ميثيل 5 فلورو 6 ميثيل نيكوتينات

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض-. صيغته الجزيئية هي C8H8FNO2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 169.15. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 62-66 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.23 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، والميثانول، ورباعي هيدروفوران، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيريدين مع ذرة الفلور في الموضع 5، ومجموعة الميثيل في الموضع 6، وإستر الميثيل في الموضع 3. تكون وظيفة الإستر عرضة للتحلل المائي في الظروف الحمضية أو الأساسية، بينما تساهم ذرة الفلور في نقص الإلكترون في حلقة البيريدين. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في ظروف باردة وجافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.

ميثيل 5-فلور-6-ميثيل نيكوتينات هو مشتق ثلاثي البيريدين ينتمي إلى عائلة إستر حمض النيكوتينيك. يجمع الجزيء بين ثلاث مجموعات وظيفية متميزة: ذرة الفلور في الموضع 5، ومجموعة الميثيل في الموضع 6، وإستر الميثيل في الموضع 3 من حلقة البيريدين. يوفر قلب البيريدين، مع ذرة النيتروجين التي تسحب الإلكترون، منصة عطرية تعاني من نقص الإلكترون بشكل معتدل قادرة على الانخراط في تفاعلات التراص والترابط الهيدروجيني. تقدم ذرة الفلور خاصية سحب الإلكترون القوية من خلال التأثيرات الحثية مع تعزيز الاستقرار الأيضي وحب الدهون. تساهم مجموعة الميثيل بطابع كاره للماء وتأثير استاتيكي، مما يعدل محبة الدهون الشاملة والتفاعلات الملزمة. يعمل إستر الميثيل كمكافئ محمي للحمض الكربوكسيلي، مما يوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التبادلية، أو اختزال الكحول المقابل. هذا المزيج من الإستر القابل للتعديل، وذرة الفلور، وبديل الألكيل على قلب عطري متغاير مميز يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا ذات نشاط بيولوجي محتمل.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام إستر البيريدين المفلور هذا ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والالتهابات والسرطان. يمكن تحلل مجموعة الإستر إلى حمض الكربوكسيل لاقتران الأميد مع حاملات دوائية تحتوي على أمين، مما يتيح التوليد السريع للمكتبات لدراسات علاقة نشاط البنية. تعمل ذرة الفلور على تعزيز الاستقرار الأيضي ويمكنها تحسين نفاذية الغشاء من خلال زيادة محبة الدهون، بينما تساهم مجموعة الميثيل في التفاعلات الكارهة للماء مع الأهداف البيولوجية. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة على شكل بروابط لمستقبلات البروتين G المقترنة ومثبطات الإنزيم.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة منصهرة مثل بيريميدين [2،3 د]، بيرازولو [3،4 ب] بيريدينات، وإيميدازو [1،2 أ] بيريدينات من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. يمكن أن تؤثر ذرة الفلور على الكيمياء الحيوية لهذه الدورات ويمكن الاحتفاظ بها لتعديل الخواص الإلكترونية للدورات غير المتجانسة الناتجة. توفر مجموعة الميثيل موقعًا إضافيًا للتشغيل من خلال تنشيط C-H المحفز جذريًا أو معدنيًا، مما يتيح إنشاء مكتبات لمشتقات البيريدين متعددة الاستبدال للفحص الصيدلاني.

وسيط لنظائر حمض النيكوتينيك
ينتج عن التحلل المائي للإستر حمض 5-فلورو-6-ميثيل نيكوتينيك، وهو لبنة بناء قيمة لتحضير نظائر حمض النيكوتينيك ذات النشاط البيولوجي المحتمل. يتم فحص هذه المشتقات لقدرتها على تعديل استقلاب الدهون، أو العمل كعوامل مضادة لخلل الدهون، أو بمثابة روابط لمستقبلات البروتين G المقترنة. يمكن لذرة الفلور أن تعزز تقارب الارتباط من خلال التأثيرات الإلكترونية وتحسن الاستقرار الأيضي مقارنة بحمض النيكوتينيك غير المستبدل، بينما تساهم مجموعة الميثيل في التفاعلات المثالية الكارهة للماء.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 5-فلور-6-ميثيل نيكوتينات في تحولات متنوعة بما في ذلك تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم (بعد التحويل إلى الهاليد أو الثلاثي المقابل)، والاستبدال العطري المحب للنواة (تحت ظروف التأثير)، واستراتيجيات المعدنة الموجهة. يمكن اختزال الإستر إلى الكحول المقابل لتكوين الأثير أو تحويله إلى مجموعات وظيفية أخرى. يمكن أن تكون ذرة الفلور بمثابة مجموعة توجيهية للتشغيل أورثو أو يتم إزاحتها في ظل ظروف مناسبة لإدخال تنوع إضافي. وتمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يوفر الجمع بين قلب البيريدين المفلور والإستر القابل للتعديل فرصًا للتطور الجزيئي الخاضع للتحكم.

الوسم : ميثيل 5 فلورو 6 ميثيل نيكوتينات، الصين ميثيل 5 فلورو 6 ميثيل نيكوتينات المصنعين والموردين, 122455-37-2, 17763-80-3, هيدروكلوريد 3 فلورو 2 يودوأنيلين, 6401-00-9, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO