1- (2،2-ديميثوكسي إيثيل)-2-نيتروبنزين

يتم الحصول على هذا المركب عادة على شكل سائل لزج أصفر شاحب إلى بني فاتح. صيغته الجزيئية هي C10H13NO4، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 211.22. تبلغ نقطة الغليان حوالي 120-125 درجة عند ضغط منخفض (0.5 مم زئبق)، مع كثافة محسوبة بالقرب من 1.18 جم/سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، وأسيتات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، والميثانول، في حين يظهر قابلية ذوبان ضئيلة في الماء والهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بنزين مع مجموعة نيترو في الموضع 2 وبديل 2,2 ثنائي ميثوكسي إيثيل في الموضع 1. تسحب مجموعة النيترو الإلكترون بقوة-، مما يؤثر على تفاعل الحلقة العطرية تجاه الاستبدال المحب للنواة. تكون وظيفة الأسيتال (ديميثوكسي إيثيل) مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها عرضة للتحلل المائي في ظل الظروف الحمضية للكشف عن الألدهيد المقابل. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع التحلل المائي والتحلل. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والقواعد القوية وعوامل الاختزال القوية.

1 (2,2 ثنائي ميثوكسي إيثيل)-2 نيتروبنزين هو مركب عطري ثنائي الوظيفة يجمع بين مجموعة نيترو أورثو وسلسلة جانبية 2,2 ثنائي ميثوكسي إيثيل. تخلق العلاقة المستقيمة بين مجموعة النيترو ومحمل الأسيتال- بيئة إلكترونية مستقطبة يمكن أن تؤثر على كل من التفاعل الكيميائي وإمكانية التفاعلات داخل الجزيئات. تعمل مجموعة النيترو بمثابة جزء قوي من الإلكترون-يسحب الإلكترون، مما يؤدي إلى تنشيط الحلقة العطرية نحو الاستبدال العطري المحب للنواة وتوفير مقبض للاختزال إلى أمين لمزيد من التفصيل. تعمل مجموعة ثنائي ميثوكسي إيثيل 2،2 كمكافئ للألدهيد محمي، مع مجموعة حماية الأسيتال التي تحمي الكربونيل من التفاعلات المبكرة بينما تظل قابلة للانقسام في ظل ظروف حمضية خفيفة عند الحاجة إلى الألدهيد. هذا المزيج من الحلقة العطرية- التي تعاني من نقص الإلكترون ووظيفة الألدهيد الكامنة يجعل المركب بمثابة لبنة بناء قيمة في التخليق العضوي، خاصة لبناء دورات غير متجانسة تحتوي على النيتروجين ولاستخدامها في التفاعلات متعددة المكونات حيث يؤدي الكشف المتحكم فيه عن الألدهيد إلى تمكين التحولات اللاحقة.

وسيط اصطناعي للدورات غير المتجانسة
يُستخدم مشتق النيترو أسيتال هذا في تصنيع الإندولات والكينولين والنيتروجين الآخر-الذي يحتوي على حلقات غير متجانسة من خلال استراتيجيات التدوير الاختزالية. إن اختزال مجموعة النيترو إلى أمين، متبوعًا بإزالة الحماية المحفزة بالحمض - للأسيتال للكشف عن الألدهيد، يمهد الطريق للتكثيف داخل الجزيئات لتشكيل أنظمة حلقة مندمجة. توفر هذه التحولات طرقًا فعالة للسقالات العطرية غير المتجانسة المعقدة السائدة في العوامل الصيدلانية والمنتجات الطبيعية.

لبنة البناء للتفاعلات متعددة المكونات
تتيح وظيفة الألدهيد الكامنة المشاركة في التفاعلات متعددة المكونات مثل تفاعلات Pictet-Spengler أو Pomeranz-Fritsch لتخليق القلويدات. بعد إزالة الحماية في ظل ظروف خاضعة للرقابة، يمكن للألدهيد الناتج الانخراط في التكثيف مع الأمينات وغيرها من النيوكليوفيلات لإنشاء مكتبات متنوعة من المركبات لفحص الكيمياء الطبية.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يعمل هذا المركب كمقدمة لتوليف مثبطات الإنزيمات ومعدِّلات المستقبلات. يمكن اختزال مجموعة النيترو إلى أمين لاقتران الأميد مع حمض الكربوكسيل - المحتوي على حاملات دوائية، بينما يوفر الأسيتال - الألدهيد المحمي مقبضًا لإدخال تنوع إضافي من خلال أمين مختزل أو تحولات كربونيل أخرى. وقد تم استكشاف المشتقات المحضرة من هذه السقالة لنشاطها المحتمل في برامج الأورام والأعصاب.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك 1 (2،2 دايميثوكسي إيثيل) -2 نيتروبنزين في تحولات متنوعة بما في ذلك الاستبدال العطري المحب للنواة في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة مجموعة النيترو، وتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم بعد تحويل مجموعة النيترو إلى وظائف أخرى، وتسلسلات إزالة حماية الأسيتال. تتيح العلاقة التقويمية بين مجموعتي النيترو والأسيتال استراتيجيات تعدين موجهة وتوفر فرصًا للتفاعلات المتتالية. وتمتد فائدته إلى تخليق نظائر المنتجات الطبيعية والمواد الوظيفية حيث يكون توليد المواد الوسيطة التفاعلية مرغوبًا فيه.

الوسم : 1- (2،2-ديميثوكسي إيثيل) -2-نيتروبنزين، الصين 1- (2،2-ديميثوكسي إيثيل) -2-نيتروبنزين المصنعين والموردين, 111759-27-4, 2 5 ثنائي ميثوكسي 1 1 4 1 تيرفينيل 4 4 ثنائي كربالدهيد, 2،5 ثنائي ميثيل 1،1،4،1 تيرفينيل 4،4 ثنائي كربالدهيد, 62940-38-9, 857412-04-5, حلقة عطرية