5-برومو-2،3-ثنائي فلوروأنيلين

عادة ما يتم عزل هذه المادة كمسحوق بلوري أبيض إلى أسمر فاتح مع شخصية أمينية عطرية دقيقة. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن الفاصل الزمني 38-42 درجة، مما يعكس ميلها إلى الوجود كمادة صلبة منخفضة - بالقرب من درجة الحرارة المحيطة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.76 جم/سم3 في ظل الظروف القياسية. ويوضح الذوبان السهل في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وأسيتات الإيثيل، والميثانول، ورباعي هيدرو الفوران، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات المشبعة مثل الهيبتان. يظل المركب مستقرًا في ظل الظروف اللامائية ولكنه قد يتغير لونه تدريجيًا عند التعرض لفترة طويلة للضوء أو الأكسجين الجوي. يُنصح بالتخزين في حاوية محكمة الغلق ومحمية من الإضاءة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على النقاء البصري ومنع التدهور التأكسدي. يجب إدارة الاتصال بالعوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات باستخدام الاحتياطات المناسبة بسبب وظيفة الأمين الأولي التفاعلية.

5-يجسد Bromo-2,3-difluoroaniline إطار الأنيلين المستبدل ثلاثيًا حيث تحتل ذرة البروم الموضع 5 وتقع ذرات الفلور في الموضع 2 و3 من الحلقة العطرية. يخلق نمط الاستبدال المحدد هذا جزيئًا ذو عدم تناسق إلكتروني مميز: تمارس ذرتا الفلور المتجاورتان تأثيرًا قويًا في سحب الإلكترون على مراكز الكربون المجاورة بينما توفر ذرة البروم مقبض هالوجين ثقيل للتشغيل اللاحق. تُظهر المجموعة الأمينية، المتوضعة نظير البروم، قاعدية منخفضة مقارنةً بالأنيلين غير المستبدل بسبب التأثير الاستقرائي التراكمي للفلورين، ومع ذلك تظل محبة للنواة بدرجة كافية لتفاعلات الاشتقاق القياسية. يؤدي القرب من ذرتي الفلور إلى إنشاء منطقة مستقطبة على المحيط العطري يمكنها المشاركة في التفاعلات الكهروستاتيكية الاتجاهية مع بقايا البروتين التكميلية أو الأسطح المحفزة. يعمل هذا الأنيلين ذو الوظائف الكثيفة كنقطة دخول متعددة الاستخدامات إلى أنظمة عطرية بديلة بشكل متنوع حيث يعد التحكم الدقيق في الخصائص الإلكترونية وتوجيه المتجهات التفاعلية أمرًا ضروريًا.

التوليف الدوائي
في خطوط أنابيب اكتشاف الأدوية، يتم استخدام هذا الأنيلين المهلجن على نطاق واسع ككتلة بناء لبناء مثبطات الكيناز و-معدلات مستقبلات البروتين المقترنة. تعمل ذرة البروم على تمكين اقترانات سوزوكي-ميورا الفعالة مع أحماض البورونيك لتوليد هياكل البيارييل، في حين ثبت أن نموذج 2,3-ثنائي فلورو يعزز الاستقرار الأيضي ويستهدف وقت الإقامة في المرشحين السريريين الذين يستهدفون الأورام ومؤشرات الالتهابات. توفر المجموعة الأمينية مقبضًا مناسبًا لتكوين رابطة الأميد مع مستحضرات دوائية تحتوي على حمض الكربوكسيل أو للتحويل إلى اليوريا والكاربامات.

تطوير الكيماويات الزراعية
في إطار أبحاث حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب كوسيط رئيسي لتصنيع المبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات الجديدة مع خصائص انتقائية محسنة. تسهل الحلقة العطرية- الناقصة للإلكترون الارتباط بالإنزيمات المحتوية على الحديد وأشكال السيتوكروم P450 الإسوية في الكائنات الحية المستهدفة. إن اقتران هذا الأنيلين مع العديد من النوى الحلقية غير المتجانسة من خلال الأمين المحفز بالبلاديوم- قد أدى إلى توليد خيوط نشطة ضد الآفات الحرشفية ومسببات الأمراض الفطرية التي تؤثر على محاصيل الحبوب، بينما تساهم ذرات الفلور في خصائص الثبات البيئي الملائمة.

تطبيقات علم المواد
إن الخصائص الإلكترونية الفريدة لـ 5-برومو-2,3-ثنائي فلوروانيلين تجعله ذا قيمة في هندسة أشباه الموصلات العضوية والمواد البصرية غير الخطية. تعمل ذرات الفلور التي تسحب الإلكترون على خفض مستويات الطاقة في المدارات الجزيئية، مما يسهل حقن الإلكترون ونقله في المواد من النوع n للترانزستورات ذات التأثير الميداني العضوي. تتيح ذرة البروم الدمج التساهمي في العمود الفقري للبوليمر المترافق من خلال بلمرة الاقتران المتقاطع، مما يسمح بضبط دقيق لفجوات النطاق وتنقلات حامل الشحنة.

استكشاف المنهجية الاصطناعية
باعتباره ركيزة عطرية متعددة الوظائف، يعمل هذا المركب كمنصة اختبار لتطوير تحولات جديدة في كيمياء الهالوجين العضوي والأنيلين. يتيح التفاعل التفاضلي للبروم مقابل روابط C–F إجراء دراسات في الاقتران الاختياري الكيميائي والاستبدال العطري المحب للنواة. تسهل العلاقة ortho- بين المجموعة الأمينية وذرة فلور واحدة التحقيقات في وظائف C–H الموجهة وبروتوكولات الاقتران الحرة -المعدنية- الانتقالية، مما يساهم في توسيع الاستراتيجيات الاصطناعية المتاحة لتجميع الجزيئات المعقدة.

الوسم : 5-برومو-2،3-ثنائي فلوروانيلين، الصين 5-برومو-2،3-ثنائي فلوروانيلين المصنعين والموردين, 17763-80-3, 4-ميثوكسي 2-ثلاثي ميثيل سيليل فينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 556812-41-0, لبنات البناء المفلورة, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO