5،6-ثنائي فلورو-4،7-مكرر (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل) بنزو [ج] [1،2،5] ثاديازول

يتم عزل هذه المادة عادةً على هيئة مادة صلبة بلورية يتراوح مظهرها من الأبيض الفاتح إلى الأصفر الباهت. يتوافق تركيبه الجزيئي مع C18H24B2F2N2O4S بوزن صيغة حوالي 424. نقطة الغليان المحسوبة تقترب من 477 درجة تحت الضغط الجوي، بينما تنخفض الكثافة المقدرة حوالي 1.16 جم/سم مكعب عند درجة الحرارة المحيطة. يُظهر المركب طابعًا محببًا للدهون مع قيمة LogP محسوبة تتجاوز 6.0، مما يعكس طبيعته غير القطبية للغاية. يذوب بسهولة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك رباعي هيدرو الفوران، والكلوروفورم، والتولوين، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء وكحولات أقل. تكون استرات بورونات البيناكول عرضة للتحلل المائي التدريجي عند ملامستها للرطوبة لفترة طويلة، مما يستلزم تخزينها في ظروف لا مائية. يوصى بشدة بالحفظ في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على السلامة الهيكلية. يجب تجنب الاتصال بالعوامل المؤكسدة القوية والأحماض البروتينية لمنع تحلل الشظايا المحتوية على البورون.

يمثل هذا المركب مشتق البنزوثياديازول الوظيفي بشكل متناظر حيث يحمل القلب العطري المركزي ذرتي فلور في الموقعين 5 و6 ومجموعتين من حمض البورونيك - المحميتين بيناكول في الموقعين 4 و7. تعتبر نواة البنزو[c][1,2,5]الثياديازول-وحدة بناء راسخة تعاني من نقص الإلكترون-وتستخدم على نطاق واسع في كيمياء المواد نظرًا لهندستها المستوية وخصائصها القوية التي تتقبل الإلكترون-. يؤدي الإدخال الاستراتيجي لذرات الفلور إلى تعزيز طبيعة سحب الإلكترون- للنواة مع التأثير على التعبئة الجزيئية من خلال تفاعلات روابط الهالوجين. توفر مجموعتي إستر البورونات مقابض اصطناعية متعامدة موضوعة على طرفي نقيض من الإطار العطري الصلب، مما يتيح بناء أنظمة مترافقة ممتدة خطيًا من خلال تفاعلات اقتران - متسلسلة أو مزدوجة. تعمل مجموعات حماية البيناكول على حماية أحماض البورون من الأكسدة المبكرة بينما تظل قابلة للإزالة بسهولة في ظل ظروف الأسترة الخفيفة. هذا المزيج من النواة التي تعاني من نقص شديد في الإلكترون- مع شريكي اقتران متقاطعين-مقنعين يجعل هذا الجزيء مكونًا لا غنى عنه لبناء مواد من النوع المانح-المستقبل مع خصائص إلكترونية يتم التحكم فيها بدقة.

المواد الكهروضوئية العضوية
في مجال الإلكترونيات العضوية، يعمل البنزوثياديازول ثنائي الوظيفة كوحدة بناء أساسية لتصنيع بوليمرات مترافقة ذات فجوة نطاق منخفضة- وجزيئات صغيرة للخلايا الشمسية غير المتجانسة كبيرة الحجم. يعمل النواة الناقصة للإلكترون - كوحدة متقبلة عند بلمرة مشتركة باستخدام أجزاء مانحة غنية بالإلكترون - مثل الفلورين، أو الكاربازول، أو البنزوديثيوفين من خلال تكثيف سوزوكي المتعدد. تُظهر البوليمرات المستقبلة- المانحة الناتجة أطياف امتصاص واسعة تمتد إلى منطقة الأشعة تحت الحمراء القريبة -، مما يتيح حصاد الفوتون بكفاءة وكفاءة تحويل الطاقة العالية في الأجهزة الكهروضوئية.

المجال العضوي-ترانزستورات التأثير
إن البنية الصلبة والمسطحة والألفة الإلكترونية القوية لهذا المركب تجعله ذا قيمة لتطوير أشباه الموصلات من النوع n-وأشباه الموصلات ثنائية القطب لترانزستورات تأثير المجال العضوي-. يؤدي الدمج في العمود الفقري للبوليمر المترافق من خلال تفاعلات الاقتران المزدوج المتقاطع - إلى إنتاج مواد ذات قابلية حركية عالية للإلكترون واستقرار محيطي ممتاز. تعمل بدائل الفلور على تعزيز خصائص نقل الإلكترون عن طريق خفض أدنى مستويات الطاقة المدارية الجزيئية غير المشغولة وتعزيز التعبئة الجزيئية المنظمة في الأغشية الرقيقة.

بالقرب من-مسبارات الفلورسنت بالأشعة تحت الحمراء
يتيح الاقتران الممتد وخصائص نقل الشحنة القوية داخل الجزيئات للمشتقات المحضرة من هذه الكتلة الأساسية إمكانية تطوير أصباغ الفلورسنت القريبة من الأشعة تحت الحمراء - لتطبيقات التصوير البيولوجي. يوفر قلب البنزوثياديازول ثباتًا ضوئيًا استثنائيًا وإنتاجية كمية، بينما تسمح مقابض البورونات بربط مجموعات الإذابة واستهداف الروابط. يتم فحص هذه المجسات لتصوير الأنسجة العميقة-، والجراحة الموجهة بالتألق-، واستشعار التحاليل ذات الصلة بيولوجيًا في البيئات المعقدة.

بناء الإطار العضوي التساهمي
باعتباره وحدة بناء خطية صلبة ذات وظيفتين من البورونات، يتم استخدام هذا المركب في تركيب الهياكل العضوية التساهمية المرتبطة بإستر البورونات-من خلال التكثيف باستخدام مركبات عطرية متعددة الهيدروكسي. تجمع المواد المسامية الناتجة بين خاصية نقص الإلكترون - في قلب البنزوثياديازول مع بنيات مسام محددة جيدًا-، مما يتيح التطبيقات في تخزين الغاز، وفصله، والحفز غير المتجانس. يمكن لبدائل الفلور أن تؤثر على استقرار الإطار وتفاعلات الضيف من خلال تأثيرات الترابط الكارهة للماء والهالوجين.

الوسم : 5,6-difluoro-4,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]ثياديازول، الصين 5،6-ثنائي فلورو-4،7-مكرر (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل) بنزو [ج] [1،2،5] الشركات المصنعة للثياديازول والموردين, 179899-07-1, حمض 4-فلورو-2-ميثوكسي فينيل بورونيك, 959904-53-1, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, أوكو CC1 CC مركبات الكربون الكلورية فلورية B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O