5- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل) إيزوفثالالدهيد

يتم عزل هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض-وذو رائحة ألدهيدية باهتة. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 148-152 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.15 جم/سم مكعب في الظروف المحيطة، مع الصيغة الجزيئية C14H17BO4 والوزن الجزيئي 260.09. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان ورباعي هيدرو الفوران وخلات الإيثيل وثنائي ميثيل سلفوكسيد، بينما يُظهر ذوبانًا معتدلًا في الميثانول والإيثانول وقابلية ذوبان محدودة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يكون إستر بيناكول بورونات عرضة للتحلل المائي البطيء في ظل الظروف الرطبة، في حين أن مجموعتي الألدهيد يمكن أن تخضعا لتفاعلات الأكسدة أو التكثيف. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل (الأرجون أو النيتروجين) عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي وأكسدة الألدهيد. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية والأمينات الأولية لمنع التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها.

5-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل)يجسد إيزوفثالالدهيد سقالة عطرية ثلاثية الوظائف حيث تحمل حلقة بنزين مركزية مجموعتي فورميل في الموضعين 1 و3 وحمض البورونيك المحمي بالبيناكول في الموضع 5. ينشئ نمط الاستبدال التلوي هذا جزيئًا بثلاثة مقابض تفاعلية متعامدة مرتبة بهندسة دقيقة: تبرز مجموعتا الألدهيد بزوايا 120 درجة عن بعضها البعض، بينما يمتد إستر البورونات من الموضع المتبقي للنواة المتماثلة ثلاثية الأبعاد. تعمل مجموعة الحماية بيناكول على حماية حمض البورونيك من المشاركة المبكرة في التفاعلات بينما تظل قابلة للإزالة بسهولة في ظل ظروف الأسترة الخفيفة. تتيح وظائف الألدهيد المزدوجة تفاعلات التكثيف مع الأمينات لتكوين الإيمينات أو مع مركبات الميثيلين النشطة من خلال تكثيف كنوفيناجيل. هذا المزيج من حمض البورونيك المحمي مع مركزين متماثلين محبين للكهرباء يجعل الجزيء لبنة بناء مثالية لبناء الهياكل العضوية التساهمية، والهياكل الحلقية الكبيرة، والبوليمرات المتشابكة حيث يكون الاتصال المتحكم فيه والهندسة المحددة ضروريين.

تخليق الإطار العضوي التساهمي
في كيمياء المواد، يتم استخدام العنصر الأساسي-من ثلاثي البورونات على نطاق واسع لبناء الهياكل العضوية التساهمية من خلال كيمياء الإيمين الديناميكية. يؤدي التكثيف باستخدام الأمينات متعددة الوظائف إلى إنتاج شبكات بلورية مسامية ذات أحجام مسام محددة جيدًا ومساحات سطحية عالية. يضفي نمط الاستبدال التعريفي- خصائص طوبولوجية محددة على الأطر الناتجة، مما يؤثر على خصائص امتصاص الغاز والنشاط التحفيزي. يتم فحص هذه المواد لتخزين الهيدروجين، واحتجاز الكربون، وتطبيقات الحفز غير المتجانسة.

Macrocycle وبناء القفص
إن الزاوية الدقيقة البالغة 120 درجة بين مجموعتي الألدهيد تجعل هذا المركب ذا قيمة لتركيب -الحلقات الكبيرة الثابتة والأقفاص الجزيئية من خلال الكيمياء التساهمية الديناميكية. يؤدي التفاعل مع روابط diamine المناسبة إلى إنتاج [2+2]، أو [3+3]، أو منتجات دورية ذات ترتيب أعلى- ذات تجاويف محددة قادرة على تغليف الضيف. يسمح مقبض البورونات بالتعديل اللاحق للتركيب - أو يعمل كموقع تنسيق للأيونات المعدنية، مما يتيح بناء بنيات جزيئية متعددة الوظائف لتطبيقات الاستشعار والفصل.

تطوير مسبار الفلورسنت
تعمل مجموعات-إستر البورونات والألدهيدات التي تسحب الإلكترون على إنشاء نظام دفع وسحب إلكتروني- يمكن استغلاله في تصميم مستشعرات الفلورسنت. يؤدي التكثيف مع الأمينات المختلفة إلى إنتاج مشتقات قاعدة شيف ذات خصائص انبعاث قابلة للضبط حساسة لربط الحليلة. يتيح جزء حمض البورونيك (بعد إزالة الحماية) التعرف على الجزيئات الحيوية التي تحتوي على الديول- بما في ذلك السكريات والكاتيكولامينات، مما يوفر منصة التعرف المزدوج لتطوير مجسات الفلورسنت النسبية لتطبيقات التصوير البيولوجي والتشخيص.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا ثلاثي الوظائف، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة تتيح البناء المتسلسل للجزيئات المعقدة. يمكن تشغيل مجموعتي الألدهيدات بشكل انتقائي من خلال الحماية التفاضلية أو من خلال التفاعلات المتمايزة بشكل فراغي، مما يسمح بإدخال بدائل مختلفة بشكل تدريجي. يسهل مقبض البورونات وصلات سوزوكي مياورا - من أجل تكوين رابطة الأريل- الأريل، بينما تشارك مجموعات الألدهيد في عملية الاختزال، وأوليفة Wittig، وإضافات Grignard. إن ملف التفاعل المتعامد هذا يجعله ذا قيمة لتجميع الأرينات المستبدلة بشكل غير متماثل، ونظائر المنتجات الطبيعية، ومكتبات المركبات النشطة بيولوجيًا حيث يلزم التحكم الدقيق في أنماط الاستبدال.

الوسم : 5- (4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) إيزوفثالالدهيد، الصين 5- (4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) إيزوفثالالدهيد، المصنعون والموردين, هيدروكلوريد حمض 4-أمينوبيريدين-3-يل بورونيك, 179899-07-1, 2،4-فلورو 3،4،4،5،5-رباعي ميثيل 1،3،2-ديوكسابورولان 2-يل فينيل حمض الأسيتيك, 2096329-68-7, وحدة بناء جزيئية, NC1 CBOOC NC C1 H Cl