اسم المنتج	2- (4-فلورو-3- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل) فينيل) حمض الأسيتيك
رقم كاس	1255945-85-7
الصيغة الجزيئية	C₁₄H₁₈BFO₄
الوزن الجزيئي	280.1
كود الابتسامات	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
رقم مدل	MFCD18383451
معرف بوبتشيم	68657588
مفتاح إنشي	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

الطريق الاصطناعية

التوليف:1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

أَثْمَر	شروط التوليف	الخطوات التجريبية
43%	المرحلة رقم 1: مع خلات البوتاسيوم في 1,4-ديوكسان عند 90 درجة؛ لمدة 24 ساعة؛ جو خامل المرحلة رقم 2: مع كربونات هيدروجين الصوديوم في 1,4-ديوكسان؛ ماء؛ خلات الإيثيل المرحلة رقم 3: مع كلوريد الهيدروجين في الماء	مثال 3 N-(5-ثالثي-بوتيل-2-p-توليل-2H-بيرازول-3-yl){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-ثنائي فلورو-فينيل)-يوريدو]-بيريدين-2-يل}-4-فلورو-فينيل)-أسيتاميد أ. معلق من [4-فلورو-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-[1,3,2]ديوكسابورولان-2-ييل)-فينيل]-حمض أسيتيك (3-برومو-4-فلوروفينيل)-حمض أسيتيك (1 جم، 4.29 ملي مول)، ثنائي بورون (بيناكولاتو) (1.3 جم، 5.15 ملي مول) وKOAc (1.28 جم، تمت تطهير (13 مللي مول) في الديوكسان (15 مل) باستخدام الأرجون ومعالجته باستخدام البلاديوم ثنائي كلوروبيس (ثنائي فينيل فوسفينو). تم تسخين خليط التفاعل عند 90 درجة لمدة 24 ساعة، وتم تخفيفه باستخدام EtOAc واستخلاصه باستخدام NaHCO₃ مائي مشبع. محلول NaHCO₃. تم تحميض الطبقة المائية باستخدام حمض الهيدروكلوريك المركز. تم استخلاص حمض الهيدروكلوريك باستخدام حمض الهيدروكلوريك ومرتين باستخدام EtOAc. تم تجفيف الطبقات العضوية المجمعة (Na₂SO₄)، وتركيزها في وسط مفرغ، وتنقيتها بواسطة تحليل كروماتوجرافي (0 إلى 100% EtOAc في الهكسان الحلقي مع 1% حمض أسيتيك) لتوفير مركب العنوان كمادة صلبة بيضاء (520 مجم، 43%). LCMS (الطريقة 3): Rt 2.66 دقيقة، m/z 281 [MH⁺]. ℓ الرنين المغناطيسي النووي (300 ميجاهرتز، CDCl₃): 7.61 (1H، dd، J 5.5، 2.5)، 7.35 (1H، ddd، J 8.5، 5.2، 2.5)، 7.00 (1H، t، J 8.7)، 3.62 (2H، s)، 1.35 (12H، s).

الخواص الكيميائية

هذا المركب عبارة عن استر بيناكول حمض الأريلبورونيك مقترنًا بمجموعة حمض فينيل أسيتيك. يحمي استر البيناكول حمض البورونيك، مما يمنح ثباتًا فائقًا ضد التحلل الأولي والتحلل المائي مقارنة بالحمض الحر، مما يسمح بالتخزين عند 0-8 درجة تحت غاز خامل. يوفر حمض الكربوكسيل (المتوقع pKa ~ 4.3) ذوبانًا مائيًا عند درجة الحموضة الأساسية. يذوب جيدًا في DMF، DMSO، وبشكل معتدل في المواد العضوية الأقل قطبية.

وصف

2-[4-Fluoro-3-(pinacolboronyl)phenyl]حمض الأسيتيك هو جزيء محوري مزدوج الوظيفة للتخليق المتسلسل والمتعامد. ويتميز بحمض بورونيك محمي للاقتران المتبادل سوزوكي-ميورا وحمض كربوكسيلي لتكوين الأميد/الإستر، مفصول بفاصل ميثيلين. يعد البورون والفلور الموجودان على الحلقة نمطًا بديلاً أقل شيوعًا ولكنه ذو قيمة ويمكن استخدامه للتأثير على الإلكترونيات وثنائي القطب لمنتجات البيارييل الناتجة.

الاستخدامات

1. التركيب الدوائي

يستخدم على نطاق واسع في تخليق مشتقات حمض ثنائي فينيل أسيتيك المفلور، والتي هي نظائر لمضادات الالتهاب غير الستيروئيدية المهمة (على سبيل المثال، مشتقات فلوربيبروفين). يسمح إستر البورون بإدخال مجموعات أريل متنوعة، وإنشاء مكتبات لتحسين انتقائية COX-1/COX-2 والنشاط المضاد للالتهابات.

2. البحث والتطوير في مجال الكيماويات الزراعية

يتم تطبيقه في إنشاء نظائر جديدة لمبيدات الأعشاب بحمض الأريلوكسي أسيتيك (تقليد عائلة 2,4-D). يتيح إستر البورون تنوعًا سهلاً للشطر العطري للعثور على مركبات ذات انتقائية محسنة بين المحاصيل والأعشاب الضارة، بينما يمكن لذرة الفلور ضبط عملية التمثيل الغذائي والمصير البيئي.

3. تركيب المواد الوظيفية

يعمل كمونومر لبناء البوليمرات المترافقة مع مجموعات حمض الكربوكسيل المعلقة. يمكن لبلمرة سوزوكي باستخدام إستر البورونيك إنشاء السلسلة الرئيسية، بينما تسمح مجموعات الحمض الموجودة على السلاسل الجانبية بوظيفة ما بعد البلمرة، أو ضبط الذوبان، أو التعلق بالأسطح/المكونات غير العضوية في المواد الهجينة.

4. لبنة البناء التركيبي العضوي

مثال كلاسيكي لركيزة لتفاعلات -وعاء ترادفية واحدة: يمكن تنشيط حمض الكربوكسيل لتكوين الأميد، وفي نفس الوعاء، يمكن أن يخضع إستر البورون لاقتران سوزوكي، مما يتيح التجميع السريع للجزيئات المعقدة بطريقة متقاربة. إنه العمود الفقري للتخليق الموازي لمشتقات حمض الأسيتيك -البياريل.

الوسم : 2- (4-فلورو-3- (4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) فينيل) حمض الأسيتيك، الصين 2- (4-فلورو-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) فينيل) مصنعي حمض الأسيتيك والموردين, حمض 2،4-ثنائي فلورو-3-بروبوكسي فينيل بورونيك, هيدروكلوريد حمض 4-أمينوبيريدين-3-يل بورونيك, 179899-07-1, 959904-53-1, وحدة بناء جزيئية, أوكو CC1 CC مركبات الكربون الكلورية فلورية B2OC CCCCC O2 C1

2- (4-فلورو-3- (4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان-2-ييل) فينيل) حمض الأسيتيك

الطريق الاصطناعية

الخواص الكيميائية

وصف

الاستخدامات