2- (2،2-ديميثوكسي إيثيل) أنيلين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل لزج أصفر شاحب إلى كهرماني فاتح. صيغته الجزيئية هي C10H15NO2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 181.23. تبلغ نقطة الغليان حوالي 110-115 درجة عند ضغط منخفض (0.5 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.06 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، والميثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة أنيلين مع بديل 2,2-ديميثوكسي إيثيل في الموضع 2. يكون الأمين الأولي عرضة لتفاعلات الأسلة والألكلة والتكثيف، بينما تكون وظيفة الأسيتال مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها تتحلل بسهولة تحت الظروف الحمضية للكشف عن الألدهيد المقابل. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتدهور التأكسدي. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والعوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية.

2 (2,2 ثنائي ميثوكسي إيثيل) الأنيلين عبارة عن مركب عطري ثنائي الوظيفة يجمع بين أنيلين أورثو - مستبدل مع ثنائي ميثيل أسيتال - ألدهيد محمي. يوفر قلب الأنيلين أمينًا أوليًا محبًا للنواة قادرًا على الانخراط في تحولات متنوعة بما في ذلك تكوين الأميد، والأزوتة، وتنسيق المعادن. تعمل مجموعة 2،2-ديميثوكسي إيثيل في الموضع ortho كمكافئ لألدهيد كامن، محمي من التفاعلات المبكرة بينما تظل قابلة للانقسام في ظل ظروف حمضية خفيفة عندما تكون وظيفة الألدهيد مطلوبة. يتيح القرب من المجموعتين الوظيفيتين تفاعلات التدوير داخل الجزيئات عند إزالة حماية الأسيتال، مما يوفر الوصول إلى مشتقات الإندول والكينولين من خلال تكثيف الألدهيد الناتج مع نيتروجين الأنيلين. هذا المزيج من الكربونيل المقنع والأمين العطري على مقربة يجعل المركب لبنة بناء قيمة في تخليق الحلقات غير المتجانسة وكيمياء المنتجات الطبيعية، حيث يتيح التوليد المتحكم فيه للوسائط التفاعلية البناء الفعال للبنى الجزيئية المعقدة.

وسيط اصطناعي للإندولات والكينولين
يعمل الأنيلين المستبدل بأورثو- بمثابة مقدمة رئيسية لبناء أنظمة حلقات الإندول والكينولين من خلال التدوير المحفز بالحمض-. يكشف التحلل المائي للأسيتال عن ألدهيد يخضع للتكثيف داخل الجزيئات مع نيتروجين الأنيلين، مما يشكل الحلقة غير المتجانسة المقابلة. توفر هذه التحولات طرقًا فعالة للمركبات النشطة بيولوجيًا، بما في ذلك بروابط مستقبلات السيروتونين ومثبطات الكيناز، حيث يكون قلب الإندول أو الكينولين ضروريًا للتعرف على الهدف.

لبنة البناء للمكتبات الحلقية غير المتجانسة
يتيح المركب التوليد السريع للنيتروجين المتنوع-الذي يحتوي على دورات غير متجانسة من خلال التشغيل المتسلسل. يمكن ألكلة الأنيلين أو ألكلته قبل إزالة حماية الأسيتال، مما يسمح بإدخال بدائل تؤثر على الكيمياء الحيوية ونتائج تفاعلات التدوير اللاحقة. تسهل هذه الإستراتيجية إنشاء مكتبات لنظائر الإندول والكينولين لفحص الكيمياء الطبية.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام مشتق الأمينو أسيتال في تصنيع المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والاضطرابات العصبية. يوفر الألدهيد المقنع مقبضًا لإدخال التنوع من خلال الأمينة الاختزالية بعد إزالة الحماية، بينما يتيح الأنيلين اقتران الأميد مع حمض الكربوكسيل - المحتوي على حاملات دوائية. يضمن نمط الاستبدال أورثو قرب المواقع التفاعلية للدوران عند الرغبة.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 2-(2,2-ديميثوكسي إيثيل) الأنيلين في تحولات متنوعة بما في ذلك تفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم (بعد تحويل الأمين إلى مجموعات وظيفية أخرى)، والاستبدال العطري المحب للنواة، وتسلسلات الأمين الاختزالية. يمكن إزالة حماية الأسيتال في ظل ظروف خفيفة للكشف عن الألدهيد للتفاعلات اللاحقة مثل أوليفينات Wittig أو إضافة Grignard. وتمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يتطلب الأمر توليدًا متحكمًا للوسائط التفاعلية.

الوسم : 2- (2،2-ديميثوكسي إيثيل) الأنيلين، الصين 2- (2،2-ديميثوكسي إيثيل) الأنيلين المصنعين والموردين, 111759-27-4, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2،5 ثنائي ميثيل 1،1،4،1 تيرفينيل 4،4 ثنائي كربالدهيد, 474974-24-8, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1