2-كلوروبيريميدين-5-كربونيتريل

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية يتراوح مظهرها من الأبيض إلى الأصفر الشاحب. صيغته الجزيئية هي C5H2ClN3، ويقابل الوزن الجزيئي 139.54. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 105-109 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.48 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك ثنائي ميثيل سلفوكسيد، ثنائي ميثيل فورماميد، الأسيتون، وخلات الإيثيل، في حين يظهر ذوبان معتدل في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريميدين مستبدلة بذرة الكلور في الموضع 2 ومجموعة النتريل في الموضع 5. تعمل طبيعة سحب الإلكترون لكل من حلقة النيتروجين ومجموعة النتريل على تنشيط الكلور بشكل ملحوظ نحو الاستبدال العطري النووي. يوفر النتريل موقعًا كهربائيًا إضافيًا لمزيد من التحولات. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.

2 كلوروبيريميدين 5 كربونيتريل هو مشتق بيريميدين ثنائي الوظيفة يضم كلاً من ذرة الكلور التفاعلية ومجموعة النتريل على الحلقة العطرية غير المتجانسة. يوفر قلب البيريميدين، مع ذرتي النيتروجين في الموضعين 1 و3، منصة عطرية بطبيعتها تعاني من نقص الإلكترون والتي يتم استقطابها بشكل أكبر بواسطة بديل النتريل الذي يسحب الإلكترون. تجعل هذه البيئة الإلكترونية الكلور في الموضع 2 عرضة بشكل استثنائي للاستبدال العطري المحب للنواة، مما يتيح إزاحته بواسطة الأمينات والألكوكسيدات والثيول ونواة الكربون في ظل ظروف معتدلة. توفر مجموعة النتريل في الموضع 5 مقبضًا إضافيًا متعدد الاستخدامات للتحولات بما في ذلك الاختزال إلى أمين، أو التحلل المائي إلى حمض الكربوكسيل، أو الإضافة الحلقية لتكوين رباعيات. تضع البنية المدمجة والمكثفة الوظائف هذين المركزين التفاعليين في اتجاهات مكانية محددة، مما يتيح التطوير المتسلسل أو المتزامن لإنشاء هياكل متنوعة تعتمد على البيريميدين. هذا المزيج من الهالوجين المنشط والنيتريل القابل للتعديل على قلب عطري متغاير مميز يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم نيتريل الكلوروبيريميدين على نطاق واسع في تخليق مثبطات الكيناز، والعوامل المضادة للفيروسات، والأدوية المضادة للسرطان. يمكن إزاحة ذرة الكلور بواسطة أمينات مختلفة لإدخال مجموعات دوائية في الموضع 2، بينما يمكن اختزال النتريل إلى أمين لمزيد من التفصيل أو تحويله إلى تيترازولات كأيزوستيرات حيوية للحمض الكربوكسيلي. أظهرت مشتقات البيريميدين المحضرة من هذه السقالة نشاطًا ضد مجموعة من الأهداف العلاجية بما في ذلك EGFR، وCDK، والبوليميرات الفيروسية.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح الجمع بين الكلور المنشط ومجموعة النتريل بناء أنظمة حلقية غير متجانسة من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. التفاعل مع الأميدينات، الهيدرازينات، أو الهيدروكسيلامين يمكن أن ينتج بيريميدين [4،5 د] بيريميدينات، بيرازولو [3،4 د] بيريميدينات، وغيرها من الأنظمة الحلقية الغنية بالنيتروجين السائدة في الأبحاث الصيدلانية. يمكن أن يشارك النتريل أيضًا في تفاعلات الإضافة الحلقية لتكوين تيترازول أو أوكسازول تحت الظروف المناسبة.

بحوث الكيماويات الزراعية
في كيمياء حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب بمثابة مقدمة لتطوير مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات الجديدة. من المعروف أن مشتقات البيريميدين تمنع الإنزيمات الرئيسية في مسارات التمثيل الغذائي في النبات، مثل سينسيز الأسيتولاكتات. يسمح الكلور بتفعيل المرحلة المتأخرة من خلال الاستبدال المحب للنواة لتحسين محبة الدهون والتقارب المستهدف، بينما يمكن للنتريل تعزيز الاستقرار الأيضي والمساهمة في الارتباط من خلال تفاعلات ثنائي القطب مع مواقع الإنزيم النشطة.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 2 كلوروبيريميدين 5 كربونيتريل في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة مع نواة الأكسجين والنيتروجين والكبريت، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم، وتسلسلات الاختزال. يتيح التفاعل المتعامد للمجموعتين الوظيفيتين التشغيل المتسلسل: يمكن إزاحة الكلور في ظل ظروف معتدلة بينما يظل النتريل سليمًا لتوضيحه لاحقًا. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث يضفي قلب البيريميدين خصائص مرغوبة مثل التنسيق المعدني وقدرة الترابط الهيدروجيني.

الوسم : 2-كلوروبيريميدين-5-كربونيتريل، الصين 2-كلوروبيريميدين-5-كربونيتريل المصنعين والموردين, 2 نيتروبيريدين 5 حمض الكربوكسيليك, 4-أيزوبروبيل بيريدين, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 بروموإيميدازو 1 2 أ بيريدين 2 ييل 2 2 2 ثلاثي فلورو أسيتاميد, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1