1-(4-كلوروفينيل)-1H-بيرول-2,5-ديون

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أصفر شاحب إلى بني فاتح. صيغته الجزيئية هي C10H6ClNO2، ويقابل الوزن الجزيئي 207.61. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 108-112 درجة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة مثل الأسيتون، وخلات الإيثيل، وثنائي كلورو ميثان، وقابل للذوبان بشكل معتدل في الإيثانول، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على قلب ماليمايد يحتوي على 4-بديل كلورو فينيل على ذرة النيتروجين. حلقة الإيميد قابلة للإضافة محبة للنواة ويمكن أن تشارك في تفاعلات ديلز ألدر باعتبارها محبة للدينوفيل. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة وفي ظروف باردة. يجب تجنب الاتصال بالقواعد القوية وعوامل الاختزال القوية. قد يسبب تهيج الجلد والعين، مما يتطلب احتياطات مخبرية قياسية.

1-(4-كلوروفينيل)-1H-بيرول-2,5-ديون، المعروف أيضًا باسم N-(4-كلوروفينيل) ماليميد، هو مشتق N-أريلماليميد يتميز برابطة مزدوجة تعاني من نقص الإلكترون مقترنة بمجموعتي كربونيل. تعمل حلقة الماليميد كدينوفيلي عالي التفاعل في الإضافات الحلقية ديلز-ألدر وكمستقبل لمايكل تجاه النيوكليوفيلات مثل الثيول والأمينات. يقدم بديل 4-كلوروفينيل خاصية سحب الإلكترون وحب الدهون، مما ينظم تفاعل الرابطة المزدوجة ويعزز فائدة المركب في كيمياء البوليمر والاقتران الحيوي. إن الهيكل المستوي الصلب والقدرة على الخضوع لنقل سلسلة التجزئة الإضافية القابلة للعكس يجعلها مونومرًا قيمًا لإعداد البوليمرات الوظيفية والشبكات المتشابكة. كما أن طبيعته المحبة للكهرباء تمكن من التعديل التساهمي للجزيئات البيولوجية الكبيرة، مما يوفر أداة لدراسات البيولوجيا الكيميائية.

مونومر للبوليمرات الوظيفية
يُستخدم مشتق الماليميد هذا على نطاق واسع كمونومر في تركيب البوليمرات المقاومة للحرارة-، بما في ذلك الراتنجات المنتهية من الماليميد- والبوليمرات المشتركة مع الستايرين أو الأكريلات. تعرض المواد الناتجة درجات حرارة تزجج عالية، وثباتًا حراريًا، وقوة ميكانيكية، مما يجعلها مناسبة للمركبات الفضائية، والمغلفات الإلكترونية، والمواد اللاصقة عالية الأداء-. يمكن لبديل الكلور تعديل مثبطات اللهب للبوليمر وخصائص العزل الكهربائي.

الاقتران الحيوي ووضع العلامات على البروتين
تتفاعل مجموعة الماليميد بشكل انتقائي مع مجموعات الثيول تحت الظروف الفسيولوجية لتكوين روابط ثيويثر مستقرة. يتم استخدام هذا المركب ككاشف لتعديل موقع-محدد لبقايا السيستين في البروتينات، مما يتيح ربط الفلوروفورات، أو علامات التقارب، أو الحمولات العلاجية. استخدامه في تحضير الأجسام المضادة-المقترنات الدوائية ومسبارات التصوير المستهدفة يستغل هذا التفاعل الكيميائي الانتقائي لتكوين اتحادات حيوية محددة بدقة.

ديلز-ألدر للكيمياء وعلوم المواد
باعتباره -محبًا للدينوفيل يعاني من نقص الإلكترون، يشارك هذا المركب في الإضافات الحلقية Diels-Alder مع الدايينات المترافقة لتكوين ستة-أنظمة حلقات أعضاء. يتم استغلال هذه التفاعلية في تركيب نظائر المنتجات الطبيعية المعقدة، وفي تشابك البوليمر عبر شبكات Diels-Alder القابلة للعكس، وفي تحضير المواد القابلة للإصلاح حراريًا. يمكن لمجموعة الكلوروفينيل أن تؤثر على حركية الإضافة الحلقية وقابلية عكسها.

دراسات تثبيط الإنزيم
من المعروف أن مشتقات الماليميد تمنع الإنزيمات التي تمتلك بقايا السيستين في الموقع النشط من خلال التعديل التساهمي. يعمل هذا المركب كأداة لسبر دور السيستينات المحددة في آليات الإنزيم ولتطوير مثبطات لا رجعة فيها تستهدف البروتياز أو الكينازات المسببة للأمراض. تسمح بساطته الهيكلية بالتنوع المنهجي لتحسين الانتقائية والفعالية في حملات اكتشاف الأدوية.

الوسم : 1-(4-كلوروفينيل) -1h-بيرول-2,5-ديون، الصين 1-(4-كلوروفينيل)-1h-بيرول-2,5-ديون الشركات المصنعة والموردين, 15069-92-8, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 33225-73-9, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 5 حمض هيدروكسي بيكولينيك, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد