2- (6-برومو-2،3-ثنائي فلورو فينيل) أسيتونتريل

تظهر هذه المادة عادةً على هيئة مادة صلبة بلورية بيضاء إلى صفراء شاحبة مع مسحة خافتة تشبه النتريل-. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 68-72 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.67 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو يوضح قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وأسيتات الإيثيل، ورباعي هيدروفوران، والأسيتونيتريل، في حين يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وألفة لا تذكر للهيدروكربونات الأليفاتية مثل البنتان. يظل المركب مستقرًا في ظل الظروف اللامائية ولكنه قد يتغير لونه تدريجيًا عند التعرض لفترة طويلة للضوء أو الرطوبة الجوية. يُنصح بالتخزين في حاوية محكمة الغلق ومحمية من الإضاءة عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على النقاء ومنع التحلل المائي لوظيفة النتريل. يجب إدارة الاتصال بالقواعد القوية وعوامل الاختزال مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم والأحماض المعدنية باحتياطات مناسبة بسبب الطبيعة التفاعلية لمجموعة النتريل.

2-(6-برومو-2,3-ثنائي فلورو فينيل) الأسيتونيتريل يجسد نظامًا عطريًا ثنائي الوظيفة حيث تشغل ذرة البروم الموضع 6 وتوجد ذرتان فلور على التوالي في الموضعين 2 و3 من حلقة الفينيل، مع سلسلة جانبية من الأسيتونيتريل متصلة بالموضع 1. يؤدي ترتيب ثنائي الفلورو المجاور للبروم إلى إنشاء جزيء ذو عدم تناسق إلكتروني واضح ومقابض تفاعلية متعامدة. توفر شاردة النتريل مجموعة وظيفية متعددة الاستخدامات يمكن اختزالها إلى الأمين المقابل، أو تحللها مائيًا إلى حمض كربوكسيلي، أو تحويلها إلى رباعيات وحلقات غير متجانسة أخرى. تعمل ذرة البروم كشريك كلاسيكي في تفاعلات الاقتران المحفز بالمعادن الانتقالية، بينما تقوم ذرتا الفلور بتعديل كثافة الإلكترون للحلقة العطرية وتساهم في الاستقرار الأيضي. إن قرب البروم من نموذج ثنائي الفلورو يخلق منطقة مستقطبة على المحيط الجزيئي يمكنها المشاركة في تفاعلات ترابط الهالوجين الاتجاهي. يعمل هذا الفينيل أسيتونيتريل ذو الوظائف الكثيفة كنقطة دخول قيمة إلى الأنظمة العطرية البديلة بشكل متنوع حيث يعد التحكم الدقيق في الخواص الإلكترونية واتجاه المتجهات التفاعلية أمرًا ضروريًا.

التوليف الدوائي
في برامج اكتشاف الأدوية، يتم استخدام الفينيل أسيتونيتريل المهلجن على نطاق واسع كوحدة بناء لتجميع مثبطات الكيناز و-معدلات مستقبلات البروتين المقترنة. يمكن اختزال مجموعة النتريل إلى الأمين المقابل لتكوين رابطة الأميد أو تحويلها إلى حلقات التترازول -الأيزوستيرات الحيوية الشائعة للأحماض الكربوكسيلية- مما يعزز تقارب الارتباط مع البروتينات المستهدفة. تعمل ذرة البروم على تمكين اقترانات سوزوكي-ميورا الفعالة مع أحماض البورونيك لتوليد هياكل البيارييل، بينما يساهم نموذج 2,3-ديفلورو في الاستقرار الأيضي وتحسين خصائص الحرائك الدوائية لدى المرشحين الذين يستهدفون الأورام والمؤشرات الالتهابية.

الابتكار في الكيماويات الزراعية
وفي إطار أبحاث حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب كوسيط رئيسي لتصنيع المبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات الجديدة ذات الملامح البيئية المحسنة. تسهل الحلقة العطرية التي تعاني من نقص الإلكترون الارتباط بالإنزيمات المحتوية على الحديد وأشكال السيتوكروم P450 في الكائنات الحية المستهدفة. يسمح مقبض النتريل بدمج عناصر دوائية مختلفة من خلال كيمياء الإضافة الحلقية أو الاختزال. إن اقتران هذه السقالة مع النوى الحلقية غير المتجانسة المتنوعة من خلال التفاعلات المحفزة بالبلاديوم- قد أدى إلى توليد خيوط نشطة ضد مجموعات الآفات المقاومة التي تؤثر على المحاصيل الزراعية الرئيسية.

تطبيقات علم المواد
الخصائص الإلكترونية الفريدة لـ 2-(6-برومو-2,3-ثنائي فلورو فينيل) أسيتونيتريل تجعله ذا قيمة لتطوير أشباه الموصلات العضوية والمواد البصرية غير الخطية. تعمل ذرات الفلور التي تسحب الإلكترون ومجموعة النتريل على خفض مستويات الطاقة المدارية الجزيئية، مما يسهل نقل الإلكترون في المواد من النوع n للترانزستورات ذات التأثير الميداني العضوي. تتيح ذرة البروم الدمج التساهمي في العمود الفقري للبوليمر المترافق من خلال بلمرة الاقتران المتقاطع، مما يسمح بضبط دقيق لفجوات النطاق وتنقلات حامل الشحنة للتطبيقات الإلكترونية البصرية.

استكشاف المنهجية الاصطناعية
باعتباره ركيزة عطرية متعددة الوظائف، يعمل هذا المركب كمنصة اختبار لتطوير تحولات جديدة في كيمياء النتريل والهالوجين العضوي. يتيح التفاعل التفاضلي للبروم مقابل روابط C–F إجراء دراسات في الاقتران الاختياري الكيميائي - وبروتوكولات التشغيل التسلسلي. تشارك مجموعة النتريل في تفاعلات الإضافة الحلقية، والإضافات المحبة للنواة، والإدخالات المحفزة بالمعادن-، مما يوفر إمكانية الوصول إلى أنظمة حلقية غير متجانسة متنوعة. تسهل العلاقة ortho- بين البروم وشكل difluoro إجراء تحقيقات في استراتيجيات التصنيع الموجه والتدوير المتتالي، مما يساهم في توسيع الأدوات الاصطناعية المتاحة لتجميع الجزيئات المعقدة.

الوسم : 2- (6-برومو-2،3-ثنائي فلوروفينيل) أسيتونيتريل، الصين 2- (6-برومو-2،3-ثنائي فلوروفينيل) أسيتونيتريل المصنعين والموردين, 122455-37-2, 4-ميثوكسي 2-ثلاثي ميثيل سيليل فينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 4 نيتروفينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 88016-31-3, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O