4-حمض كلورو-3-ميثيل فينيل بورونيك

عادةً ما يظهر مشتق حمض البورونيك هذا في صورة مادة صلبة بلورية بلون أبيض مصفر إلى بيج شاحب مع رائحة باهتة وغير-. يُظهر نقطة انصهار تقع عمومًا في نطاق 168-174 درجة، وغالبًا ما يكون مصحوبًا بتحلل تدريجي بدلاً من التميع الحاد. تبلغ الكثافة المقدرة حوالي 1.32 جم / سم مكعب عند درجة حرارة الغرفة. يذوب المركب بسهولة في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد، N,N- ثنائي ميثيل فورماميد، ورباعي هيدروفيوران، وكذلك في الكحوليات المنخفضة مثل الميثانول والإيثانول. قابليته للذوبان في الماء محدودة، ويظل غير قابل للذوبان عمليا في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان والأثير البترولي. نظرًا للميل المتأصل لأحماض البورون إلى الخضوع للجفاف لتكوين البووروكسينات، يوصى بالتخزين في جو جاف خامل (النيتروجين أو الأرجون) عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على نقاء المونومر. يجب تجنب التلامس المطول مع العوامل المؤكسدة القوية، والأحماض المعدنية، أو هيدروكسيدات الفلزات القلوية، لأنها يمكن أن تحفز التحلل الأولي أو التحلل المائي.

4-كلورو-3-حمض ميثيل فينيل بورونيك هو حمض أريلبورونيك وظيفي يضم ذرة كلور في الموضع الفقرة ومجموعة ميثيل في الموضع التعريفي بالنسبة إلى شاردة حمض البورونيك. يضفي نمط الاستبدال هذا ملفًا إلكترونيًا واستاتيكيًا فريدًا: يعمل الإلكترون الذي يسحب الكلور - على تعديل كثافة الإلكترون في الحلقة العطرية، بينما تقدم مجموعة الميثيل اضطرابًا دقيقًا كارهًا للماء. تعمل وظيفة حمض البورونيك في حد ذاتها كمقبض متعدد الاستخدامات للتفاعلات التساهمية القابلة للعكس مع الديول، مما يتيح التطبيقات في التعرف الجزيئي، وكشريك رئيسي في تفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم. مزيج هذه البدائل يجعل هذا المركب وسيطًا قيمًا لضبط الخواص الفيزيائية والكيميائية للجزيئات المستهدفة، مثل محبة الدهون، والاستقرار الأيضي، والمشاركة المستهدفة في النظم البيولوجية.

التوليف الدوائي
كثيرا ما يستخدم حمض البورونيك هذا ككتلة بناء في تجميع مثبطات الكيناز والعوامل العلاجية الأخرى. من خلال اقتران سوزوكي-Miyaura، فإنه يتيح إدخال وحدة 4-كلورو-3-ميثيلفينيل في النوى العطرية غير المتجانسة، وهو الشكل الموجود في المرشحين الذين يستهدفون السرطان والأمراض الالتهابية. يمكن لذرة الكلور أن تشارك بشكل أكبر في التنويع في المرحلة المتأخرة عن طريق الاستبدال العطري المحب للنواة، في حين توفر مجموعة الميثيل مقبضًا للتشغيل التأكسدي أو بمثابة قيد مطابق.

البحث والتطوير في مجال الكيماويات الزراعية
في تطوير عوامل حماية المحاصيل الحديثة، يتم استخدام هذا المركب لتجميع مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة مع تحسين الانتقائية. تعمل حلقة الأريل التي تعاني من نقص الإلكترون - على تعزيز الارتباط بالإنزيمات المستهدفة مثل هيدروجيناز السكسينات في الفطريات، بينما يسمح حمض البورونيك ببناء فعال لسقالات البياريل عبر الاقتران - المتقاطع. تم استكشاف مشتقاته للتحكم في أنواع الحشائش المقاومة من خلال تثبيط ديوكسيجيناز هيدروكسي فينيل بيروفات.

التخليق الكيميائي الدقيق
يجد المركب تطبيقًا في إنتاج المواد الوظيفية المتقدمة، بما في ذلك المركبات البلورية السائلة وأشباه الموصلات العضوية. يعمل قلب الأريل الصلب المدمج مع مجموعة حمض البورونيك القطبي على تسهيل التجميع الذاتي -والتثبيت على السطح، وهو أمر مفيد في تصنيع أجهزة الاستشعار والأجهزة البصرية. كما أنه بمثابة مقدمة لتجميع الروابط والمحفزات اللولبية المستخدمة في التحولات غير المتماثلة.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره مادة وسيطة اصطناعية متعددة الاستخدامات، يشارك حمض 4-كلورو-3-ميثيل فينيل بورونيك في مجموعة واسعة من التحولات التي تتجاوز الاقتران المتقاطع التقليدي. وهو يشارك في عملية تشان-لام لتشكيل روابط C-N، ويخضع لتفاعلات هيك المؤكسدة، ويعمل كركيزة لأريلة C-H تحت تحفيز الروثينيوم أو البلاديوم. كما أن نمط الاستبدال المحدد جيدًا يجعله أيضًا مسبارًا مفيدًا لدراسة العلاقات بين البنية والتفاعل في كيمياء البورون العضوي.

الوسم : حمض 4-كلورو-3-ميثيل فينيلبورونيك، الصين حمض 4-كلورو-3-ميثيل فينيلبورونيك المصنعين والموردين, 179899-07-1, 2096329-68-7, حمض 5 فلورو 2 ميثوكسي فينيل بورونيك, 959904-53-1, أوكو CC1 CC مركبات الكربون الكلورية فلورية B2OC CCCCC O2 C1, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O