4,4,5,5-تيتراميثيل-2-(3-ميثيلبوت-2-إن-1-ييل)-1,3,2-ديوكسابورولان

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل عديم اللون إلى قش شاحب-ذو رائحة شبيهة بالهيدروكربون-. صيغته الجزيئية هي C11H21BO2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 196.09. تبلغ نقطة الغليان حوالي 60-65 درجة عند ضغط منخفض (0.5 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 0.89 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج بحرية مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، ورباعي هيدرو الفوران، وأسيتات الإيثيل، والهكسان، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء. يتكون الجزيء من إستر بيناكول بورونات مرتبط بمجموعة برينيل (3- ميثيلبوت-2-إن-1-ييل) عبر رابطة بورون-كربون. يكون إستر البورونات مستقرًا في ظل الظروف اللامائية ولكنه عرضة للتحلل المائي البطيء في وجود الرطوبة. يكون شاردة الألكينيل عرضة للإضافة الكهربية، والتبادلية، وتفاعلات البلمرة. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-ميثيلبوت-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane هو إستر بوروني أليلي يضم مجموعة برينيل متصلة بذرة بورون محمية بالبيناكول. يخفي جزء البيناكول حمض البورونيك، مما يجعل المركب مستقرًا للهواء والرطوبة في ظل ظروف المعالجة العادية بينما يظل نشطًا بسهولة من أجل التحويل المعدني في تفاعلات الاقتران المتقاطع. تقدم وحدة البرينيل كلاً من الألكين الطرفي وفرع ثنائي ميثيل الجوهر، مما ينقل أنماط تفاعل فريدة: يمكن للرابطة المزدوجة أن تشارك في تبادل الأوليفين، أو الإيبوكسيد، أو الهيدروبورات، في حين أن مقبض البورون يتيح وصلات سوزوكي-ميورا مع هاليدات الأريل/الأريل غير المتجانسة. يؤثر الجزء الأكبر من مجموعة البيناكول على النتيجة الكيميائية المجسمة للتفاعلات التي تتضمن النظام الأليلي. هذا المزيج من وظيفة البورون متعددة الاستخدامات مع سلسلة ألكيل غير مشبعة ومتفرعة يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في تخليق المنتجات الطبيعية والكيمياء الطبية، خاصة حيث يكون شكل البرينيل سائدًا في التربينات والقلويدات النشطة بيولوجيًا.

وسيط اصطناعي للمنتجات الطبيعية
يعمل إستر بورونات البرينيل ككتلة بناء رئيسية في تخليق التربينات والميروتيربينات والمركبات العطرية سابقة النيل. من خلال اقتران سوزوكي مع العطريات المهلجنة أو الحلقات غير المتجانسة، فإنه يتيح إدخال سلسلة البرينيل الجانبية، والتي يمكن تفصيلها بشكل أكبر عبر الأكسدة الأليلية، أو الإيبوكسيد، أو التدوير للوصول إلى أطر المنتجات الطبيعية المعقدة.

لبنة البناء للجزيئات النشطة بيولوجيا
في الكيمياء الطبية، يُستخدم هذا المركب لتثبيت مجموعات البرينيل على الأدوية المرشحة. غالبًا ما يعزز Prenylation تقارب الغشاء والنشاط البيولوجي من خلال تسهيل التفاعلات مع طبقات ثنائية الدهون أو جيوب البروتين الكارهة للماء. يتيح مقبض البورونات-تنويع المرحلة المتأخرة في ظل ظروف معتدلة، مما يتيح الاستكشاف السريع لعلاقات النشاط الهيكلية-حول شحنة البرينيل.

عبور-شريك التحول
يشارك الألكين الطرفي لمجموعة البرينيل في تفاعلات التحول الأوليفيني المتقاطع-المحفزة بواسطة مجمعات الروثينيوم، مما يوفر إمكانية الوصول إلى مجموعة متنوعة من الألكينات الوظيفية ذات الكيمياء المجسمة المحددة. تُستخدم هذه الإستراتيجية لإنشاء مكتبات من النظيرات التي تحمل سلاسل جانبية معدلة لاكتشاف الأدوية وتطوير الكيماويات الزراعية.

كيمياء البوليمرات والمواد
الوظيفة المزدوجة لهذا المركب-ألكين للبلمرة وبورونات للربط-التبادلي-تجعله ذا قيمة في تخليق البوليمرات الوظيفية. تؤدي البلمرة المشتركة مع مونومرات الفينيل متبوعة بالاقتران-المتقاطع في مواقع البورون إلى إنتاج مواد ذات خصائص ميكانيكية وحرارية قابلة للضبط، قابلة للتطبيق في الطلاءات والمواد اللاصقة والمواد سريعة الاستجابة.

الوسم : 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane، الصين 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane الشركات المصنعة والموردين, حمض 2،4-ثنائي فلورو-3-بروبوكسي فينيل بورونيك, 179899-07-1, البورونات وأحماض البوريك, وحدة بناء جزيئية, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O