|
اسم المنتج |
rel-(1R,2S,4S)-حمض الهكسان الحلقي-1,2,4-ثلاثي الكربوكسيل |
|
رقم كاس |
76784-95-7 |
|
الصيغة الجزيئية |
C9H12O6 |
|
الوزن الجزيئي |
216.19 |
|
كود الابتسامات |
O=C([C@H]1[C@@H](C(O)=O)C[C@@H](C(O)=O)CC1)O |
| رقم مدل | MFCD09038509 |
الخواص الكيميائية
عادة ما يتم عزل هذا المركب كمسحوق بلوري أبيض. صيغته الجزيئية هي C9H12O6، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 216.19. تتجاوز نقطة الانصهار بشكل عام 200 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة فوق هذا النطاق. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية مثل الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد، قابل للذوبان بشكل معتدل في الماء بسبب مجموعات حمض الكربوكسيل المتعددة، وغير قابل للذوبان عمليا في المذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتميز الجزيء بحلقة الهكسان الحلقي التي تحمل ثلاثة بدائل للحمض الكربوكسيلي في المواضع 1 و2 و4، مع كيمياء مجسمة نسبية محددة. الأحماض الكربوكسيلية عرضة لإزالة البروتونات والأسترة وتكوين الأميد. يعتبر التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.
وصف
rel-(1R,2S,4S)-سيكلوهكسان-1,2,4-حمض ثلاثي الكربوكسيل هو حمض ثلاثي الكربوكسيل دوري محدد كيميائيًا مجسمًا حيث ترتبط ثلاث مجموعات كربوكسيل بحلقة مشبعة مكونة من ستة -. يشير التكوين النسبي المحدد بواسطة (1R،2S،4S) إلى ترتيب مكاني محدد لهذه البدائل حول قلب الهكسان الحلقي، والذي يوجد في الغالب في شكل كرسي مع مجموعات الكربوكسيل التي تشغل مواقع استوائية ومحورية محددة لتقليل الضغط الاستاتيكي. يوفر هذا الإطار الجامد اللولبي سقالة ثلاثية الأبعاد محددة جيدًا لتقديم وظائف حمض الكربوكسيل في اتجاهات دقيقة. يجمع الجزيء بين التنوع التنسيقي لمجموعات الكربوكسيل المتعددة مع الصلابة التوافقية لحلقة الهكسان الحلقي، مما يتيح تفاعلات انتقائية مع أيونات المعادن أو البروتينات أو شركاء الارتباط الآخرين. الكيمياء المجسمة المحددة ومواقع التنسيق المتعددة تجعلها لبنة بناء قيمة في كيمياء التنسيق، والكيمياء فوق الجزيئية، وتصميم الجزيئات النشطة بيولوجيًا.
الاستخدامات
حجر الأساس للأطر المعدنية-الأطر العضوية
يعمل هذا الحمض ثلاثي الكربوكسيل كرابط صلب متعدد المواضيع لبناء-أطر عضوية معدنية ذات بنيات مسام محددة جيدًا. يمكن أن تنسق مجموعات الكربوكسيلات الثلاثة مع أيونات أو مجموعات معدنية، لتشكل شبكات ممتدة ثلاثية الأبعاد ذات مساحات سطحية عالية ومسامية دائمة. توفر الكيمياء المجسمة المحددة ونواة الهكسان الحلقي الصلبة إمكانية التنبؤ الهيكلي، مما يتيح تصميم أطر ذات أحجام مسام مخصصة وبيئات كيميائية لتطبيقات في تخزين الغاز وفصله والحفز غير المتجانس.
يجند مراوان في الحفز غير المتماثل
تجعل المراكز المجسمة المحددة ومواقع التنسيق المتعددة هذا المركب بمثابة مقدمة قيمة لتصميم الروابط اللولبية المستخدمة في التحولات الانتقائية التماثلية. يمكن اشتقاق مجموعات الكربوكسيل لإدخال الفوسفين، الأمين، أو وظائف مانحة أخرى مع الحفاظ على العمود الفقري الجامد. يتم فحص المعقدات المعدنية المشتقة من هذه الروابط لمعرفة قدرتها على تحفيز انتقائية تفاعلية عالية في تفاعلات الهدرجة، والإيبوكسيد، والاقتران -.
وسيط للتوليف الدوائي
في الكيمياء الطبية، يعمل هذا الحمض ثلاثي الكربوكسيل كمواد أولية لتحضير نظائر مقيدة توافقيًا للجزيئات النشطة بيولوجيًا. يمكن لقلب الهكسان الحلقي الصلب أن يحل محل السلاسل المرنة في الأدوية المرشحة، مما قد يؤدي إلى تحسين انتقائية الهدف والاستقرار الأيضي من خلال تقليل الإنتروبيا التوافقية. توفر مجموعات الكربوكسيل مقابض لاقتران الأميد مع الأمين- المحتوي على حاملات دوائية أو للأسترة لتعديل خصائص الحركية الدوائية.
الكيمياء فوق الجزيئية وهندسة البلورات
إن مواقع الروابط الهيدروجينية المتعددة- والهندسة المحددة لهذا المركب تجعله مفيدًا في إنشاء التجمعات الجزيئية فوق-التفاعلات غير التساهمية. يمكن أن يشكل شبكات مرتبطة بالهيدروجين- مع شركاء مكملين مثل الأمينات أو البيريدين أو الأحماض الكربوكسيلية الأخرى، مما ينتج عنه -بلورات مشتركة ومجمعات جزيئية ذات بنيات يمكن التنبؤ بها. تساعد هذه الدراسات في تصميم المواد الوظيفية والبلورات الصيدلانية{6}}ذات الخصائص الفيزيائية والكيميائية المحسنة.
الوسم : rel-(1r,2s,4s)-الهكسان الحلقي-1,2,4-حمض ثلاثي الكربوكسيل، الصين rel-(1r,2s,4s)-هكسان حلقي-1,2,4-مصنعي حمض ثلاثي الكربوكسيل، والموردين, [1,1':4',1''-تيرفينيل]-4,4''-ثنائي كربوكسالدهيد, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2،5 ثنائي ميثيل 1،1،4،1 تيرفينيل 4،4 ثنائي كربالدهيد, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1











