2-فلورو-4-أيودونيكوتينالدهيد

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مادة صلبة بلورية تتراوح من الأصفر الفاتح إلى البيج الفاتح. صيغته الجزيئية هي C6H3FINO، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 251.00. تقع نقطة الانصهار بشكل عام في نطاق 110-115 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 2.13 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. إنه يظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل، رباعي هيدرو الفوران، وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يظهر ذوبان معتدل في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيريدين مع ذرة الفلور في الموضع 2، وذرة اليود في الموضع 4، ومجموعة ألدهيد في الموضع 3. إن تأثيرات سحب الإلكترون لكل من النيتروجين الحلقي وبدائل الهالوجين تعزز بشكل كبير من محبة الكربونيل ألدهيد للكهرباء. إن رابطة اليود الكربوني قابلة للتغيير وتعمل كمقبض ممتاز لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن الانتقالية. يوصى بالتخزين في حاويات كهرمانية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل والأكسدة الناجمين عن الضوء. يجب تجنب الاتصال مع النيوكليوفيلات القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال.

2 فلورو 4 يودونيكوتينالدهيد هو مشتق بيريدين ثلاثي الاستبدال يضم ثلاث مجموعات وظيفية متعامدة: ذرة الفلور في الموضع 2، وذرة اليود في الموضع 4، وألدهيد في الموضع 3. يتم استقطاب قلب البيريدين، الذي يحتوي على نيتروجين ناقص الإلكترون بطبيعته، بشكل أكبر من خلال ذرات الهالوجين التي تسحب الإلكترون، مما يخلق ألدهيد محبًا للإلكترونات بشدة وقابلًا للإضافة النووية وتفاعلات التكثيف. توفر ذرة اليود مقبضًا متعدد الاستخدامات للوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم مثل تفاعلات سوزوكي، وسونوجاشيرا، وبوتشوالد هارتويج، مما يتيح إدخال بدائل أريل أو أريل غير متجانسة أو ألكينيل أو أمينو متنوعة. تساهم ذرة الفلور في الاستقرار الأيضي ويمكن أن تشارك في روابط الهالوجين مع الأهداف البيولوجية بينما تظل خاملة نسبيًا في معظم الظروف الاصطناعية. هذه التعبئة الكثيفة للمواقع التفاعلية على سقالة عطرية غير متجانسة مدمجة تجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد، حيث يمكن للتشغيل المتسلسل أن يولد مكتبات من البيريدينات متعددة الاستبدال مع التحكم الدقيق في أنماط الاستبدال.

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم ألدهيد البيريدين المهلجن هذا في تصنيع مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى التي تستهدف السرطان والأمراض الالتهابية. يتيح اليود التنويع في المرحلة المتأخرة عبر وصلات سوزوكي لإدخال مجموعات الأريل أو الأريل غير المتجانسة التي تشغل جيوبًا كارهة للماء في مواقع الإنزيم النشطة، بينما يسمح الألدهيد بالأمين الاختزالي لدمج سلاسل جانبية أمينية أساسية لتعزيز قابلية الذوبان والمشاركة المستهدفة. يمكن لذرة الفلور تحسين الاستقرار الأيضي وتقارب الارتباط من خلال التأثيرات الإلكترونية وترابط الهالوجين.

لبنة البناء للتوليف الحلقي غير المتجانس
يتيح الجمع بين ألدهيد منشط وهالوجين أورثو تفاعلات التكثيف الحلقي مع الأميدينات، والهيدرازينات، وأليفات الدينوكليوفيلات الأخرى لتكوين أنظمة حلقية غير متجانسة مندمجة مثل بيريدو[3،4 د] بيريميدين، إيميدازو [4،5 ج] بيريدينات، وبيرازولو [3،4 ب] بيريدينات. تنتشر هذه الأنظمة الحلقية في برامج اكتشاف الأدوية ويمكن تطويرها بشكل أكبر عبر مقابض اليود أو الفلور المتبقية.

ليجند للمجمعات المعدنية
بعد تحويل الألدهيد إلى قواعد شيف أو مجموعات مانحة أخرى، يمكن لنيتروجين البيريدين ومواقع التنسيق المقدمة حديثًا ربط المعادن الانتقالية، وتشكيل مجمعات ذات أشكال هندسية محددة جيدًا. يمكن لذرة الفلور التي تسحب الإلكترون أن تعدل الخواص الإلكترونية للمركز المعدني، مما يتيح الضبط الدقيق للنشاط التحفيزي في تفاعلات الأكسدة والاقتران المتقاطع. يتم فحص مثل هذه المجمعات لتطبيقاتها في الحفز المتجانس وكنماذج للإنزيمات المعدنية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك 2 فلورو 4 إيودونيكوتينالدهيد في تحولات متنوعة بما في ذلك الوصلات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم في موقع اليود، والاستبدال العطري المحب للنواة (بعد التنشيط)، وتفاعلات التكثيف في الألدهيد. يتيح التفاعل المتعامد للمجموعات الوظيفية الثلاث التشغيل المتسلسل: يمكن حماية الألدهيد أو تحويله إلى مجموعات أخرى بينما يظل اليود متاحًا للاقتران المتقاطع، يليه إعداد الفلور من خلال الإزاحة في ظل الظروف المناسبة. تمتد فائدته إلى تركيب نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يكون التحكم الدقيق في استبدال البيريدين أمرًا ضروريًا.

الوسم : 2-فلورو-4-يودونيكوتينالدهيد، الصين 2-فلورو-4-يودونيكوتينالدهيد المصنعين والموردين, 122455-37-2, 17763-80-3, 556812-41-0, 6401-00-9, 88016-31-3, OSCFFF OCC FFCFFFO