|
اسم المنتج |
ميثيل 4- (1-هيدروكسي إيثيل) بنزوات |
|
رقم كاس |
84851-56-9 |
|
الصيغة الجزيئية |
C10H12O3 |
|
الوزن الجزيئي |
180.20 |
|
كود الابتسامات |
O=C(OC)C1=CC=C(C(O)C)C=C1 |
|
رقم مدل |
MFCD00216476 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل سائل لزج عديم اللون إلى أصفر شاحب أو مادة صلبة منخفضة الذوبان. صيغته الجزيئية هي C10H12O3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 180.20. تبلغ نقطة الغليان حوالي 160-165 درجة عند ضغط منخفض (5 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.11 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج بحرية مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي كلورو ميثان وأسيتات الإيثيل، في حين يظهر قابلية ذوبان معتدلة في الماء بسبب مجموعة الهيدروكسيل القطبية وقابلية ذوبان محدودة في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يتكون الجزيء من حلقة بنزين مع إستر ميثيل في الموضع 4 وبديل 1-هيدروكسي إيثيل في الموضع 1. يكون الكحول الثانوي عرضة لتفاعلات الأكسدة والأسترة والجفاف، في حين يمكن تحلل الإستر تحت الظروف الحمضية أو الأساسية. يحتوي المركب على مركز حلزوني عند الكربون البنزيلي. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة لمنع الأكسدة والتحلل. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.
وصف
ميثيل 4-(1-هيدروكسي إيثيل) بنزوات هو مركب عطري ثنائي الوظيفة يجمع بين كحول بنزيلي ثانوي وإستر ميثيل في حلقة بنزين شبه بديلة. يتميز الجزيء بوجود مركز حلزوني في كربون الكاربينول، مما يؤدي إلى ظهور اثنين من المتصاوغات الضوئية ذات الأنشطة البيولوجية المختلفة المحتملة. يوفر الكحول البنزيلي مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال الأكسدة إلى الكيتون المقابل، أو الجفاف إلى مشتق الستايرين، أو التحويل إلى الإيثرات والإسترات. يعمل إستر الميثيل كمكافئ محمي للحمض الكربوكسيلي، مما يوفر موقعًا للتحلل المائي، أو الأسترة التبادلية، أو اختزال الكحول المقابل. يضمن نمط استبدال الفقرة هندسة خطية وفصل مكاني محدد بين المجموعتين الوظيفيتين. هذا المزيج من الكحول القابل للتعديل وحمض الكربوكسيل الكامن على سقالة عطرية صلبة يجعل المركب لبنة بناء قيمة في التخليق العضوي والكيمياء الطبية لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا، خاصة في تخليق الوسطيات الصيدلانية ونظائر المنتجات الطبيعية.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام إستر الهيدروكسي هذا ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الالتهابات وأمراض القلب والأوعية الدموية. يمكن أكسدة الكحول الثانوي إلى الكيتون المقابل، والذي يعمل بمثابة مقدمة لتخليق الأمين اللولبي عبر الأمين الاختزالي. يمكن تحلل مجموعة الإستر إلى حمض كربوكسيلي لاقتران الأميد مع أمينات تحتوي على -حاملات دوائية، مما يتيح الاستكشاف السريع لعلاقات النشاط الهيكلية-. تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة كمقدمات لعوامل الالتهاب غير الستيرويدية-ومضادات الالتهاب-وحاصرات -.
كتلة البناء اللولبية للتوليف غير المتماثل
إن وجود مركز مجسم يجعل هذا المركب ذا قيمة لتحضير الوسطيات الصيدلانية النقية بشكل متناظر. يمكن للتحليل أو التوليف غير المتماثل أن يوفر إمكانية الوصول إلى كل من المتصاوغات الضوئية، والتي يمكن دمجها في الجزيئات المستهدفة حيث يكون التكوين المطلق أمرًا بالغ الأهمية للنشاط البيولوجي. يمكن تحويل الكحول البنزيلي إلى مواد مساعدة مراوانية، أو بروابط، أو محفزات عضوية تستخدم في التحولات غير المتماثلة مثل تفاعلات الهدرجة، الألكلة، والتحميل الحلقي.
وسيط للمواد البلورية السائلة
إن اللب العطري الصلب والهندسة المحددة لهذا المركب تجعله مناسبًا لتصميم المواد البلورية السائلة. يمكن استخدام مجموعة الإستر لربط سلاسل الألكيل المرنة، بينما يوفر الكحول مقبضًا لإدخال مجموعات الرأس القطبية التي تؤثر على سلوك الطور المتوسط. يتم فحص هذه المواد لاستخدامها في تقنيات العرض والأجهزة -الكهربائية الضوئية التي تتطلب محاذاة جزيئية يمكن التحكم فيها.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيط اصطناعي متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 4-(1-هيدروكسي إيثيل) بنزوات في تحولات متنوعة بما في ذلك تفاعلات ميتسونوبو، والأكسدة إلى الكيتون المقابل، وتسلسلات الحماية/إزالة الحماية. يمكن تحويل الكحول البنزيلي إلى هاليدات أو سلفونات لتفاعلات الإزاحة النووية، مما يتيح إدخال العديد من النيوكليوفيلات مثل الأمينات، أو الثيول، أو نيوكليوفيلات الكربون. يمكن اختزال الإستر بشكل انتقائي إلى الكحول المقابل أو تحويله إلى مجموعات وظيفية أخرى. تمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يوفر مزيج الكحول اللولبي والإستر العطري فرصًا للتطور الجزيئي الخاضع للتحكم.
الوسم : ميثيل 4- (1-هيدروكسي إيثيل) بنزوات، الصين ميثيل 4- (1-هيدروكسي إيثيل) بنزوات المصنعين والموردين, [1,1':4',1''-تيرفينيل]-4,4''-ثنائي كربوكسالدهيد, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 857412-04-5, حلقة عطرية, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1








![2-ميثيل-4H-بنزو[d][1,3]أوكسازين-4-واحد](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






