فينيل (4- (4- (4-ميثوكسي فينيل) بيبيرازين-1-ييل) فينيل) كربامات

فينيل (4- (4- (4-ميثوكسي فينيل) بيبيرازين-1-ييل) فينيل) كربامات

رقم CAS: 74853-06-8
الصيغة الجزيئية: C24H25N3O3
الوزن الجزيئي: 403.47
رمز الابتسامات: O=C(OC1=CC=CC=C1)NC2=CC=C(N3CCN(C4=CC=C(OC)C=C4)CC3)C=C2

مقدمة المنتج

اسم المنتج

فينيل (4- (4- (4-ميثوكسي فينيل) بيبيرازين-1-ييل) فينيل) كربامات

رقم كاس

74853-06-8

الصيغة الجزيئية

C24H25N3O3

الوزن الجزيئي

403.47

كود الابتسامات

O=C(OC1=CC=CC =C1)NC 2=CC =C(N3CCN(C4=CC=C(OC)C=C4)CC3)C=C2

 

الخواص الكيميائية

 

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض مصفر إلى أصفر باهت-. صيغته الجزيئية هي C24H25N3O3، ويقابل الوزن الجزيئي 403.47. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 168-172 درجة. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.24 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية القطبية بما في ذلك ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد، قابل للذوبان بشكل معتدل في ثنائي كلورو ميثان وخلات الإيثيل، وقابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والمذيبات غير القطبية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على مجموعة فينيل كارباميت مرتبطة بحلقة بيبيرازين، والتي يتم استبدالها أيضًا بمجموعة 4-ميثوكسي فينيل وجسر فينيلين. يكون جزء الكرباميت عرضة للتحلل المائي في ظل ظروف حمضية أو قاعدية قوية، في حين أن ذرات نيتروجين البيبرازين يمكن أن تشارك في الروابط الهيدروجينية وتكوين الملح. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة عند درجة حرارة منخفضة لمنع تدهورها. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية.

 

وصف

 

فينيل (4-(4-(4-ميثوكسي فينيل)بيبرازين-1-ييل)فينيل)كاربامات هو جزيء متعدد الوظائف يجمع بين نواة البيبرازين وبدائل الأريل والكاربامات. توفر حلقة البيبرازين سقالة مرنة من حيث الشكل ولكنها صلبة مع ذرتين نيتروجين أساسيتين قادرتين على البروتون والترابط الهيدروجيني، وهو نموذج بنيوي يتم استغلاله على نطاق واسع في الكيمياء الطبية لتعديل الذوبان وتفاعلات المستقبلات. تقدم مجموعة 4-ميثوكسي فينيل خاصية التبرع بالإلكترون والكتلة المحبة للدهون، في حين توفر شاردة الفينيل كربامات كلاً من قدرات مانح رابطة الهيدروجين (NH) والمستقبل (الكربونيل). يضمن رابط الفينيلين شبه المستبدل هندسة خطية، تحدد العلاقة المكانية بين البيبرازين والكاربامات. هذا المزيج من النواة الحلقية غير المتجانسة المتميزة مع وظائف عطرية وكرباماتية قابلة للتعديل يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية لبناء جزيئات ذات نشاط محتمل في المستقبلات المقترنة بالبروتين G والإنزيمات والقنوات الأيونية.

 

الاستخدامات

 

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام مشتق البيبرازين كربامات ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية، بما في ذلك مضادات الاكتئاب ومضادات الذهان والمعززات المعرفية. تعتبر حلقة البيبرازين بمثابة دعامة متميزة في تطوير أدوية الجهاز العصبي المركزي، وتظهر في العديد من العوامل المسوقة حيث تساهم في ربط المستقبلات وتعديل الحرائك الدوائية. يمكن لمجموعة الكاربامات أن تعمل كشق من الدواء الأولي أو تشارك في الروابط الهيدروجينية مع البروتينات المستهدفة.

 

لبنة البناء لروابط المستقبلات
يعمل المركب كمقدمة لتصميم الروابط التي تستهدف مستقبلات السيروتونين والدوبامين والهستامين. يمكن لمجموعة ميثوكسي فينيل 4- أن تشغل جيوبًا كارهة للماء، بينما تنخرط ذرات نيتروجين البيبرازين في تفاعلات أيونية مع بقايا الأسبارتات المحفوظة في مواقع ربط GPCR. يوفر الكربامات مقبضًا إضافيًا للترابط الهيدروجيني لتحسين التقارب والانتقائية.

 

تطوير مثبطات الإنزيم
من المعروف أن الجزيئات المحتوية على الكربامات-تثبط الإنزيمات مثل الأسيتيل كولينستراز وهيدرولاز الأحماض الدهنية من خلال التعديل التساهمي لبقايا السيرين في الموقع النشط. تم فحص هذه السقالة للتأكد من قدرتها على توليد مثبطات عكسية أو غير قابلة للعكس للأهداف العلاجية، مع مساهمة حلقة البيبرازين في الارتباط من خلال تفاعلات غير تساهمية إضافية-.

 

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة بما في ذلك التحلل المائي للكربامات إلى الأمين المقابل، وألكلة N- لذرات نيتروجين البيبرازين، وتفعيل حلقة الميثوكسي فينيل عبر الاستبدال العطري الإلكتروفيلي. يمكن تحويل الكاربامات إلى اليوريا أو الثيوريا لمزيد من التفصيل. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث يوفر الجمع بين نواة البيبرازين الأساسية والكربامات القابلة للتعديل فرصًا للتجميع الجزيئي المتحكم فيه.

 

الوسم : فينيل (4- (4- (4-ميثوكسي فينيل) بيبرازين -1-ييل) فينيل) كربامات، الصين فينيل (4- (4- (4- ميثوكسي فينيل) بيبرازين -1- ييل) فينيل) كربامات المصنعين والموردين, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2 5 ثنائي ميثوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كربالدهيد, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1

إرسال التحقيق

whatsapp

الهاتف

البريد الإلكتروني

التحقيق

حقيبة