3-((ثالثي-بوتوكسي كربونيل) أميني) -3- (4-كلوروفينيل) حمض البروبانويك

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض-. صيغته الجزيئية هي C14H18ClNO4، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 299.75. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 145-149 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.26 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، وقابل للذوبان بشكل معتدل في الميثانول والإيثانول، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من عمود فقري من حمض البروبانويك يحمل مجموعة 4-كلوروفينيل وأمين محمي بـ Boc في الموضع 3. يكون حمض الكربوكسيل عرضة لإزالة البروتونات والأسترة وتكوين الأميد، في حين أن مجموعة Boc مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها تنقسم بسهولة تحت الظروف الحمضية للكشف عن الأمين الحر. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة لمنع التحلل. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-حمض البروبانويك هو أحد مشتقات الأحماض الأمينية -المحمية من Boc ويتميز ببديل الكلوروفينيل بارا-. يجمع الجزيء بين وظيفة الأمين المحمية وحمض الكربوكسيل على عمود فقري ثلاثي الكربون، مما يخلق لبنة بناء متعددة الاستخدامات لتخليق الببتيد وتطبيقات الكيمياء الطبية. تعمل مجموعة Boc كقناع مؤقت للأمين، مما يسمح بمعالجة انتقائية للحمض الكربوكسيلي مع منع التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها. يقدم بديل 4-كلوروفينيل خاصية سحب الإلكترون وكتلة كارهة للماء، والتي يمكن أن تؤثر على كل من التفاعلية والتعرف البيولوجي على بقايا الأحماض الأمينية. يوفر شبه الكلور مقبضًا محتملاً لمزيد من الوظائف من خلال الاستبدال العطري النووي أو تفاعلات الاقتران المتقاطع بعد إزالة الحماية. هذا المزيج من الأمين المحمي، وحمض الكربوكسيل القابل للتعديل، والحلقة العطرية المهلجنة يجعل المركب وسيطًا قيمًا في تخليق الجزيئات النشطة بيولوجيًا، خاصة في تحضير مقلدات الببتيد، ومثبطات الإنزيمات، والمرشحات الصيدلانية حيث تساهم مجموعة الأريل في تعديل الارتباط والحركية الدوائية.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام هذا الحمض الأميني المحمي من نوع Boc-كوحدة بناء لتركيب المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والالتهابات والسرطان. يتيح الحمض الكربوكسيلي إمكانية اقتران الأميد المريح مع الأمينات المحتوية على الأمينات -، بينما يمكن إزالة مجموعة Boc بشكل انتقائي في ظل ظروف حمضية خفيفة للكشف عن الأمين الحر لمزيد من الأداء الوظيفي. تساهم مجموعة 4-كلوروفينيل في تفاعلات الارتباط الكارهة للماء ويمكن أن تؤثر على الاستقرار الأيضي ونفاذية الغشاء. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة كمثبطات إنزيمية ومعدلات مستقبلات في مجالات علاجية مختلفة.

لبنة البناء لمحاكاة الببتيد
يعمل هذا المشتق من الأحماض الأمينية - كمونومر لبناء مقلدات الببتيد مع تعزيز ثبات التحلل البروتيني مقارنة بالببتيدات - الطبيعية. يمكن للكيمياء المجسمة المحددة والبدائل العطرية الصلبة أن تحفز هياكل ثانوية محددة مثل المنعطفات والحلزونات، مما يتيح تصميم الجزيئات التي تحاكي الحواتم المرتبطة بالبروتين. يتم فحص مثل هذه المحاكاة الببتيدية بحثًا عن إمكاناتها كعوامل علاجية تستهدف تفاعلات البروتين - والمواقع النشطة للإنزيم، مع مساهمة مجموعة 4-كلوروفينيل في تحسين تقارب الارتباط والانتقائية.

مقدمة لتطوير PROTAC
الوظيفة المتعامدة لهذا المركب تجعله مناسبًا كمكون رابط في التحلل البروتيني الذي يستهدف الكيميرا. يمكن ربط الحمض الكربوكسيلي بروابط E3 ligase أو الرؤوس الحربية المستهدفة عبر تكوين رابطة أميد، بينما يوفر الأمين المحمي مقبضًا لمزيد من التفصيل بعد إزالة الحماية. يمكن أن تساهم مجموعة الكلوروفينيل 4- في استقرار المعقد الثلاثي والتأثير على النفاذية الخلوية لجزيئات PROTAC الناتجة، مما قد يؤدي إلى تعزيز كفاءة تحلل البروتينات المرتبطة بالأمراض.

كتلة البناء اللولبية في التوليف غير المتماثل
المركز المجسم في الموضع 3-يجعل هذا المركب قيمًا كمادة بداية مراوانية أو وسيطة في تركيب المستحضرات الصيدلانية النقية تماثلياً. تعمل مجموعة Boc وحمض الكربوكسيل على تمكين استراتيجيات الحماية والتنشيط الانتقائية، بينما يمكن لبديل البارا-الكلوروفينيل المشاركة في تفاعلات الاقتران المتقاطعة- لتقديم تنوع إضافي. وتمتد فائدته إلى تحضير الروابط اللولبية، والمحفزات العضوية، ونظائر المنتجات الطبيعية حيث تكون الكيمياء المجسمة المحددة أمرًا بالغ الأهمية للنشاط البيولوجي وحيث توفر ذرة الكلور موقعًا للتنويع في مرحلة متأخرة.

الوسم : 3-((ثالثي-بوتوكسي كربونيل) أمينو) -3- (4-كلوروفينيل) حمض البروبانويك، الصين 3- ((ثالثي- بيوتوكسي كربونيل) أميني) -3- (4-كلوروفينيل) مصنعي حمض البروبانويك، الموردين, 2 5 ثنائي ديسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 850446-24-1, 857412-04-5, حلقة عطرية, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1