو يشغل جيوبًا كارهة للماء في مواقع الإنزيم النشطة. يتيح هذا المشتق الوظيفي للبورونات- إدخال وحدة الأيزوإندولينون في المراحل المتأخرة-في سقالات مثبطات معقدة من خلال منهجيات الاقتران المتقاطع-. إن هندستها الصلبة والمسطحة وقدرتها على الارتباط الهيدروجيني- تجعلها مناسبة بشكل خاص لاستهداف مجالات ربط كيناز ATP- مع انتقائية وفعالية محسنة.
تطبيقات علم المواد
إن الجمع بين نظام اللاكتام المترافق مع مقبض البورونات يجعل هذا المركب ذا قيمة لبناء المواد الوظيفية، بما في ذلك الأطر العضوية التساهمية والبوليمرات المضيئة. يمكن أن يشارك نواة الأيزوإندولينون في تفاعلات التراص π-، بينما تتيح مجموعة البورونات التكامل التساهمي في الشبكات الموسعة أو تثبيت السطح لتطبيقات الاستشعار والتطبيقات الإلكترونية البصرية.
كتلة بناء التوليف العضوي
وباعتباره مادة وسيطة اصطناعية متعددة الاستخدامات، يشارك هذا المركب في تحويلات متنوعة تتجاوز الاقتران المتقاطع القياسي. يشترك إستر البورونات في أمينات تشان-لام، وتفاعلات هيك المؤكسدة، والإضافات المترافقة، بينما يعمل اللاكتام NH كمقبض لوظيفة N-. كما أن الهيكل الصلب المنظم مسبقًا يجعله مفيدًا لدراسة تفاعلات المعالجة المعدنية الموجهة وتفاعلات وظائف C-H، مما يتيح الوصول إلى مشتقات الإيزويندولينون المتعددة الاستبدال لتخليق المنتجات الطبيعية وتطوير المنهجية.
الوسم : 5- (4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) إيزويندولين-1-واحد، الصين 5- (4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) إيزويندولين-1-واحد المصنعين والموردين, حمض 2،4-ثنائي فلورو-3-بروبوكسي فينيل بورونيك, 179899-07-1, حمض 4-فلورو-2-ميثوكسي فينيل بورونيك, حمض 5 فلورو 2 ميثوكسي فينيل بورونيك, البورونات وأحماض البوريك, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O











