2-برومو-3،4-ثنائي فلوروبنزالديهيد

2-برومو-3،4-ثنائي فلوروبنزالديهيد

رقم CAS: 1578156-21-4

مقدمة المنتج
اسم المنتج 2-برومو-3،4-ثنائي فلوروبنزالديهيد
رقم كاس 1578156-21-4

 

الخواص الكيميائية

 

يوجد هذا المركب عادةً في صورة مادة صلبة بلورية ذات لون أصفر شاحب إلى كهرماني فاتح أو مادة صلبة منخفضة الانصهار في درجة حرارة الغرفة، وتحمل رائحة حادة تشبه رائحة الألدهيد-. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 54-58 درجة، بينما تقدر نقطة الغليان بحوالي 240-245 درجة عند الضغط الجوي، مع احتمال التسامي عند التسخين لفترة طويلة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.81 جم/سم3 في ظل الظروف القياسية. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وخلات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، والتولوين، بينما يُظهر الحد الأدنى من القابلية للذوبان في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. وظيفة الألدهيد تجعل المركب عرضة للأكسدة والبلمرة عند التعرض الطويل للهواء؛ لذلك، يوصى بتخزينه في جو خامل (نيتروجين أو أرجون) في حاوية محكمة الإغلاق ومحمية من الضوء عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة). يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية والنيوكليوفيلات مثل الأمينات الأولية لمنع التكثيف أو التحلل غير المرغوب فيه.

 

وصف

 

2-برومو-3,4-ثنائي فلوروبنزالديهايد هو مشتق بنزالدهيد ثلاثي الاستبدال يحتوي على ذرة بروم في الموضع 2- وذرتين من الفلور تقعان على التوالي في الموضعين 3 و4 من الحلقة العطرية. يؤدي ترتيب ثنائي الفلورو المجاور هذا، جنبًا إلى جنب مع أورثو بروم ومجموعة ألدهيد، إلى إنشاء جزيء ذو استقطاب إلكتروني واضح ومقابض تفاعلية متعددة. يتم تنشيط كربونيل الألدهيد تجاه الإضافة المحبة للنواة بواسطة الهالوجينات التي تسحب الإلكترون، بينما تعمل ذرة البروم كشريك متعدد الاستخدامات للوصلات المتقاطعة المحفزة بالمعادن الانتقالية. لا تقوم ذرات الفلور المجاورة بتعديل كثافة الإلكترون للحلقة فحسب، بل توفر أيضًا مواقع للتفاعلات المحددة المحتملة للفلور في البيئات البيولوجية. تضع البنية المدمجة والمكثفة الوظائف هذا المركب كوسيط قيم لبناء أنظمة عطرية معقدة حيث يكون التحكم الدقيق في أنماط الاستبدال والخصائص الإلكترونية أمرًا ضروريًا.

 

الاستخدامات

 

التوليف الدوائي
في برامج اكتشاف الأدوية، يعمل البنزالديهايد المهلجن كوحدة بناء أساسية لتجميع مثبطات الكيناز و-معدلات مستقبلات البروتين المقترنة. تتيح مجموعة الألدهيد عملية الأمينة الاختزالية لإدخال سلاسل جانبية أمينية أساسية، في حين تسهل ذرة البروم اقترانات سوزوكي-ميورا مع أحماض البورونيك لتوليد هياكل البيارييل. تم استغلال فكرة 3.4 ديفلورو في تصميم مرشحات الأدوية المستقرة أيضيًا والتي تستهدف الاضطرابات العصبية والأورام، حيث تعمل ذرات الفلور على تعزيز تقارب الارتباط من خلال تفاعلات ثنائية القطب وتقليل التدهور التأكسدي.


بحوث الكيماويات الزراعية
ضمن ابتكارات حماية المحاصيل، يعمل هذا المركب كوسيط لتجميع مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة ذات الملامح البيئية المحسنة. يمكن أن تشترك الحلقة العطرية التي تعاني من نقص الإلكترون- في ارتباط محدد مع الإنزيمات المستهدفة مثل هيدروجيناز السكسينات في مسببات الأمراض الفطرية. يسمح مقبض الألدهيد بدمج إيثر الأكسيم أو شظايا الهيدرازون التي يمكن أن تحاكي جزيئات الإشارات النباتية الطبيعية، بينما يتيح البروم تنويع المرحلة المتأخرة- لتحسين النشاط ضد أنواع الأعشاب المقاومة والسلالات الفطرية.


تطبيقات علم المواد
إن الخصائص الإلكترونية الفريدة لـ 2-برومو-3,4-ثنائي فلوروبنزالديهايد تجعله ذا قيمة لتطوير أشباه الموصلات العضوية والمواد البصرية غير الخطية. يعمل الإلكترون الذي يسحب ذرات الفلور - على خفض مستويات الطاقة المدارية الجزيئية، مما يسهل نقل الإلكترون في المواد من النوع n- لترانزستورات تأثير المجال العضوي. يمكن لمجموعة الألدهيد أن تكون بمثابة نقطة تثبيت لوظائف السطح، بينما تسمح ذرة البروم بالدمج التساهمي في البوليمرات المترافقة عبر بلمرة الاقتران المتقاطع، مما يتيح ضبطًا دقيقًا للخصائص الإلكترونية الضوئية.


كتلة بناء التوليف العضوي
وباعتباره مركبًا عطريًا متعدد الوظائف، يشارك هذا المركب في مجموعة واسعة من التحولات التي تتجاوز الاقتران المتقاطع التقليدي. يخضع الألدهيد لأوليفة فيتيج وتفاعلات هورنر-وادسوورث-إيمونز وإضافة جرينارد للوصول إلى كحولات الأليليك ومشتقات الستايرين. تشترك ذرة البروم في تفاعلات هيك، واقترانات سونوجاشيرا، والتبادل المعدني للهالوجين- لتوليد الوسطيات المعدنية العضوية. تتيح العلاقة ortho- بين البروم والفلور إجراء دراسات في عملية المعدنة ortho -الموجَّهة والتشغيل المتسلسل، مما يجعل هذا المركب ركيزة قيمة لتطوير المنهجية في مجالات مثل تنشيط C–H وتفاعلات التدوير المتتالية.

 

الوسم : 2-برومو-3،4-ثنائي فلوروبنزالديهايد، الصين 2-برومو-3،4-ثنائي فلوروبنزالديهايد المصنعين والموردين, 2 2 3 3 3 بنتافلوروبيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 4 نيتروفينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, لبنات البناء المفلورة, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O

إرسال التحقيق

whatsapp

الهاتف

البريد الإلكتروني

التحقيق

حقيبة