7-هيدروكسي إندول

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية تتراوح من اللون البيج الفاتح إلى البني الفاتح. صيغته الجزيئية هي C8H7NO، ويقابل الوزن الجزيئي 133.15. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 88-92 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.31 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك الميثانول والإيثانول والأسيتون وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في أسيتات الإيثيل وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية -مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على نظام حلقة إندول مع مجموعة هيدروكسيل في الموضع 7. البروتون الفينولي حمضي بشكل معتدل ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية، بينما يساهم نيتروجين الإندول بقدرة إضافية على رابطة الهيدروجين. قد يظهر المركب مضانًا ضعيفًا تحت الضوء فوق البنفسجي. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق محمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع تغير اللون التأكسدي. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

7-هيدروكسي إندول هو مشتق هيدروكسيلي من الإندول، يتميز بحلقة بنزين مندمجة في حلقة بيرول مع هيدروكسيل فينولي في الموضع 7، وهو قريب من نيتروجين البيرول. يضع نمط الاستبدال هذا الهيدروكسيل على مقربة من الإندول NH، مما يتيح إمكانية الارتباط الهيدروجيني داخل الجزيئات الذي يؤثر على كل من الخواص الطيفية والتفاعل الكيميائي. نواة الإندول نفسها عبارة عن سقالة عطرية متغايرة مميزة منتشرة على نطاق واسع في المنتجات الطبيعية والأدوية والناقلات العصبية مثل السيروتونين والميلاتونين. تقوم مجموعة الهيدروكسيل المتبرعة بالإلكترون بتعديل التوزيع الإلكتروني لحلقة الإندول، مما يؤثر على خصائصها الفلورية وقابليتها للاستبدال الإلكتروفيلي. يجمع هذا الهيكل المدمج ثنائي الوظيفة بين الأهمية البيولوجية لنواة الإندول وتفاعلية الفينول، مما يجعله وسيطًا قيمًا لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا ومسبارًا مفيدًا لدراسة آليات الإنزيمات وتفاعلات المستقبلات.

الصيدلانية المتوسطة
يعمل هذا الإندول الهيدروكسيلي ككتلة بناء في تخليق المركبات التي تستهدف الاضطرابات العصبية، بما في ذلك مثبطات إعادة امتصاص السيروتونين الانتقائية ومنبهات مستقبلات الميلاتونين. يظهر نمط استبدال 7-هيدروكسي في المنتجات الطبيعية والأدوية المرشحة حيث يمكن أن يؤثر على تقارب الارتباط والاستقرار الأيضي. تتيح المجموعة الفينولية المزيد من الاشتقاق من خلال الأثير أو الأسترة لتعديل خصائص الحركية الدوائية.

أبحاث مضادات الأكسدة
يضفي الهيدروكسيل الفينولي نشاطًا جذريًا للكسح، مما يجعل 7-هيدروكسي إندول ومشتقاته موضوعًا للبحث كمضادات أكسدة محتملة. لقد استكشفت الدراسات قدرته على الحماية من الإجهاد التأكسدي في النماذج الخلوية، مع تطبيقات في تطوير عوامل الحماية العصبية لحالات مثل مرض باركنسون والزهايمر حيث يلعب الضرر التأكسدي دورًا مسببًا للأمراض.

تطوير مسبار الفلورسنت
إن التألق الداخلي لحلقة الإندول، المعدل بواسطة بديل 7-هيدروكسي، يجعل هذا المركب ذا قيمة لتصميم أجهزة استشعار الفلورسنت. يمكن استغلال التغيرات في كثافة الانبعاثات أو الطول الموجي عند الارتباط بأيونات المعادن أو البروتينات أو التغيرات في الرقم الهيدروجيني للتطبيقات التحليلية والتصويرية. يؤدي دمجها في هياكل أكثر تعقيدًا إلى إنتاج مجسات لرصد العمليات البيولوجية في الوقت الفعلي.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك 7-هيدروكسي إندول في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال الإلكتروفيلي في الموضع 3-، وألكلة O- وأسيلة O- في الهيدروكسيل، والانتقال - تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن بعد التحويل إلى ثلاثي الفلات أو الهاليد المقابل. إنه بمثابة مقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة منصهرة مثل إندولات البيرانو [3،2-ه] والكربازولات من خلال تفاعلات التدوير، مما يتيح الوصول إلى مكتبات المركبات لتطبيقات الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الوسم : 7-هيدروكسي إندول، الصين 7-هيدروكسي إندول المصنعين والموردين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1