4,6-ثنائي كلوروبيريميدين-5-كربالديهيد

يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح لونها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C5H2Cl2N2O، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 176.99. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 72-76 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.61 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريميدين تحتوي على ذرتي كلور في الموضعين 4 و 6 ومجموعة ألدهيد في الموضع 5. إن طبيعة سحب الإلكترون - لكل من ذرات النيتروجين والكلور تجعل الألدهيد محبًا للإلكترونات بدرجة عالية وينشط الكلور نحو الاستبدال العطري المحب للنواة. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.

4,6-ثنائي كلوروبيريميدين-5-كربالديهيد هو مشتق ثلاثي-مشتق بيريميدين يحتوي على ذرتي كلور في الموضعين 4 و6 ومجموعة فورميل في الموضع 5 من الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين، منصة تعاني من نقص الإلكترونات مما يعزز بشكل كبير تفاعلية البدائل الثلاثة. يعتبر الألدهيد محبًا للإلكترونات بشكل استثنائي نظرًا لتأثيرات سحب الإلكترون المدمجة للحلقة والكلور، مما يجعله عرضة للهجوم النووي. يتم تنشيط ذرات الكلور نحو الاستبدال العطري النووي ويمكن إزاحتها بشكل انتقائي في ظل الظروف المناسبة. كما أن قرب الألدهيد من حلقة النيتروجين يمكّن أيضًا من التحولات بمساعدة عملية إزالة معدن ثقيل والتفاعلات داخل الجزيئات. هذه التعبئة الكثيفة لثلاثة مواقع تفاعلية على إطار حلقي غير متجانس مدمج تجعل المركب لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء أنظمة بيريميدين مندمجة وغيرها من البنى العطرية غير المتجانسة المعقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

منصة التوليف الحلقية غير المتجانسة
إن الجمع بين الألدهيد المنشط واثنين من الكلورين القابلين للإزاحة يمكّن التفاعلات المتسلسلة أو الترادفية من الوصول إلى أنظمة حلقية غير متجانسة متنوعة. يؤدي التكثيف مع الوسطين إلى إنتاج بيريدو[2,3-د] بيريميدينات، في حين أن التفاعل مع الهيدرازين ينتج بيرازولو[3,4-د] بيريميدينات. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية في مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للسرطان، حيث يساهم قلب البيريميدين الصلب في ربط الهدف.

الصيدلانية المتوسطة
يُستخدم هذا البيريميدين متعدد الوظائف في تصنيع العوامل المضادة للفيروسات والمضادات للميكروبات. تتيح مجموعة الألدهيد عملية أمينة اختزالية لإدخال سلاسل جانبية أمينية أساسية، في حين يمكن إزاحة ذرات الكلور بواسطة نيوكليوفيلات مختلفة بما في ذلك الأمينات والثيول والألكوكسيدات لإنشاء مكتبات متنوعة من البيريميدينات المستبدلة للفحص البيولوجي.

لبنة البناء للمجمعات المعدنية
بعد التشغيل مع المجموعات المنسقة، يمكن أن تكون ذرات نيتروجين البيريميدين بمثابة بروابط للمعادن الانتقالية. يتم فحص المركبات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الاقتران والأكسدة -. تعمل طبيعة نقص الإلكترون- في حلقة البيريميدين على تعديل الخصائص الإلكترونية للمعادن المنسقة، مما يتيح -ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره ركيزة عطرية غير متجانسة متعددة الاستخدامات، يشارك 4،6-ثنائي كلوروبيريميدين-5-كربالديهيد في تحولات متنوعة بما في ذلك أليفات Wittig، وإضافات Grignard، والتكثيف بمركبات الميثيلين النشطة. يمكن إزاحة ذرتي الكلور بشكل انتقائي بطريقة تدريجية، مما يتيح الإدخال المتحكم فيه لبدائل مختلفة في الموضعين 4 و6. هذا التفاعل المتعامد يجعله ذا قيمة لبناء مكتبات بيريميدينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية وتطبيقات كيمياء المواد.

الوسم : 4،6-ثنائي كلوروبيريميدين-5-كربالديهايد، الصين 4،6-ثنائي كلوروبيريميدين-5-كربالديهايد المصنعين والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, حلقة عطرية غير متجانسة, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF