3-((ثالثي-بوتوكسي كربونيل) أميني) -3- (2-كلوروفينيل) حمض البروبانويك

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض-. صيغته الجزيئية هي C14H18ClNO4، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 299.75. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 142-146 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.26 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، وقابل للذوبان بشكل معتدل في الميثانول والإيثانول، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من عمود فقري من حمض البروبانويك يحمل مجموعة 2-كلوروفينيل وأمين محمي بـ Boc في الموضع 3. يكون حمض الكربوكسيل عرضة لإزالة البروتونات والأسترة وتكوين الأميد، في حين أن مجموعة Boc مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها تنقسم بسهولة تحت الظروف الحمضية للكشف عن الأمين الحر. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة لمنع التحلل. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2-حمض البروبانويك هو أحد مشتقات الأحماض الأمينية -المحمية من Boc ويتميز ببديل ortho- للكلوروفينيل. يجمع الجزيء بين وظيفة الأمين المحمية وحمض الكربوكسيل على عمود فقري ثلاثي الكربون، مما يخلق لبنة بناء متعددة الاستخدامات لتخليق الببتيد وتطبيقات الكيمياء الطبية. تعمل مجموعة Boc كقناع مؤقت للأمين، مما يسمح بمعالجة انتقائية للحمض الكربوكسيلي مع منع التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها. يقدم بديل 2-كلوروفينيل كلاً من العائق الاستاتيكي وخاصية سحب الإلكترون، والتي يمكن أن تؤثر على التفاعل والتفضيلات التوافقية لبقايا الأحماض الأمينية. يوفر الكلور الأورثو أيضًا مقبضًا محتملاً لمزيد من الوظائف من خلال الاستبدال العطري النووي أو تفاعلات الاقتران المتقاطع بعد إزالة الحماية. هذا المزيج من الأمين المحمي، وحمض الكربوكسيل القابل للتعديل، والحلقة العطرية المهلجنة يجعل المركب وسيطًا قيمًا في تركيب الجزيئات النشطة بيولوجيًا، خاصة في تحضير مقلدات الببتيد ومثبطات الإنزيم.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام هذا الحمض الأميني المحمي من نوع Boc-كوحدة بناء لتركيب المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والالتهابات والسرطان. يتيح الحمض الكربوكسيلي إمكانية اقتران الأميد المريح مع الأمينات المحتوية على الأمينات -، بينما يمكن إزالة مجموعة Boc بشكل انتقائي في ظل ظروف حمضية خفيفة للكشف عن الأمين الحر لمزيد من الأداء الوظيفي. تساهم مجموعة 2-كلوروفينيل في تفاعلات الارتباط الكارهة للماء ويمكن أن تؤثر على الاستقرار الأيضي. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة كمثبطات للإنزيم ومعدِّلات للمستقبلات.

لبنة البناء لمحاكاة الببتيد
يعمل هذا المشتق من الأحماض الأمينية - كمونومر لبناء مقلدات الببتيد مع تعزيز ثبات التحلل البروتيني مقارنة بالببتيدات - الطبيعية. يمكن للكيمياء المجسمة المحددة والبدائل العطرية الصلبة أن تحفز هياكل ثانوية محددة مثل المنعطفات والحلزونات، مما يتيح تصميم الجزيئات التي تحاكي الحواتم المرتبطة بالبروتين. يتم فحص مثل هذه المحاكاة الببتيدية لمعرفة إمكاناتها كعوامل علاجية تستهدف تفاعلات البروتين- والمواقع النشطة للإنزيم.

مقدمة لتطوير PROTAC
الوظيفة المتعامدة لهذا المركب تجعله مناسبًا كمكون رابط في التحلل البروتيني الذي يستهدف الكيميرا. يمكن ربط الحمض الكربوكسيلي بروابط E3 ligase أو الرؤوس الحربية المستهدفة، بينما يوفر الأمين المحمي مقبضًا لمزيد من التفصيل بعد إزالة الحماية. يمكن لمجموعة 2-كلوروفينيل أن تساهم في استقرار المعقد الثلاثي وتؤثر على النفاذية الخلوية لجزيئات البروتاك الناتجة.

كتلة البناء اللولبية في التوليف غير المتماثل
المركز المجسم في الموضع 3-يجعل هذا المركب قيمًا كمادة بداية مراوانية أو وسيطة في تركيب المستحضرات الصيدلانية النقية تماثلياً. تعمل مجموعة Boc وحمض الكربوكسيل على تمكين استراتيجيات الحماية والتنشيط الانتقائية، بينما يمكن لبديل أورثو- الكلوروفينيل المشاركة في تفاعلات المعدنة الموجهة أو الاقتران المتقاطع لتقديم تنوع إضافي. تمتد فائدته إلى تحضير الروابط اللولبية، والمحفزات العضوية، ونظائر المنتجات الطبيعية حيث تكون الكيمياء المجسمة المحددة أمرًا بالغ الأهمية للنشاط البيولوجي.

الوسم : 3-((ثالثي-بوتوكسي كربونيل) أمينو) -3 - (2 - كلورو فينيل) حمض البروبانويك، الصين 3 - ((ثالثي - بيوتوكسي كربونيل) أميني) -3 - (2 - كلورو فينيل) مصنعي حمض البروبانويك والموردين, 111759-27-4, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2 5 ثنائي ميثوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كربالدهيد, 850446-24-1, 857412-04-5, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1