|
اسم المنتج |
2- (3-بروموبروبيل) -4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان |
|
رقم كاس |
124215-44-7 |
|
الصيغة الجزيئية |
C9H18BBrO2 |
|
الوزن الجزيئي |
248.95 |
|
كود الابتسامات |
CC1(C)OB(CCCBr)OC1(C)C |
|
رقم مدل |
MFCD10567053 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل عديم اللون إلى قش شاحب-في درجة الحرارة المحيطة، ويتميز برائحة مهلجنة باهتة. صيغته الجزيئية هي C9H18BBrO2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 248.95. تبلغ نقطة الغليان حوالي 120-125 درجة عند ضغط منخفض (10 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.16 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج بحرية مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، ورباعي هيدرو الفوران، وإيثر ثنائي إيثيل، والتولوين، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على ذرة بروم أولية قابلة للتغيير حساسة للإزاحة النووية، وإستر بورونات محمي بيناكول- يظل مستقرًا في ظل الظروف اللامائية. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب ملامسة القواعد القوية والنيوكليوفيلات القوية وأملاح الفضة.
وصف
2- (3-بروموبروبيل) -4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان يتكون من سلسلة بروبيل ثلاثية الكربون تحمل ذرة بروم طرفية في أحد الأطراف وإستر بورونات البيناكول في الطرف الآخر. تجمع هذه البنية ثنائية الوظيفة بين هاليد ألكيل إلكتروفيلي وحمض البورونيك المقنع ضمن إطار خطي مرن. يعمل إستر البورونات كشريك اقتران متقاطع محمي، حيث يحمي مركز البورون من الأكسدة المبكرة بينما يظل نشطًا بسهولة تحت تحفيز البلاديوم. يوفر البروميد الأولي مقبضًا متعدد الاستخدامات لاستبدال الأمينات والألكوكسيدات والثيول وأليفات الكربون، مما يتيح إدخال مجموعات وظيفية متنوعة. يقدم فاصل البروبيلين مرونة توافقية مع الحفاظ على فصل محدد بين الطرفين التفاعليين. هذا المزيج من المراكز التفاعلية المتعامدة يجعل المركب محورًا لا يقدر بثمن لبناء جزيئات معقدة من خلال التحولات المتسلسلة أو الترادفية.
الاستخدامات
رابط ثنائي الوظيفة في التخليق العضوي
يعمل إستر بروموبروبيل بورونات هذا كمحور محوري متعدد الاستخدامات لربط الأجزاء الجزيئية من خلال التشغيل المتسلسل. يمكن أن يخضع البروميد أولاً لإزاحة محبة للنواة مع الأمينات أو الألكوكسيدات لإدخال مجموعات رأس قطبية، يليها اقتران سوزوكي-مياورا - في موقع البورونات لإلحاق وحدات الأريل أو الأريل غير المتجانس. يتيح هذا التفاعل المتعامد التجميع السريع للبنى الجزيئية المتنوعة بما في ذلك المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية والمواد الوظيفية.
الصيدلانية المتوسطة
في الكيمياء الطبية، يتم استخدام هذا المركب لإدخال وظيفة حمض البورونيك في الأدوية المرشحة عبر حبل البروبيل المرن. يتم فحص الجزيئات المحتوية على البورون- الناتجة كمثبطات بروتيزوم لعلاج السرطان وكمثبطات -لاكتاماز لمكافحة مقاومة المضادات الحيوية. يسمح مقبض البروم بربط مجموعات الإذابة أو الشظايا المستهدفة، بينما يمكن كشف البورونات للكشف عن حمض البورونيك النشط لتثبيط الإنزيم.
تطبيقات علم المواد
إن الطبيعة ثنائية الوظيفة لهذا الجزيء تجعله ذا قيمة للتشغيل السطحي وتعديل البوليمر. يمكن للبروميد تثبيت المركب على الأسطح المحبة للنواة مثل الأمينات على السيليكا الوظيفية أو العمود الفقري للبوليمر، بينما يظل إستر البورونات متاحًا لمزيد من الارتباط المتبادل أو الاقتران. يتم استكشاف هذه المواد الهجينة لتطبيقات الاستشعار والتحفيز وتوصيل الأدوية حيث يلزم وضع مراكز البورون بشكل متحكم فيه.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، 2-(3-بروموبروبيل)-4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان يشارك في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال المحب للنواة مع الأكسجين والنيتروجين ونواة الكبريت لإنشاء مكتبات من استرات البورونات الوظيفية. يمكن تحويل البروميد إلى كواشف معدنية عضوية للاقتران المتقاطع، بينما يشارك البورونات في أمينات تشان-لام وتفاعلات هيك المؤكسدة. وتمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية المحتوية على البورون وتطوير المنهجية للتفاعلات المتسلسلة ذات الوعاء الواحد.
الوسم : 2- (3-بروموبروبيل) -4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان، الصين 2- (3-بروموبروبيل) -4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان المصنعين والموردين, حمض 2،4-ثنائي فلورو-3-بروبوكسي فينيل بورونيك, 2096329-68-7, البورونات وأحماض البوريك, وحدة بناء جزيئية, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O











