ميثيل 2،6-ديفلورونيكوتينات

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C7H5F2NO2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 173.12. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 58-62 درجة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، والميثانول، ورباعي هيدروفوران، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بيريدين مع ذرات الفلور في الموضعين 2 و 6 وإستر الميثيل في الموضع 3. تكون وظيفة الإستر عرضة للتحلل المائي في ظل الظروف الحمضية أو الأساسية، بينما تساهم ذرات الفلور في نقص الإلكترون في حلقة البيريدين وتوفر الاستقرار الأيضي. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في ظروف باردة وجافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.

ميثيل 2،6-ديفلورونيكوتينات هو مشتق من البيريدين ثنائي الفلور ينتمي إلى عائلة إستر حمض النيكوتينيك. يجمع الجزيء ذرتين من الفلور في المواضع المحاذية للنيتروجين الحلقي مع إستر الميثيل في الموضع 3 من قلب البيريدين. يخلق نمط استبدال 2,6-ديفلورو نظامًا عطريًا يعاني من نقص شديد في الإلكترونات من خلال التأثيرات الحثية المجمعة لذرات الفلور والنيتروجين الحلقي، مما يؤثر بشكل كبير على كل من التفاعل الكيميائي والتعرف البيولوجي. يوفر جزء الإستر مكافئًا محميًا للحمض الكربوكسيلي، مما يوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التحويلية، أو اختزال الكحول المقابل. تعمل ذرات الفلور على تعزيز الاستقرار الأيضي وحب الدهون بينما تعمل كمقابض محتملة لمراقبة الرنين المغناطيسي النووي 19F في الدراسات البيولوجية. تعتبر هذه السقالة المدمجة متعددة الوظائف بمثابة لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي لبناء دورات غير متجانسة مفلورة أكثر تعقيدًا مع تطبيقات صيدلانية محتملة.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام إستر البيريدين ثنائي الفلور هذا ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد السرطان والالتهابات والاضطرابات الأيضية. يمكن تحلل الإستر إلى حمض الكربوكسيل المقابل لاقتران الأميد مع حاملات دوائية تحتوي على أمين، مما يتيح التوليد السريع للمكتبات لدراسات علاقة نشاط البنية. يظهر نموذج 2,6-ديفلوروبيريدين في العديد من مثبطات الكيناز ومعدِّلات المستقبلات، حيث تساهم ذرات الفلور في الارتباط الارتباطي من خلال التأثيرات الإلكترونية وتحسين الاستقرار الأيضي.

لبنة البناء للأنظمة الحلقية غير المتجانسة
يعمل المركب كمقدمة لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة منصهرة مثل بيريميدين [2،3 د]، بيرازولو [3،4 ب] بيريدينات، وإيميدازو [1،2 أ] بيريدينات من خلال تفاعلات التكثيف الحلقي. تؤثر طبيعة نقص الإلكترون في حلقة البيريدين ثنائية الفلور على الكيمياء الحيوية وتفاعلية هذه الدورات، في حين يمكن الاحتفاظ بذرات الفلور لتعديل الخواص الإلكترونية للدورات غير المتجانسة الناتجة من أجل تفاعلات مستهدفة محسنة.

وسيط لمشتقات حمض النيكوتينيك المفلورة
ينتج عن التحلل المائي للإستر حمض 2,6-ديفلورونيكوتينيك، وهو لبنة بناء قيمة لتحضير النظير المفلور لحمض النيكوتينيك مع نشاط بيولوجي محتمل. يتم فحص هذه المشتقات لقدرتها على تعديل استقلاب الدهون، أو العمل كعوامل مضادة لخلل الدهون، أو بمثابة روابط لمستقبلات البروتين G المقترنة. يمكن لذرات الفلور أن تعزز تقارب الارتباط من خلال التأثيرات الإلكترونية وتحسن الاستقرار الأيضي مقارنة بحمض النيكوتينيك غير المستبدل.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 2،6-ديفلورونيكوتينات في تحولات متنوعة بما في ذلك تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم (بعد التحويل إلى الهاليد أو الثلاثي المقابل)، والاستبدال العطري المحب للنواة (تحت ظروف التأثير)، واستراتيجيات المعادن الموجهة. يمكن أن تكون ذرات الفلور بمثابة مجموعات توجيهية للتشغيل أورثو أو يتم إزاحتها في ظل ظروف مناسبة لإدخال تنوع إضافي. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يضفي قلب البيريدين ثنائي الفلور خصائص الترابط الإلكترونية والهيدروجينية المرغوبة.

الوسم : ميثيل 2،6 ديفلورونيكوتينات، الصين ميثيل 2،6 ديفلورونيكوتينات المصنعين والموردين, 4 نيتروفينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 556812-41-0, لبنات البناء المفلورة, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O