| اسم المنتج | 1- (3،5-مكرر (ثلاثي فلورو ميثيل) فينيل) إيثانون |
| رقم كاس | 30071-93-3 |
| الصيغة الجزيئية | (F3C)2C6H3COCH3 |
| الوزن الجزيئي | 256.14 |
| كود الابتسامات | CC(C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O |
| رقم مدل | MFCD00009910 |
الخواص الكيميائية
يتم العثور على هذه المادة عادة كسائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح في درجة حرارة الغرفة، ويحمل رائحة حادة ونفاذة مميزة للكيتونات العطرية المفلورة. صيغته الجزيئية هي C10H6F6O، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 256.14. تبلغ نقطة الغليان حوالي 185-190 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.45 جم/سم مكعب. وهو قابل للامتزاج بحرية مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وأسيتات الإيثيل، والتولوين، ورباعي هيدرو الفوران، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية. يحتوي الجزيء على كيتون ميثيل متصل بحلقة فينيل تحمل مجموعتين من ثلاثي فلورو ميثيل في الموضعين 3 و5. يعمل تأثير سحب الإلكترون القوي -} لبدائل CF₃ على تنشيط الكربونيل بشكل ملحوظ نحو الإضافة المحبة للنواة. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل وفي درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه من المستحسن الحماية من الضوء والرطوبة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.
وصف
1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)يتكون الإيثانون من نواة الأسيتوفينون حيث تحمل حلقة الفينيل مجموعتين من ثلاثي فلورو ميثيل متوضعتين بشكل متناظر مع بعضهما البعض. إن طبيعة سحب الإلكترون لبدائل CF₃ تغير بشكل كبير الخصائص الإلكترونية للنظام العطري، مما يخلق بيئة شديدة الاستقطاب ونقص الإلكترون. يؤدي هذا إلى تعزيز محبة الكربونيل الكهربية، مما يجعله عرضة بشكل استثنائي للهجوم النووي بواسطة الأمينات والهيدرازينات والكواشف المعدنية العضوية. يؤثر نمط الاستبدال الفوقي أيضًا على الكيمياء الجيولوجية للاستبدال العطري الإلكتروفيلي، وتوجيه محبي الإلكتروفيلات الواردة إلى مواقع محددة. تساهم مجموعتا ثلاثي فلورو ميثيل بشكل كبير في محبة الدهون والاستقرار الأيضي، وهي خصائص ذات قيمة عالية في التصميم الصيدلاني والكيميائي الزراعي. يعد هذا الجزيء المدمج والمكثف وظيفيًا بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات لبناء مركبات مفلورة أكثر تعقيدًا حيث يتطلب الأمر ضبطًا إلكترونيًا دقيقًا وثباتًا معززًا.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في الكيمياء الطبية، يُستخدم هذا الكيتون ثلاثي فلورو الميثيل كمادة أولية لتصنيع مثبطات الإنزيمات ومعدِّلات المستقبلات. يتعرض الكربونيل المنشط لتكثيف سهل مع الأمينات لتكوين الإيمينات أو مع الهيدرازينات لإنتاج الهيدرازونات، والتي يمكن تدويرها بشكل أكبر لتوليد أنظمة حلقية غير متجانسة مثل البيرازولات والأوكساديازول. الإلكترون -السحب CF3تعمل المجموعات على تعزيز التقارب الملزم بالأهداف البيولوجية من خلال التفاعلات ثنائية القطب وتحسين المقاومة الأيضية، مما يجعل هذه السقالة ذات قيمة في تطوير أدوية علاج الأورام والالتهابات.
بحوث الكيماويات الزراعية
يتم استخدام المركب في تصميم مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة حيث تساهم الحلقات العطرية المفلورة في تعزيز الاستقرار البيئي وانتقائية الهدف. تسمح وظيفة الكيتون بربط العديد من العناصر الدوائية من خلال التكثيف أو الاختزال، بينما تعمل مجموعات ثلاثي فلورو ميثيل على زيادة محبة الدهون لتحسين اختراق البشرة في الآفات والنباتات. أظهرت المشتقات المحضرة من هذه السقالة نشاطًا ضد مسببات الأمراض الفطرية التي تؤثر على محاصيل الحبوب.
لبنة البناء للبلورات السائلة
إن القلب العطري الصلب المفلور يجعل هذا الجزيء مناسبًا للاندماج في المواد البلورية السائلة. يمكن لمجموعات ثلاثي فلورو ميثيل القطبية أن تؤثر على سلوك الطور المتوسط وتباين العزل الكهربائي، مما يتيح التطبيقات في تقنيات العرض. بعد التحويل إلى المشتقات المناسبة مثل الإسترات أو الإيمينات، فإنه يساهم في الاستقرار الحراري والأداء البصري الكهربي- لمخاليط الكريستال السائل الخيطي والسميتيك.
وسيطة التوليف العضوي
باعتباره وحدة بناء اصطناعية متعددة الاستخدامات، يشارك إيثانون 1-(3,5-bis(ثلاثي فلورو ميثيل) فينيل) في تحولات متنوعة بما في ذلك إضافات Grignard للوصول إلى الكحولات الثلاثية، وأوليفينات Wittig لتكوين الألكينات، والأمين الاختزالي لتوليد الأمينات. يمكن اختزال الكيتون إلى الكحول الثانوي المقابل أو تحويله إلى إيثر الفينيل من خلال التفاعلات المناسبة. إن نمط تفاعلها المحدد جيدًا يجعلها ذات قيمة لبناء مكتبات من المركبات المفلورة لاكتشاف الأدوية، وعلوم المواد، وتطوير الكيماويات الزراعية.
الوسم : 1- (3,5-مكرر (ثلاثي فلورو ميثيل) فينيل) إيثانون، الصين 1- (3,5-مكرر (ثلاثي فلورو ميثيل) فينيل) مصنعي الإيثانون والموردين, 17763-80-3, 556812-41-0, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O











