|
اسم المنتج |
(2-فلوروبيريدين-4-ييل) ميثانامين |
|
رقم كاس |
777056-79-8 |
|
الصيغة الجزيئية |
C6H7FN2 |
|
الوزن الجزيئي |
126.13 |
|
كود الابتسامات |
FC1=NC=CC(CN)=C1 |
|
رقم مدل |
MFCD11100724 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب أو مادة صلبة-منخفضة الانصهار في درجة الحرارة المحيطة، مع رائحة باهتة تشبه رائحة الأمين-. صيغته الجزيئية هي C6H7FN2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 126.13. تبلغ نقطة الغليان حوالي 215-220 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.18 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي كلورو ميثان ورباعي هيدرو الفوران، في حين يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الماء بسبب مجموعة الأمين القطبية. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مستبدلة في الموضع 2- بذرة الفلور وفي الموضع 4 بمجموعة ميثيل أمين. يكون الأمين الأولي عرضة للتكثيف بمركبات الكربونيل ويمكن أن يشكل أملاحًا مع الأحماض. تساهم ذرة الفلور في نقص الإلكترون في حلقة البيريدين بينما تظل خاملة نسبيًا في معظم ظروف التفاعل. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع امتصاص ثاني أكسيد الكربون والتحلل التأكسدي. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات.
وصف
(2-فلوروبيريدين-4-yl)ميثانامين هو مشتق بيريدين ثنائي الوظيفة يجمع بين حلقة عطرية مفلورة غير متجانسة وسلسلة جانبية أمينية أولية. يتم استقطاب قلب البيريدين، مع ذرة النيتروجين التي تسحب الإلكترون بطبيعتها، بشكل أكبر بواسطة بديل الفلور في الموضع 2، مما يؤدي إلى إنشاء نظام حلقة يعاني من نقص الإلكترون يمكنه المشاركة في تفاعلات التكديس والترابط الهيدروجيني. توفر مجموعة الميثيلامين المربوطة في الموضع 4 مقبضًا محبًا للنواة للتحولات المتنوعة بما في ذلك تكوين رابطة الأميد والأمين الاختزالي وتفاعلات الألكلة. تعمل ذرة الفلور على تعزيز الاستقرار الأيضي وحب الدهون بينما تعمل كمقبض محتمل لمراقبة الرنين المغناطيسي النووي ¹⁹F في الدراسات البيولوجية. يسمح الفصل المكاني بين الأمين والحلقة المفلورة بالعرض المتجهي المحدد للمجموعات الوظيفية في أحداث التعرف الجزيئي. هذه البنية المدمجة والكثيفة وظيفيًا تجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء عوامل صيدلانية وتحقيقات جزيئية حيث يتطلب الأمر التعرف على الأرومات غير المتجانسة وتفاعل الأمين.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في الكيمياء الطبية، يعمل ميثانامين البيريدين المفلور ككتلة بناء أساسية لتصنيع مثبطات الكيناز و-معدلات مستقبلات البروتين المقترنة. يتيح الأمين الأولي اقتران الأميد المريح مع حمض الكربوكسيل - المحتوي على حاملات دوائية أو أمين مختزل مع الألدهيدات لتقديم بدائل متنوعة. يمكن لشحنة 2-فلوروبيريدين أن تعزز تقارب الارتباط من خلال التفاعلات ثنائية القطب وتحسين الاستقرار الأيضي عن طريق منع مسارات التحلل التأكسدي. وقد تم استكشاف المشتقات المعدة من هذه السقالة في البرامج التي تستهدف الأورام والاضطرابات العصبية.
لبنة أساسية لتطوير جهاز تتبع PET
وجود الفلور يجعل هذا المركب ذا قيمة لتطوير عوامل التصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني. يمكن استبدال ذرة الفلور بنظير مشع ¹⁸F من خلال إستراتيجيات وضع العلامات الكيميائية الإشعاعية المناسبة، مما يتيح التصوير غير التدخلي للعمليات البيولوجية. تسمح مجموعة الأمينات بالاقتران باستهداف ناقلات مثل الببتيدات أو الجزيئات الصغيرة التي تتعرف على مستقبلات أو إنزيمات معينة، مما يسهل تطوير أدوات تشخيص السرطان والأمراض التنكسية العصبية.
ليجند للمجمعات المعدنية
يمكن لنيتروجين البيريدين التنسيق مع المعادن الانتقالية، وتوفر مجموعة الأمين موقعًا مانحًا إضافيًا، مما يؤدي إلى إنشاء أنظمة ليجند ثنائية المسننة ذات-أشكال هندسية محددة جيدًا. تم فحص المعقدات المعدنية المشتقة من هذه السقالة لمعرفة نشاطها التحفيزي في تفاعلات الاقتران والأكسدة -. تؤثر ذرة الفلور-السحب للإلكترون على الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح -ضبطًا دقيقًا لأداء المحفز والانتقائية.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك الميثانامين (2-فلوروبيريدين-4-ييل) في تحولات متنوعة بما في ذلك أمينات بوخوالد-هارتفيغ، وأدوات التوصيل الأميدية، والألكلة الاختزالية. يمكن تحويل الأمين إلى كربامات، أو يوريا، أو سلفوناميدات لمزيد من التفصيل. يمكن أن تخضع حلقة البيريدين لاستبدال إلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة بدائل الأمين والفلور. تفاعلها المتعامد يجعلها ذات قيمة لبناء مكتبات من البيريدينات متعددة الاستبدال لاكتشاف الأدوية، وأبحاث الكيماويات الزراعية، وتطبيقات علوم المواد.
الوسم : (2-فلوروبيريدين-4-ييل) ميثانامين، الصين (2-فلوروبيريدين-4-ييل) ميثانامين المصنعين والموردين, 122455-37-2, 2 2 3 3 3 بنتافلوروبيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 556812-41-0, 88016-31-3, ميثيل 2 ثلاثي فلورو ميثيل سلفونيل أوكسي أسيتات, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O











