|
اسم المنتج |
ميثيل 2،3-ثنائي كلوروبنزوات |
|
رقم كاس |
2905-54-6 |
|
الصيغة الجزيئية |
C8H6Cl2O2 |
|
الوزن الجزيئي |
205.04 |
|
كود الابتسامات |
O=C(OC)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl |
|
رقم مدل |
MFCD00061099 |
الخواص الكيميائية
يتم الحصول على هذا المركب عادة في صورة مادة صلبة بلورية بيضاء إلى بيضاء اللون-. صيغته الجزيئية هي C8H6Cl2O2، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 205.04. تقع نقطة الانصهار بشكل عام ضمن نطاق 48-52 درجة. تبلغ نقطة الغليان حوالي 260-265 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.41 جم/سم مكعب. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول والأسيتون وثنائي كلورو ميثان، في حين يظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وقابلية ذوبان ضئيلة في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بنزين تحتوي على ذرتي كلور في الموضعين 2 و 3 وإستر ميثيل في الموضع 1. تكون وظيفة الإستر عرضة للتحلل المائي في ظل الظروف الحمضية أو الأساسية، في حين توفر ذرات الكلور مقابض لمزيد من الوظائف من خلال الاستبدال العطري المحب للنواة أو تفاعلات الاقتران المتقاطع. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في ظروف باردة وجافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.
وصف
ميثيل 2،3-ثنائي كلوروبنزوات هو إستر بنزوات متعدد الكلور يتميز بوجود ذرتي كلور متجاورتين على الحلقة العطرية. ينشئ نمط استبدال 2,3-ثنائي كلورو نظامًا عطريًا مستقطبًا بخصائص إلكترونية متميزة، حيث تؤثر العلاقة أورثو بين ذرات الكلور على كل من التفاعلات الاستاتية وتوزيع الإلكترون. يؤدي تأثير سحب الإلكترون للكلور إلى استنفاد كثافة الإلكترون من الحلقة، مما ينشطها نحو الاستبدال العطري المحب للنواة ويؤثر على تفاعلية مجموعة الإستر. يوفر إستر الميثيل مكافئًا محميًا للحمض الكربوكسيلي، مما يوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التبادلية، أو اختزال الكحول المقابل. هذا المزيج من النواة العطرية المهلجنة المتعددة ومجموعة إستر قابلة للتعديل يجعل المركب وسيطًا قيمًا في التخليق العضوي، خاصة لبناء جزيئات أكثر تعقيدًا حيث تعمل حلقة البنزين المكلورة كمقدمة للعديد من المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية والمواد الوظيفية.
الاستخدامات
الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام إستر بنزوات ثنائي الكلور هذا ككتلة بناء لتوليف المركبات ذات الأنشطة المحتملة المضادة للالتهابات ومضادات الميكروبات والفطريات. يمكن لذرات الكلور المشاركة في تفاعلات رابطة الهالوجين مع الأهداف البيولوجية وتوفير مواقع لتنويع المرحلة المتأخرة من خلال تفاعلات الاقتران المتقاطع. يمكن تحلل الإستر مائيًا إلى حمض الكربوكسيل المقابل لاقتران الأميد مع حاملات دوائية تحتوي على أمين، مما يتيح الاستكشاف المنهجي لعلاقات نشاط البنية. تم دراسة المشتقات المحضرة من هذه السقالة كمثبطات للإنزيم ومعدِّلات للمستقبلات.
بحوث الكيماويات الزراعية
يعمل هذا المركب كوسيط في تطوير مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية الجديدة. تعتبر الاسترات العطرية المكلورة من العناصر الشائعة في عوامل حماية المحاصيل، حيث تساهم ذرات الكلور في تعزيز محبة الدهون لتحسين اختراق البشرة وزيادة الاستقرار الأيضي في ظل الظروف الميدانية. تسمح وظيفة الإستر بتحسين التركيبة واستراتيجيات الإطلاق الخاضعة للرقابة لتعزيز النشاط البيولوجي مع الحفاظ على الملامح البيئية الملائمة.
لبنة البناء للبلورات السائلة
إن النواة العطرية الصلبة وبدائل الكلور القطبية تجعل هذا المركب ذا قيمة لتصميم المواد البلورية السائلة. يمكن أن يؤثر نمط استبدال 2,3-ثنائي كلورو على سلوك الطور المتوسط وتباين العزل الكهربائي، مما يتيح التطبيقات في تقنيات العرض والأجهزة الضوئية الكهربائية. يسمح الدمج في هياكل ميسوجينية أكبر عبر مقبض الإستر بضبط درجات حرارة المرحلة الانتقالية والخصائص البصرية.
كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك ميثيل 2،3-ثنائي كلورو بنزوات في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة، والاقترانات المتقاطعة المحفزة بالبلاديوم، وتسلسلات التحلل المائي. يمكن إزاحة ذرات الكلور بشكل انتقائي في ظل ظروف مناسبة لإدخال مجموعات أريل أو أمينو أو ألكوكسي، مما يتيح بناء مكتبات من البنزوات متعددة الاستبدال لتطبيقات كيمياء المواد والمستحضرات الصيدلانية. يمكن اختزال الإستر إلى الكحول المقابل لمزيد من الأداء الوظيفي أو تحويله إلى مجموعات وظيفية أخرى. وتمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث تضفي حلقة البنزين ثنائي الكلور خصائص إلكترونية وهيكلية مرغوبة.
الوسم : ميثيل 2،3 ثنائي كلورو بنزوات، الصين ميثيل 2،3 ثنائي كلورو بنزوات المصنعين والموردين, 2 5 ثنائي ديسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 2 5 ثنائي هيكسيلوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كاربالدهيد, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1








![2-ميثيل-4H-بنزو[d][1,3]أوكسازين-4-واحد](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






