|
اسم المنتج |
1- (4-كلوروفينيل) دعامة-2-ين-1-أول |
|
رقم كاس |
29805-11-6 |
|
الصيغة الجزيئية |
C9H7ClO |
|
الوزن الجزيئي |
166.6 |
|
كود الابتسامات |
C#CC(C1=CC=C(Cl)C=C1)O |
|
رقم مدل |
MFCD09032689 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادة على شكل سائل أصفر شاحب إلى أصفر فاتح أو مادة صلبة منخفضة الذوبان. صيغته الجزيئية هي C9H7ClO، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 166.60. تبلغ نقطة الغليان حوالي 110-115 درجة عند ضغط منخفض (1 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.22 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة مثل ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، والميثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على كحول ثانوي مجاور لألكاين طرفي، وكلاهما متصل بحلقة 4-كلوروفينيل. هيدروجين الألكاين الطرفي حمضي ضعيف ويمكن أن يشارك في اقتران سونوجاشيرا وكيمياء النقر، في حين أن مجموعة الهيدروكسيل عرضة للأكسدة والأسترة والأثير. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة لمنع التحلل التأكسدي وبلمرة الألكاين. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.
وصف
1-(4-Chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol عبارة عن كحول بروبارجيلي حلزوني يحمل بديل 4-كلوروفينيل. يجمع الجزيء بين ألكاين طرفي وكحول ثانوي وحلقة عطرية تعاني من نقص الإلكترون ضمن إطار مدمج. إن شاردة الكحول البروبارجيلية عبارة عن مقبض اصطناعي متعدد الاستخدامات: يمكن تحويل الهيدروكسيل إلى استرات، أو إثيرات، أو مجموعات تاركة، بينما يمكن أن يشارك الألكاين في الاقترانات المتقاطعة المحفزة بالمعادن، والإضافات الحلقية، والإضافات النووية. تقدم مجموعة 4-كلوروفينيل كلاً من محبة الدهون والتأثير الإلكتروني، مما يتيح تفاعلات تكديس π ويعمل كموقع لمزيد من الوظائف من خلال الاستبدال العطري المحب للنواة أو كيمياء الاقتران المتقاطع. يؤدي المركز اللولبي في الموضع البروبارجيلي إلى ظهور اثنين من المتصاوغات الضوئية، التي يمكن أن يؤثر تكوينها المطلق على النشاط البيولوجي عندما يتم دمج المركب في أهداف أكثر تعقيدًا.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا الكحول البروبارجيلي في تصنيع المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والالتهابات الفطرية والاضطرابات العصبية. يتيح الألكاين ربط مجموعات الأريل أو الأريل غير المتجانس عبر اقتران سونوجاشيرا، في حين يمكن تقدير الكحول باستخدام الأحماض الكربوكسيلية الصيدلانية أو تحويله إلى أمينات من خلال تفاعلات ميتسونوبو. يمكن لمجموعة 4-كلوروفينيل أن تعزز الاستقرار الأيضي وتقارب الارتباط في الأدوية المرشحة، وخاصة تلك التي تستهدف إنزيمات السيتوكروم P450 أو GPCRs.
لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يعمل المركب كمقدمة لبناء العديد من الحلقات غير المتجانسة، بما في ذلك البيرازولات والإيزوكسازولات والتريازولات، من خلال تفاعلات التحميل الحلقي للألكاين مع ثنائيات القطب. على سبيل المثال، النحاس-الأزيد المحفز-ينتج عن التحميل الحلقي الألكيني 1,2,3-ترايازول، وهي إيزوستيرات حيوية قيمة في الكيمياء الطبية. يمكن أيضًا أن يخضع كحول البروبارجيليك للدورة مع الأمينات أو الهيدرازين لتكوين أوكسازوليدين أو بيرازولين، على التوالي.
متوسط في التوليف التناظري للمنتجات الطبيعية
تعد الكحوليات البروبارجيلية بمثابة اللبنات الأساسية في تركيب البولي أسيتيلين ومشتقات المنتجات الطبيعية الأخرى. يمكن تطوير هذا التناظري المكلور لتقليد بنية المركبات النشطة بيولوجيًا الموجودة في النباتات والكائنات البحرية، مما يسمح لدراسات علاقة النشاط الهيكلية- بتحديد نظائر مبسطة ذات خصائص شبيهة بالدواء- محسنة.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، 1-(4-كلوروفينيل)prop-2-yn-1-ol يشارك في تحولات متنوعة بما في ذلك الأكسدة إلى الينون المقابل، والتخفيضات في الكحول المشبع، والإضافات النووية إلى الألكاين. يمكن حماية الهيدروكسيل باعتباره إيثر سيليل أو إستر، مما يتيح معالجة انتقائية للألكاين. توفر ذرة الكلور مقبضًا للوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، مما يتيح بناء أنظمة مترافقة ممتدة لكيمياء المواد والإلكترونيات العضوية.
الوسم : 1- (4-كلوروفينيل) دعامة-2-ين-1-ol، الصين 1-(4-كلوروفينيل) دعامة-2-yn-1-ol المصنعين والموردين, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2،5 ثنائي ميثيل 1،1،4،1 تيرفينيل 4،4 ثنائي كربالدهيد, حلقة عطرية, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1








![2-ميثيل-4H-بنزو[d][1,3]أوكسازين-4-واحد](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![5،7-ثنائي كلورو-3-أيزوبروبيل بيرازولو[1،5-أ] بيريميدين](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)
![(4-(1-(3-(سيانوميثيل)-1-(إيثيل سلفونيل)أزيتيدين-3-ييل)-1H-بيرازول-4-ييل)-7H-بيرولو[2,3-د]بيريميدين-7-ييل)ميثيل بيفالات](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)


