7-برومو-5-كلورو-1H-بيرولو[2,3-ج]بيريدين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض-إلى الأصفر الباهت. صيغته الجزيئية هي C7H4BrClN2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 231.48. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 210-215 درجة، وغالبًا ما يتم ملاحظة التحلل عند التسخين لفترة طويلة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.96 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان محدودة في المذيبات العضوية الشائعة مثل ثنائي كلورو ميثان والميثانول، ولكنه يذوب بسهولة أكبر في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد. المركب غير قابل للذوبان عمليا في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على قلب حلقي غير متجانس من البيرولو[2,3-c]بيريدين مع البروم في الموضع 7- والكلور في الموضع 5-. يتم تنشيط كل من ذرات الهالوجين نحو الاستبدال العطري النيوكليوفيليكي والانتقال -المعدن-الاقتران المتقاطع المحفز بسبب طبيعة سحب الإلكترون لذرات النيتروجين الحلقية. البيرول NH حمضي ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل الناتج عن الضوء. يجب تجنب الاتصال بالقواعد القوية والنيوكليوفيلات القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

7-برومو-5-كلورو-1H-بيرولو[2,3-c]بيريدين هو مركب عطري متغاير ثنائي الهلوجين ينتمي إلى عائلة البيرولوبيريدين، ويتميز بنظام حلقة مندمجة حيث يتم دمج حلقة البيرول مع حلقة البيريدين في [2,3-c] التوجه. توفر هذه السقالة الغنية بالنيتروجين- مواقع متعددة تقبل روابط الهيدروجين ومانحًا لرابطة الهيدروجين من خلال البيرول NH، مما يتيح تفاعلات محددة مع الأهداف البيولوجية مثل جيوب ربط كيناز ATP. توفر ذرات البروم والكلور في الموضعين 7 و5 على التوالي تفاعلًا متعامدًا: يكون البروم بشكل عام أكثر تفاعلًا في الوصلات المحفزة بالبلاديوم بسبب الرابطة الأضعف بين C-Br، في حين يمكن إزاحة الكلور بشكل انتقائي تحت ظروف أكثر تأثيرًا للنواة. تعمل خاصية نقص الإلكترون التي تنقلها حلقة النيتروجين على تنشيط الهالوجينات نحو التشغيل، مما يتيح إدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة أو أمينية متنوعة. تعد هذه السقالة المدمجة ذات الوظائف الكثيفة بمثابة لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية لبناء مثبطات الكيناز وغيرها من العوامل العلاجية حيث يمكن أن يشغل قلب البيرولوبيريدين الصلب جيوبًا مرتبطة بـ ATP مع تكامل عالٍ بينما توفر الهالوجينات مقابض لاستكشاف العلاقة بين البنية والنشاط المنهجي.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم هذا البيرولوبيريدين ثنائي المهلجنة على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز التي تستهدف السرطان والأمراض الالتهابية. تتيح ذرات البروم والكلور تفاعلات اقتران متقاطعة-متسلسلة، مما يسمح بإدخال مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة متنوعة في مواضع محددة لتحسين تقارب الارتباط والانتقائية. يمكن أن يحاكي نواة البيرولوبيريدين جزء الأدينين من الـ ATP، حيث يشارك في روابط هيدروجينية رئيسية مع بقايا منطقة المفصلات من الكينازات. أظهرت المشتقات المحضرة من هذه السقالة نتائج واعدة كمثبطات لمستقبلات عامل نمو الخلايا الليفية وأهداف الأورام الأخرى.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح الجمع بين ذرتي الهالوجين في قلب الحلقة غير المتجانسة المنصهرة إنشاء أنظمة متعددة الحلقات أكثر تعقيدًا من خلال تسلسلات الاقتران والتدوير الترادفية-. بعد التشغيل في أحد مواقع الهالوجين، يمكن أن يشارك الهالوجين المتبقي في تفاعلات تشكيل حلقة داخل الجزيئات - للوصول إلى بنيات رباعية الحلقات مندمجة مع خصائص دوائية محسنة. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة إمكاناتها كمثبطات كيناز انتقائية ولتحقيق دراسة مسارات نقل الإشارة.

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب بمثابة مقدمة لتطوير مبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية الجديدة. ومن المعروف أن مشتقات البيرولوبيريدين تتداخل مع الإنزيمات الرئيسية في أنواع الآفات، بما في ذلك هيدروجيناز السكسينات في الفطريات. تسمح ذرات الهالوجين- بضبط محبة الدهون والخصائص الإلكترونية لتحسين تقارب الهدف والثبات البيئي، بينما يضمن القلب الحلقي غير المتجانس الصلب ارتباطًا محددًا بالمواقع النشطة.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 7-برومو-5-كلورو-1H-بيرولو[2,3-c]بيريدين في تحولات متنوعة بما في ذلك الوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم (سوزوكي، سونوجاشيرا، بوخوالد-هارتفيغ)، والاستبدال العطري المحب للنواة، وتفاعلات المعادن الموجهة. يتيح التفاعل المتعامد للبروم والكلور التشغيل المتسلسل: يمكن أن يشارك البروم في الاقتران المتقاطع بينما يظل الكلور سليمًا للتوضيح لاحقًا. يمكن حماية البيرول NH أو ألكلته أو أكسيلته لزيادة تنويع السقالة. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث يضفي قلب البيرولوبيريدين خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.

الوسم : 7-برومو-5-كلورو-1h-بيرولو[2,3-c]بيريدين، الصين 7-برومو-5-كلورو-1h-بيرولو[2,3-c]مصنعي وموردي البيريدين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, حلقة عطرية غير متجانسة, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1