ثالثي-بوتيل (3s)-3-(4-بروموفينيل)-بيبيريدين-1-كربوكسيلات

يتم الحصول على هذا المركب عادةً على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C16H22BrNO2، ويقابل الوزن الجزيئي 340.26. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 98-102 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.33 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان ورباعي هيدرو الفوران وأسيتات الإيثيل والميثانول، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وتقارب ضئيل للهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. تكون مجموعة الحماية tert-butoxycarbonyl (Boc) مستقرة في ظل الظروف الأساسية ولكنها تنقسم بسهولة تحت الظروف الحمضية للكشف عن نيتروجين البيبيريدين الحر. توفر ذرة البروم الموجودة في حلقة الفينيل مقبضًا متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المتقاطع-. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على الثبات. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والقواعد القوية والعوامل المؤكسدة القوية.

يتكون Tert-Butyl (3s)-3-(4-bromophenyl)-piperidine-1-carboxylate من حلقة بيبيريدين مستبدلة في الموضع 3 بمجموعة 4-بروموفينيل ومحمية عند النيتروجين باستخدام مجموعة Boc. يوفر قلب البيبريدين دورة غير متجانسة مشبعة ومرنة بشكل مطابق مع كيمياء مجسمة محددة في الموضع 3 كما هو موضح في الواصف (3s). يقدم البديل 4-بروموفينيل كلا من الخاصية العطرية وذرة البروم التفاعلية المناسبة لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم. تقوم مجموعة الحماية Boc بإخفاء النيتروجين الأساسي، مما يمنع التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها أثناء المعالجة الاصطناعية بينما تظل قابلة للإزالة في ظل الظروف الحمضية الخفيفة عندما يكون الأمين الحر مطلوبًا. إن الجمع بين مركز حلزوني صلب وبروميد عطري وأمين محمي في إطار حلقي غير متجانس مشبع يجعل هذا المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات معقدة في الكيمياء الطبية والتوليف غير المتماثل.

الصيدلانية المتوسطة

في اكتشاف الأدوية، يعمل هذا البيبريدين الحلزوني بمثابة لبنة أساسية لتجميع المركبات التي تستهدف الاضطرابات العصبية وإدارة الألم. تعد حلقة البيبيريدين بمثابة سقالة مميزة في العديد من العوامل ذات التأثير المركزي، وتتيح مجموعة 4-بروموفينيل مزيدًا من الوظائف من خلال أدوات التوصيل سوزوكي-ميورا أو بوتشوالد-هارتفيغ لتقديم بدائل أريل وأريل غير متجانسة متنوعة. توفر مجموعة Boc حماية متعامدة، مما يسمح بالتلاعب الانتقائي للمجموعات الوظيفية الأخرى قبل إزالة الحماية.

منصة التوليف غير المتماثلة

الكيمياء المجسمة المحددة في الموضع 3 تجعل هذا المركب ذا قيمة لإعداد مرشحي الأدوية النقية تماثليا. بعد إزالة مجموعة Boc، يمكن تشغيل نيتروجين البيبيريدين الحر مع العديد من المستحضرات الصيدلانية مع الحفاظ على السلامة اللولبية المثبتة في المادة الأولية. يتيح هذا النهج الوصول الفعال إلى المتقابلات المفردة للأهداف المعقدة دون خطوات الحل.

تصميم يجند للحفز

يسمح الجمع بين العمود الفقري للبيبريدين اللولبي مع بروميد عطري بالتحويل إلى فوسفين أو N- بروابط كاربين حلقية غير متجانسة للتحفيز غير المتماثل. بعد الاقتران - المتقاطع لتقديم مجموعات مانحة، يمكن لإطار البيبيريدين الصلب أن ينقل -كيمياء مجسمة محددة جيدًا إلى المجمعات المعدنية، مما يتيح التحولات الانتقائية التماثلية مثل الهدرجة، والألكلة الأليلية، وتفاعلات الاقتران - المتقاطعة.

كتلة بناء التوليف العضوي

باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك هذا المركب في تحولات متنوعة بما في ذلك -الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم- في موقع البروم، وألكلة N- أو N-acylation بعد إزالة حماية Boc، وتفعيل حلقة البيبريدين من خلال إستراتيجيات تنشيط C–H. تعمل مجموعة Boc على تمكين استراتيجيات الحماية المتعامدة في تسلسلات متعددة الخطوات، بينما تعمل ذرة البروم كمقبض لإدخال بدائل متنوعة من خلال الاقتران المتقاطع-، مما يتيح البناء السريع لمكتبات المركبات القائمة على البيبيريدين- لتطبيقات الكيمياء الطبية وعلوم المواد.

الوسم : ثالثي-بوتيل (3s)-3-(4-بروموفينيل)-بيبيريدين-1-كربوكسيلات، الصين ثالثي-بوتيل (3s)-3-(4-بروموفينيل)-بيبيريدين-1-كربوكسيلات الشركات المصنعة والموردين, 6R 7R بنزهايدريل 7 أمينو 3 كلوروميثيل 8 أوكسو 5 ثيا 1 أزابيسيكلو 4 2 0 أوكت 2 إين 2 هيدروكلوريد الكربوكسيلات, 102507-49-3, 1-بنزهايدريل-3-يودوأزيتيدين, هيدروكلوريد 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين، 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين هيدروكلوريد, 79349-53-4, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1