ميثيل 2-أمينو-3،3،3-ثلاثي فلورو بروبانوات

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب أو مادة صلبة منخفضة الذوبان-. صيغته الجزيئية هي C4H6F3NO2، أي ما يعادل وزن جزيئي قدره 157.09. تبلغ نقطة الغليان حوالي 140-145 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.36 جم/سم مكعب. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول، ثنائي كلورو ميثان، وأسيتات الإيثيل، قابل للذوبان بشكل معتدل في الماء بسبب مجموعات الأمينو والإستر القطبية، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على قلب إستر حمض أميني مع مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل في الموضع 2-، مما يؤدي إلى تكوين مركز كربون رباعي. يكون الأمين الأولي عرضة لتفاعلات الأسلة والألكلة، بينما يمكن أن يخضع الإستر للتحلل المائي في ظل الظروف الحمضية أو الأساسية. مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل تسحب الإلكترون بقوة ومستقرة في التمثيل الغذائي. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.

ميثيل 2-أمينو-3,3,3-ثلاثي فلورو بروبانوات هو إستر حمض أميني مفلور - يتم فيه استبدال السلسلة الجانبية بمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل. يجمع الجزيء بين أمين أولي، وإستر ميثيل، وبديل ثلاثي فلورو ميثيل على عمود فقري مدمج ثلاثي الكربون، مما يخلق مركز كربون رباعي في الموضع. تقدم مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل خاصية سحب الإلكترون القوية من خلال التأثيرات الحثية، والتي تؤثر بشكل كبير على كل من قاعدية الأمين وتفاعلية الإستر. يعمل إستر الأحماض الأمينية المفلورة هذا ككتلة بناء لإدخال العناصر المفلورة في الببتيدات والمستحضرات الصيدلانية، حيث يمكن لمجموعة CF3 تعزيز الاستقرار الأيضي، وإشباع الدهون، وتقارب الارتباط من خلال التأثيرات الإلكترونية. يوفر الأمين الأساسي مقبضًا لاقتران الببتيد، مما يتيح الاندماج في سلاسل الببتيد الأكبر، بينما يمكن تحلل الإستر إلى حمض الكربوكسيل المقابل لمزيد من الوظائف. هذا المزيج من حمض الكربوكسيل المقنع، وأمين قابل للتعديل، ومجموعة ألكيل مفلورة يجعل المركب ذا قيمة في الكيمياء الطبية وعلم الببتيد لبناء نظائر مفلورة للجزيئات النشطة بيولوجيا.

لبنة البناء للببتيدات المفلورة
يتم استخدام إستر الأحماض الأمينية ثلاثي فلورو ميثيل في تخليق نظائر الببتيد المفلورة مع استقرار استقلابي معزز وخصائص حركية دوائية محسنة. دمج ثلاثي فلورو ميثيل- الأحماض الأمينية المستبدلة في سلاسل الببتيد يمكن أن يحمي من التحلل البروتيني مع الحفاظ على النشاط البيولوجي أو تعزيزه. تعمل مجموعة الإستر على تمكين بروتوكولات اقتران الببتيد القياسية، مما يسمح بإدخال هذا الحمض الأميني غير الطبيعي - في تسلسلات الببتيد في مواضع محددة لتعديل التشكل وتفاعلات المستقبلات.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يعمل هذا المركب بمثابة لبنة بناء لتصنيع مثبطات الإنزيمات ومعدِّلات المستقبلات التي تحتوي على 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate. يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أن تعمل كأيزوستير حيوي للميثيل أو البدائل الأخرى، وغالبًا ما تعمل على تحسين الاستقرار الأيضي وألفة الارتباط من خلال تفاعلات محبة للدهون معززة. تتيح المجموعة الأمينية اقتران الأميد مع المستحضرات الصيدلانية المحتوية على حمض الكربوكسيل، في حين يوفر الإستر مقبضًا لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي إلى حمض الكربوكسيل أو الاختزال إلى الكحول المقابل.

السلائف للدورات غير المتجانسة المفلورة
يمكن أن تشارك وظيفة الإستر الأميني في تفاعلات التكثيف الحلقي لتكوين أنظمة حلقية غير متجانسة مفلورة مثل الإيميدازولات، والأوكسازولات، والبيرازينات. تضفي مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل خصائص إلكترونية فريدة على هذه الحلقات غير المتجانسة، والتي يتم فحصها لمعرفة إمكاناتها كمثبطات كيناز، وعوامل مضادة للفطريات، وغيرها من المركبات النشطة بيولوجيًا. يتيح الهيكل المدمج والكيمياء المجسمة المحددة نتائج cyclization يمكن التنبؤ بها.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 2-أمينو-3,3,3-ثلاثي فلورو بروبانوات في تحولات متنوعة بما في ذلك تفاعلات N-acylation، وN-alkylation، وتفاعلات اقتران الببتيد. يمكن تحلل الإستر إلى الحمض الأميني المقابل لاستخدامه في تخليق الببتيد أو اختزاله إلى الكحول الأميني لمزيد من الوظائف. يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أن تكون بمثابة مراسل لدراسات الرنين المغناطيسي النووي 19F في الأنظمة البيولوجية، مما يتيح مراقبة تكوين الببتيد وتفاعلاته. تمتد فائدته إلى تخليق نظائرها المفلورة من المنتجات الطبيعية والأدوية المرشحة حيث يمكن أن يؤدي إدخال الفلور إلى تعديل النشاط البيولوجي وخصائص الحركية الدوائية.

الوسم : ميثيل 2-أمينو-3،3،3-ثلاثي فلورو بروبانوات، الصين ميثيل 2-أمينو-3،3،3-ثلاثي فلورو بروبانوات المصنعين والموردين, 4-ميثوكسي 2-ثلاثي ميثيل سيليل فينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 4 نيتروفينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 6401-00-9, لبنات البناء المفلورة, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O