اسم المنتج	4-حمض فلورو-2-ميثوكسي فينيل بورونيك
CAS	179899-07-1
الصيغة الجزيئية	C₇H₈BFO₃
الوزن الجزيئي	169.95
كود الابتسامات	أوب(C1=CC=C(F)C=C1OC)O
رقم مدل	MFCD03788423
معرف بوبتشيم	2782672
InChIKey	ADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N

الطريق الاصطناعية

التوليف: 179899-07-1

	+		→
121-43-7		450-88-4		179899-07-1

إنتاجية	توليف	الإجراء التجريبي
82%	مع n- بوتيليثيوم في رباعي هيدروفيوران	4-حمض فلورو-2-ميثوكسي فينيل بورونيك: في دورق مستدير القاع مجفف تحت الأرجون، تمت إضافة 2-برومو-5-فلوروبينزيل إيثر (5.9 جم، 29 ملمول) وTHF لا مائي (50 مل). قم بتبريد المحلول إلى -78 درجة وأضف ببطء BuLi (17.4 مل، 43.5 ملمول). بعد 30 دقيقة عند -78 درجة، أضف بورات ثلاثي ميثيل (4.9 مل، 43.5 ملي مول)، ثم قم بتسخين الخليط إلى درجة حرارة الغرفة (1.3 ساعة). ثم قم بتبريد المحلول إلى درجة 0 وإضافة 20 مل من محلول مائي من حمض الهيدروكلوريك 10%. إزالة THF وإضافة محلول ملحي (50 مل). استخرج الخليط مرتين مع الأثير. أولاً، اغسل الطبقة العضوية بمحلول مائي 10%. حمض الهيدروكلوريك، ثم المياه المالحة. جفف طبقة الأثير (MgSO4) وتبخر للحصول على مادة صلبة صفراء (4 جم، 82%)، 1H NMR (400 ميجا هرتز، الأسيتون) - d6)δ:7.84(t,1H,J=8 هرتز,C6-H), 6.85(dd,J=12.2 هرتز,C3-H),6.76(td,J=8,2 هرتز C5-ح)

وصف

يتم الحصول على حمض البورونيك المستخدم على نطاق واسع على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مع درجة انصهار -مذكورة في الأدبيات تبلغ 131-136 درجة. تبلغ نقطة الغليان والكثافة المتوقعة 294.8 درجة و1.26 جم/سم مكعب، على التوالي. ويظهر ذوبانًا لا يُذكر في الوسائط المائية ولكنه يُظهر قابلية ذوبان ممتازة في المذيبات العضوية الشائعة الضرورية لـ اقتران متقاطع -، بما في ذلك الميثانول، وثنائي كلورو ميثان، وTHF، وDMF. يكون المركب ثابتًا على الرف في ظل الظروف الجافة المحيطة، على الرغم من أن مجموعة حمض البورونيك تكون عرضة للجفاف التدريجي إلى أنهيدريدات ثلاثية الحلقات (البوروكسينات) عند التعرض لفترة طويلة للهواء أو الحرارة. للحصول على الحفظ الأمثل، يوصى بالتخزين تحت جو خامل في درجة حرارة الغرفة.

وصف

(4-الفلورو-2-ميثوكسي فينيل) حمض البورونيك هو لبنة أساسية وموثوقة بشكل استثنائي في مجموعة أدوات الكيمياء الاصطناعية. هيكلها بسيط بشكل مخادع ولكنه قوي من الناحية الإستراتيجية: ذرة الفلور المستبدلة بمجموعة حمض البورونيك تمارس تأثير سحب إلكترون قوي-، مما يؤدي إلى تنشيط مركز البورون بمهارة نحو في الوقت نفسه، تجلس مجموعة ميثوكسي بشكل مستقيم، مما يوفر مزيجًا من التبرع بالإلكترون والعوائق الاستاتيكية الخفيفة. يخلق نمط الاستبدال المحدد هذا بيئة إلكترونية يمكن التنبؤ بها ومتوازنة جيدًا، مما يؤدي إلى وجود شريك اقتران مشهور بأدائه المتسق عالي الإنتاجية، وتحمل المجموعة الوظيفية الممتازة، وقابلية التوسع. إنه الكاشف القياسي لإدخال 4-فلورو-2-ميثوكسي فينيل. الفكرة هي "جزء مميز" في التصميم الجزيئي الحديث.

الاستخدامات

1. التركيب الدوائي

باعتباره وسيطًا أساسيًا، يتم استخدامه على نطاق واسع لدمج مجموعة ميثوكسي فينيل 4- فلورو - 2 - ذات القيمة الدوائية في الأدوية المرشحة. هذا الشكل منتشر في مثبطات كيناز الجزيئات الصغيرة (على سبيل المثال، استهداف EGFR، VEGFR) والعوامل النشطة في الجهاز العصبي المركزي. تعمل ذرة الفلور على تعزيز الاستقرار الأيضي ونفاذية الغشاء، بينما يمكن لمجموعة الميثوكسي المشاركة في العناصر الرئيسية. تفاعلات الرابطة الهيدروجينية مع أهداف البروتين، وتحسين الفعالية والانتقائية في حملات تحسين الرصاص.

2. البحث والتطوير في مجال الكيماويات الزراعية

يعد هذا المركب مادة بداية رئيسية لتصنيع مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجهازية. تساهم الوحدة العطرية الفلورو- ميثوكسي في الحصول على خصائص فيزيائية وكيميائية مثالية - محبة للدهون متوازنة لامتصاص النبات ونقله (تنقل اللحاء)، والاستقرار الكيميائي للنشاط المتبقي في الحقل لفترة طويلة. يتم استخدامه لتحضير نظائر المنتجات التجارية لتعزيز الفعالية وإدارة المقاومة.

3. تركيب المواد الوظيفية

إنه بمثابة مونومر أساسي في تفاعلات التكثيف المتعدد سوزوكي لإنتاج بوليمرات مترافقة وجزيئات صغيرة للإلكترونيات العضوية. إن الطابع الإلكتروني "الدفع- للحلقة المستبدلة يجعلها وحدة مانحة ضعيفة أو وحدة ضبط مثالية في تصميم أشباه الموصلات العضوية، ومستقبلات غير الفوليرين للخلايا الكهروضوئية، وبواعث الفلورسنت المتأخر المنشط حراريًا (TADF) لشاشات OLED.

4. لبنة البناء التركيبي العضوي

ونظرًا لتفاعليته المتوقعة وتوافره تجاريًا، فهو كاشف قياسي للتطوير المنهجي في كيمياء الاقتران المتقاطع، وغالبًا ما يستخدم لاختبار الأنظمة أو الظروف التحفيزية الجديدة. وهو أيضًا العمود الفقري في التوليف المتوازي والتوليفي للتوليد السريع لمكتبات المركبات المتنوعة التي تتمحور حول هذه السقالة العطرية ذات الصلة بيولوجيًا.

الوسم : حمض 4-فلورو-2-ميثوكسي فينيل بورونيك، الصين حمض 4-فلورو-2-ميثوكسي فينيل بورونيك المصنعين والموردين, 1255945-85-7, 2،4-فلورو 3،4،4،5،5-رباعي ميثيل 1،3،2-ديوكسابورولان 2-يل فينيل حمض الأسيتيك, 2096329-68-7, حمض 5 فلورو 2 ميثوكسي فينيل بورونيك, أوكو CC1 CC مركبات الكربون الكلورية فلورية B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O

4-حمض فلورو-2-ميثوكسي فينيل بورونيك

الطريق الاصطناعية

وصف

وصف

الاستخدامات