6-أمينو-5-برومونيكوتينالدهيد

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية يتراوح مظهرها من الأصفر إلى البرتقالي-البني. صيغته الجزيئية هي C6H5BrN2O، ويقابل الوزن الجزيئي 201.02. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 175-180 درجة، وغالبًا ما يكون التحلل واضحًا من خلال السواد. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.87 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في المذيبات العضوية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، وقابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول، وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والمذيبات غير القطبية-مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مستبدلة بمجموعة أمينو في الموضع 6-، وذرة بروم في الموضع 5-، ومجموعة ألدهيد في الموضع 3. تتيح العلاقة أورثو بين مجموعتي الأمينو والألدهيد الترابط الهيدروجيني داخل الجزيئات وتفاعلات التدوير المحتملة. يتم تنشيط ذرة البروم باتجاه الاقتران المتبادل من خلال تأثيرات سحب الإلكترون لحلقة النيتروجين والألدهيد. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع الأكسدة والتحلل. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.

6-أمينو-5-برومونيكوتينالدهيد هو مشتق بيريدين ثلاثي-مستبدل يحمل ثلاث مجموعات وظيفية متميزة: أمين أولي في الموضع 6-، وذرة بروم في الموضع 5-، ومجموعة فورميل في الموضع 3. يخلق قلب البيريدين، مع ذرة النيتروجين التي تسحب الإلكترون بطبيعتها، نظامًا عطريًا مستقطبًا يؤثر على تفاعلية البدائل الثلاثة. يتم وضع مجموعات الأمينو والألدهيد بشكل متعامد مع بعضها البعض، مما يتيح الترابط الهيدروجيني داخل الجزيئات الذي يمكنه تثبيت توافقات معينة والتأثير على التفاعل الكيميائي. تعمل ذرة البروم كمقبض متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن الانتقالية مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوخوالد-هارتفيغ. يوفر الألدهيد موقعًا محبًا للكهرباء لتفاعلات التكثيف مع الأمينات، والهيدرازين، ومركبات الميثيلين النشطة، بينما توفر المجموعة الأمينية تفاعلًا محبًا للنواة من أجل الأسلة، أو الألكلة، أو الأزوتة. هذه التعبئة الكثيفة من المراكز التفاعلية المتعامدة على سقالة عطرية غير متجانسة مدمجة تجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، حيث يمكن للتشغيل المتسلسل أن يولد مكتبات مركبة متنوعة.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يعمل هذا البيريدين متعدد الوظائف بمثابة لبنة أساسية لتصنيع مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للميكروبات. تتيح مجموعة الألدهيد عملية الأمين الاختزالي لإدخال سلاسل جانبية أمينية أساسية، بينما تسمح مجموعة الأمينو باقتران الأميد مع حمض الكربوكسيل - المحتوي على حاملات دوائية. تتيح ذرة البروم تنويع المرحلة المتأخرة-من خلال الاقتران المتقاطع-لإدخال مجموعات الأريل، أو الأريل غير المتجانس، أو الألكينيل لتحسين النشاط البيولوجي. وقد تم استكشاف مشتقات هذه السقالة لإمكاناتها في علاج السرطان والأمراض المعدية.

منصة التوليف الحلقية غير المتجانسة
تتيح العلاقة أورثو بين مجموعتي الأمينو والألدهيد تفاعلات التكثيف الحلقي لتشكيل أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل إيميدازو [4،5 - ب] بيريدينات، بيريدو [2، 3 - د] بيريميدينات، وأنظمة حلقات أخرى غنية بالنيتروجين. يتم فحص هذه الحلقات غير المتجانسة بحثًا عن خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب البيريدين الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا للتعرف على الهدف. يوفر البروم مقبضًا إضافيًا لمزيد من التنويع بعد تكوين الدورة غير المتجانسة.

لبنة للمجمعات المعدنية
يؤدي الجمع بين نيتروجين البيريدين والمجموعة الأمينية والألدهيد (بعد التحويل إلى قواعد شيف) إلى إنشاء أنظمة ليجند متعددة الأسنان قادرة على تنسيق المعادن الانتقالية. تتم دراسة المجمعات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران-، بالإضافة إلى إمكاناتها كمواد مضيئة. يمكن لذرة البروم -السحب للإلكترون أن تؤثر على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح -ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 6-أمينو-5- برومونيكوتينالدهيد في تحولات متنوعة بما في ذلك الوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، والاستبدال العطري المحب للنواة، وتفاعلات التكثيف. يتيح التفاعل المتعامد للمجموعات الوظيفية الثلاث إمكانية التشغيل المتسلسل: يمكن تحويل الألدهيد إلى إيمين أو كحول بينما يظل البروم سليمًا للاقتران المتبادل لاحقًا، يليه تفصيل المجموعة الأمينية. تمتد فائدته إلى تركيب نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يكون التحكم الدقيق في أنماط الاستبدال أمرًا ضروريًا.
 

الوسم : 6-أمينو-5-برومونيكوتينالدهيد، الصين 6-أمينو-5-برومونيكوتينالدهيد المصنعين والموردين, 15069-92-8, 33225-73-9, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, حلقة عطرية غير متجانسة, O C1C2 CC CC C2N CC O1