|
اسم المنتج |
2-كلوروبيرازولو[1،5-أ]بيريدين |
|
رقم كاس |
60637-33-4 |
|
الصيغة الجزيئية |
C7H5ClN2 |
|
الوزن الجزيئي |
152.58 |
|
كود الابتسامات |
ClC1=NN2C=CC=CC2=C1 |
|
رقم مدل |
MFCD06739221 |
الخواص الكيميائية
يتم عزل هذه المادة عادةً على هيئة مادة صلبة بلورية-من اللون الأبيض الفاتح إلى اللون البيج الفاتح. صيغته الجزيئية هي C7H5ClN2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 152.58. لوحظت نقطة الانصهار في نطاق 92-96 درجة، مما يشير إلى تعبئة بلورية متسقة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.43 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يذوب جيدًا في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، ورباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، ويظهر قابلية ذوبان معتدلة في الإيثانول وخلات الإيثيل، وغير قابل للذوبان عمليًا في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يتميز الجزيء بنواة بيرازولو ثنائية الحلقة[1,5-a]بيريدين مع ذرة الكلور في الموضع 2. يتم تنشيط هذا الهالوجين نحو الاستبدال النووي والاقتران المتقاطع بسبب تأثير سحب الإلكترون لذرات النيتروجين المجاورة. يوصى بالتخزين في جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) في زجاج كهرماني لمنع التحلل التدريجي. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة.
وصف
2 كلوروبيرازولو[1,5 أ]بيريدين هو مركب حلقي غير متجانس غني بالنيتروجين- حيث يتم دمج حلقة البيرازول في حلقة بيريدين، لتكوين سقالة مستوية صلبة. يخلق نمط الاندماج نظامًا يعاني من نقص π مع مواقع متعددة تقبل روابط الهيدروجين، مما يجعله مناسبًا للتفاعل مع الأهداف البيولوجية. يتم وضع ذرة الكلور في الموضع 2 بجوار حلقة النيتروجين، مما يعزز محبتها الكهربية ويجعلها مقبضًا متعدد الاستخدامات للوصلات المحفزة بالبلاديوم أو الإزاحة النووية. البنية الأساسية متساوية مع قواعد البيورين والإندوليزينات، والتي غالبًا ما يتم استغلالها في الكيمياء الطبية لتعديل تثبيط الكيناز أو ربط المستقبلات. يتيح ضغطه وهندسته المحددة التوجيه الدقيق للبدائل في تصميم الأدوية، في حين يعمل الهالوجين كنقطة لتنويع المرحلة المتأخرة.
الاستخدامات
تطوير مثبط كيناز
يُستخدم هذا البيرازولوبيريدين المكلور بشكل متكرر كسقالة لبناء مثبطات كيناز التنافسية ATP. يمكن للنواة أن تحاكي شحنة الأدينين من ATP، حيث تنخرط في روابط هيدروجينية رئيسية مع المنطقة المفصلية للكينازات. تسمح ذرة الكلور بربط مجموعات متنوعة من الأريل أو الأريل غير المتجانس عبر اقتران سوزوكي-ميورا، مما يتيح الاستكشاف المنهجي لعلاقات النشاط الهيكلي لأهداف مثل JAK، وCDK، وPI3K في برامج علاج الأورام والأمراض الالتهابية.
لبنة البناء للمكتبات الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمواد أولية متعددة الاستخدامات لإنشاء مكتبات من البيرازولو متعدد الاستبدال[1،5 أ]بيريدين من خلال التشغيل المتسلسل. بعد الاقتران المتقاطع في موقع الكلور، يمكن توضيح المواضع المتبقية بشكل أكبر عن طريق الاستبدال الإلكتروفيلي أو وظائف C-H، مما يؤدي إلى توسيع المساحة الكيميائية بسرعة لتحديد هوية الضربات في حملات اكتشاف الأدوية.
الكيماويات الزراعية المتوسطة
في أبحاث حماية المحاصيل، يتم استكشاف مشتقات هذه السقالة لخصائصها المبيدة للفطريات والمبيدات الحشرية. يمكن أن تتداخل الحلقة غير المتجانسة الصلبة مع الإنزيمات الرئيسية في مسببات الأمراض النباتية، مثل هيدروجيناز السكسينات، في حين يتيح مقبض الكلور الضبط الدقيق لحب الدهون والاستقرار الأيضي لتحسين الأداء الميداني.
كتلة بناء التوليف العضوي
بعيدًا عن الاقتران المتقاطع، يشارك 2 كلوروبيرازولو[1،5 أ] بيريدين في الاستبدال العطري المحب للنواة مع الأمينات والألكوكسيدات والثيول لتقديم بدائل متنوعة. ويمكن أيضًا أن يخضع لعملية الليثيوم في المواضع المتعامدة مع النيتروجين، مما يتيح التشغيل الموجه. تمتد فائدته إلى تخليق الروابط للمجمعات المعدنية وتحقيقات الفلورسنت، حيث يضفي اللب الصلب خصائص فيزيائية ضوئية مرغوبة.
الوسم : 2-كلوروبيرازولو[1,5-أ]بيريدين، الصين 2-كلوروبيرازولو[1,5-أ]بيريدين المصنعين والموردين, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, O C1C2 CC CC C2N CC O1








![2-ميثيل-4H-بنزو[d][1,3]أوكسازين-4-واحد](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
![2-كلوروبيرازولو[1،5-أ]بيريدين](/uploads/44503/page/2-chloropyrazolo-1-5-a-pyridine96ee1.png)





