4-نيتروإيزوبنزوفوران-1(3H)-واحد

يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأصفر الفاتح إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C8H5NO4، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 179.13. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 180-185 درجة، وغالبًا ما يكون التحلل واضحًا من خلال السواد. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.55 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان محدودة في أسيتات الإيثيل والأسيتون، وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والميثانول والمذيبات غير القطبية- مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يتكون الجزيء من إيزوبنزوفيوران-1(3H)-نواة واحدة (فثاليد) مع بديل نيترو في الموضع 4. تكون حلقة اللاكتون عرضة للتحلل المائي في ظل الظروف الأساسية، في حين أن مجموعة النيترو شديدة سحب الإلكترون ويمكن أن تخضع للاختزال إلى أمين. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل. يجب تجنب ملامسة القواعد القوية وعوامل الاختزال القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

4-Nitroisobenzofuran-1(3H)-one هو مشتق فثاليد وظيفي يضم مجموعة نيترو في الموضع 4- من حلقة البنزين المنصهرة. يتكون قلب الفثاليد من حلقة بنزين مندمجة مع اللاكتون، مما يخلق سقالة مستوية صلبة ذات وظائف عطرية ولاكتونية. يقدم بديل النيترو في الموضع 4 شخصية قوية لسحب الإلكترون، مما يؤثر بشكل كبير على التوزيع الإلكتروني للحلقة العطرية وينشط مواقع محددة تجاه الهجوم النووي. توفر حلقة اللاكتون مكافئ حمض الكربوكسيل المقنع الذي يمكن فتحه في ظل الظروف الأساسية للكشف عن الهيدروكسيل والكربوكسيل، مما يتيح المزيد من الوظائف. هذا المزيج من النظام العطري الذي يعاني من نقص الإلكترون والكربوكسيلات الكامنة يجعل المركب لبنة بناء قيمة في التخليق العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا، خاصة في تخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة ونظائرها من المنتجات الطبيعية حيث يظهر قلب الفثاليد بشكل متكرر.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق النيتروثاليد هذا في تصنيع المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والأمراض الالتهابية. يمكن اختزال مجموعة النيترو إلى أمين لاقتران الأميد مع حمض الكربوكسيل - المحتوي على حاملات دوائية، بينما يمكن فتح حلقة اللاكتون وتفعيلها لتقديم تنوع إضافي. تم استكشاف المركبات المحتوية على الفثاليد- لقدرتها على تعديل نشاط الإنزيم ووظيفة المستقبل، مع توفير النواة الصلبة قيدًا توافقيًا مفيدًا للتعرف على الهدف.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح الجمع بين مجموعة النيترو وحلقة اللاكتون بناء أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل الكينولين والكينازولين والبنزوكسازينات من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. يوفر اختزال مجموعة النيترو إلى أمين متبوعًا بفتح اللاكتون ودورانه طرقًا فعالة للنيتروجين-الذي يحتوي على دورات غير متجانسة سائدة في الأبحاث الصيدلانية. تعتبر هذه التحولات ذات قيمة لإنشاء مكتبات من المركبات لاكتشاف الأدوية.

السلائف لتحقيقات الفلورسنت
إن النظام العطري- الذي يعاني من نقص الإلكترون وإمكانية تعديل حلقة اللاكتون يجعل هذا المركب نقطة بداية مفيدة لتصميم أجهزة استشعار الفلورسنت. يمكن أن يؤدي تقليل مجموعة النيترو والتشغيل اللاحق إلى إنتاج الفلوروفورات ذات خصائص الانبعاث الحساسة للتغيرات البيئية مثل الرقم الهيدروجيني أو تركيز أيون المعدن. يتم فحص هذه المجسات لتطبيقاتها في التصوير الحيوي والكيمياء التحليلية.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره وحدة بناء اصطناعية متعددة الاستخدامات، 4-nitroisobenzofuran-1(3H)-يشارك واحد في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة مجموعة النيترو، واختزال النيترو إلى أمين لمزيد من التفصيل، وفتح حلقة اللاكتون تليها الأسترة أو الوسط. يمكن أيضًا أن تعمل مجموعة النيترو التي تسحب الإلكترون كمجموعة توجيهية لتفعيل C-H المحفز بالمعادن. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يضفي قلب الفثاليد خصائص هيكلية وإلكترونية مرغوبة.
 

الوسم : 4-نيتروإيسوبنزوفيوران-1(3س)-واحد، الصين 4-نيتروإيسوبنزوفيوران-1(3س)-واحد المصنعين والموردين, 11H بنزوأ كاربازول, 1221237-87-1, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4, لبنات بناء مشبعة جزئياً