|
اسم المنتج |
1- (2،5- مكرر (بنزيلوكسي) فينيل) إيثانون |
|
رقم كاس |
21766-81-4 |
|
الصيغة الجزيئية |
C22H20O3 |
|
الوزن الجزيئي |
332.39 |
|
كود الابتسامات |
CC(C1=CC(OCC2=CC=CC=C2)=CC =C1OCC3=CC =CC =C3)=O |
|
رقم مدل |
MFCD30573979 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادة في صورة مادة صلبة بلورية بيضاء إلى بيضاء اللون-. صيغته الجزيئية هي C22H20O3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 332.39. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 88-92 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.16 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، قابل للذوبان بشكل معتدل في الميثانول والإيثانول، وغير قابل للذوبان عمليا في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتميز الجزيء بنواة الأسيتوفينون المستبدلة في الموضعين 2 و5 بمجموعات البنزيلوكسي. يكون كربونيل الكيتون عرضة لتفاعلات الإضافة والتكثيف النووية، في حين أن إيثرات البنزيل مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكن يمكن أن تنقسم عن طريق التحلل الهيدروجيني أو الأحماض القوية. يعد التخزين في حاوية محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالظروف المجففة لفترات طويلة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.
وصف
1 (2،5 مكرر (بنزيلوكسي) فينيل) إيثانون هو مشتق أسيتوفينون مستبدل بشكل متماثل حيث تحتل مجموعتان من إيثر البنزيل المواضع أورثو وبارا بالنسبة لبعضهما البعض على الحلقة العطرية. تعمل أجزاء البنزيلوكسي كمجموعات حماية للهيدروكسيل الفينولي المقابل، مما يجعل الجزيء محبًا للدهون ومستقرًا في ظل مجموعة متنوعة من ظروف التفاعل. توفر مجموعة الأسيتيل مقبضًا إلكتروفيليًا متعدد الاستخدامات لمزيد من التحولات مثل تكثيف الألدول أو إضافات جرينارد أو التخفيضات. يمكن إزالة إيثرات البنزيل بشكل انتقائي عن طريق الهدرجة الحفزية أو المعالجة باستخدام أحماض لويس للكشف عن الهيدروكسيلات الفينولية الحرة، مما يتيح التشغيل اللاحق. هذا المزيج من بولي هيدروكسيارين المحمي والكيتون التفاعلي يجعل المركب لبنة بناء قيمة في تركيب المنتجات الطبيعية المعقدة، ومركبات البوليفينول، والمواد الوظيفية.
الاستخدامات
وسيط في تركيب المنتجات الطبيعية
يُستخدم هذا الأسيتوفينون المحمي كمادة أولية لبناء منتجات طبيعية متعددة الأكسجين، بما في ذلك مركبات الفلافونويد والستيلبينين والقشور. تحمي إثيرات البنزيل المجموعات الفينولية خلال تسلسلات متعددة الخطوات، بينما يمكن تطوير مجموعة الأسيتيل عبر تكثيف كلايزن أو تفاعلات تشكيل رابطة كربون كربون أخرى. يكشف إزالة الحماية اللاحقة عن الهيدروكسيلات، والتي غالبًا ما تكون حاسمة للنشاط البيولوجي.
اللبنة الأساسية للمركبات البوليفينولية
تؤدي الإزالة الهيدروجينية لمجموعات البنزيل إلى إنتاج 2,5-ثنائي هيدروكسي أسيتوفينون، وهو مادة أولية قيمة لتصنيع مشتقات متعددة الفينول ذات خصائص مضادة للأكسدة ومضادة للميكروبات ومضادة للسرطان. يمكن للنموذج الشبيه بالكاتيكول الناتج عن إزالة الحماية أن يخلب أيونات المعادن أو يشارك في دورة الأكسدة والاختزال، مما يساهم في النشاط الحيوي للجزيئات النهائية.
أبحاث الكيمياء الضوئية والمواد
يمنح النظام العطري الممتد ووجود إيثرات البنزيل خصائص فيزيائية ضوئية مثيرة للاهتمام لهذا المركب. يتم استخدامه في تصميم المواد الضوئية، بما في ذلك امتصاص الأشعة فوق البنفسجية ومكونات الصمام الثنائي الباعث للضوء العضوي. يمكن استبدال مجموعات البنزيل بكروموفورات أخرى لضبط الخصائص البصرية.
وسيطة التوليف العضوي
باعتباره لبنة بناء اصطناعية متعددة الاستخدامات، يشارك هذا الكيتون في تحولات متنوعة بما في ذلك أكسدة Baeyer Villiger لإنتاج استرات الفينول، والتخفيضات في الكحول الثانوي المقابل، والتكثيف مع هيدروكسيل أمين لتشكيل أوكسيمات. يمكن تعديل مجموعات البنزيلوكسي أو إزالتها بشكل انتقائي لإنشاء مكتبات من المركبات العطرية المؤكسجة للأبحاث الصيدلانية والكيميائية الزراعية.
الوسم : 1- (2,5-مكرر (بنزيلوكسي) فينيل) إيثانون، الصين 1- (2,5-مكرر (بنزيلوكسي) فينيل) إيثانون مصنعون وموردون, 2 5 ثنائي ديسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2،5 ثنائي ميثيل 1،1،4،1 تيرفينيل 4،4 ثنائي كربالدهيد, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1











