| اسم المنتج | 1-بنهيدريل-3-يودوازيتيدين |
| رقم كاس | 125735-40-2 |
| الصيغة الجزيئية | C16H16في |
| الوزن الجزيئي | 349.21 |
| كود الابتسامات | IC1CN(C(C2=CC=CC =C2)C3=CC =CC =C3)C1 |
| رقم مدل | MFCD08062427 |
| معرف بوبتشيم | 7330610 |
| مفتاح إنشي | IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N |
الطريق الاصطناعية
التوليف:125735-40-2
 |
→ |  |
| 33301-41-6 | 125735-40-2 |
| إنتاجية | توليف | الإجراء التجريبي |
| 100% | مع يوديد البوتاسيوم في 1،2-ديميثوكسييثان؛ الماء عند 20 درجة؛ الارتجاع | الخطوة 1: 1- تمت إضافة يوديد البوتاسيوم (530 مجم، 3.14 ملي مول) بنزهيدريل-3-يودوازيتيدين إلى محلول مكون من 1-بنزيلازيتيدين-3-يل ميثاني سلفونات (500 مجم، 1.57 ملي مول) في خليط من الماء (2.5 مل) و1،2-ديميثوكسي إيثان (2.5 مل) في الغرفة درجة الحرارة. تم بعد ذلك تسخين خليط التفاعل حتى يرتد ويقلب لمدة 3 ساعات. بعد التبريد إلى درجة حرارة الغرفة، تم تخفيف خليط التفاعل بإضافة ماء (50 مل) وأسيتات إيثيل (50 مل). تم فصل الطور المائي واستخلاصه باستخدام أسيتات إيثيل (2 × 70 مل). تم غسل المراحل العضوية المجمعة بمحلول كلوريد الصوديوم المشبع (40 مل)، وتم تجفيفها فوق كبريتات الصوديوم، وترشيحها، وتركيزها حتى الجفاف. تم الحصول على مركب العنوان كمادة صلبة صفراء (550 مجم، 100%). LCMS (ESI-APCI) م/ض 350.0 (م+ح)+ |
| 62% | مع يوديد البوتاسيوم في 1،2-ديميثوكسييثان؛ ماء | المحضر 21 من 1-بنزيدريل-3-يودوازيتيدين: تمت إضافة محلول يوديد البوتاسيوم (60 جم، 0.361 مول) في الماء (300 مل) إلى محلول مكون من 1-بنزيدريل-3-ميثاني سلفونيلوكسيازيتيدين (انظر WO-A-96/05193) (60 جم، 0.189 مول) في 1،2-ديميثوكسييثان (600 مل). تم تسخين خليط التفاعل تحت تأثير الارتجاع لمدة 2.5 ساعة. بعد ذلك، تم تبريد التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة وتقسيمه بين أسيتات إيثيل وكربونات الصوديوم المائية المخففة. تم تجفيف الطبقة العضوية فوق Na₂SO₄، وترشيحها، وإزالة المذيب تحت ضغط مخفض. تمت تنقية المادة المتخلفة بواسطة كروماتوجرافيا عمود هلام السيليكا، والتصفية التتابعية باستخدام ثنائي إيثيل إيثر. تمت إعادة بلورة المنتج من إيثر ثنائي إيزوبروبيل لإنتاج مركب العنوان (41 جم، 62%) . 1H-NMR (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10H، m)، 4.70 (1H، s)، 4.40-4.50 (1H، m)، 3.80-4.0 (2H، m)، 3.40-3.60 (2 ح، م). |
الخواص الكيميائية
مشتق اليودوازيتيدين هذا عبارة عن مادة صلبة بنقطة انصهار تبلغ 101-102 درجة ونقطة غليان عالية متوقعة. يساهم وزنه الجزيئي الكبير ومحتواه من اليود في الحصول على كثافة عالية (~1.55). وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة مثل THF وDMF ولكنه غير قابل للذوبان في الألكانات غير القطبية-. رابطة اليود الكربوني قابلة للضوء بشكل معتدل ويمكن أن تكون عرضة للاختزال؛ وبالتالي، يتم تخزينها عند درجة حرارة 2-8 درجة مع الحماية من الضوء يوصى بالحفاظ على سلامته كعامل ألكلة محب للكهرباء.
وصف
1-بنزيدريل-3-يودوازيتيدين عبارة عن حلقة غير متجانسة عالية الأداء ومتوترة ومكونة من أربعة أعضاء مصممة للتوصيل المستهدف. وهي تتميز بثلاثة عناصر مهمة: يوديد ألكيل ثانوي تفاعلي على حلقة الأزيتيدين (مجموعة ترك جيدة لتفاعلات SN2)، ومجموعة بنزهيدريل كبيرة الحجم تحمي نيتروجين الحلقة، وسلالة الحلقة المتأصلة في الأزيتيدين، والتي يمكن الاستفادة منها في فتح الحلقة ردود الفعل. وهذا يجعلها سقالة إلكتروفيلية قيمة ومحمية.
الاستخدامات
1. التركيب الدوائي
يُستخدم في تخليق مثبطات الإنزيمات -المرتكزة على آلية (الانتحار). يمكن أن يعمل اليودوازيتيدين كعامل ألكلة لنواة الموقع النشط -(السيستين، الهيستيدين) في الإنزيمات المستهدفة. يمكن إزالة مجموعة البنزيدريل لاحقًا للكشف عن أمين ثانوي لمزيد من الاقتران أو لتعديل الذوبان.
2. البحث والتطوير في مجال الكيماويات الزراعية
تم استكشافه باعتباره مكونًا مؤيدًا-لمواد آمنة لمبيدات الأعشاب. يسمح اليوديد التفاعلي بالارتباط التساهمي بالجزيئات الحاملة التي تستهدف أنسجة نباتية معينة. ويمكن أن يؤدي الانقسام الأنزيمي اللاحق إلى إطلاق مركب آمن نشط يعتمد على الأزيتيدين-محليًا.
3. تركيب المواد الوظيفية
يمكن استخدامه كبادئ أو عامل نقل سلسلة- في البلمرة الجذرية الخاضعة للرقابة (على سبيل المثال، البلمرة الجذرية لنقل الذرة-ATRP). تكون رابطة يوديد الكربون- عرضة للانقسام المتماثل، مما يؤدي إلى توليد الجذور لبدء نمو البوليمر من قلب الأزيتيدين، مما يؤدي إلى بوليمرات على شكل نجمة-.
4. لبنة البناء التركيبي العضوي
ركيزة متعددة الاستخدامات لدراسة تفاعلات الفتح والاستبدال الحلقية المجسمة- لدورات النيتروجين غير المتجانسة. يعد اليوديد مجموعة مغادرة ممتازة للإزاحة المحبة للنواة، مما يسمح بإدخال مختلف النيوكليوفيلات (N،O،S،C) في المواضع الثلاثة لحلقة الأزيتيدين مع الاحتفاظ بالنيتروجين المحمي.
الوسم : 1-بنزيدريل-3-يودوازيتيدين، الصين 1-بنزيدريل-3-يودوازيتيدين المصنعين والموردين, 6R 7R بنزهايدريل 7 أمينو 3 كلوروميثيل 8 أوكسو 5 ثيا 1 أزابيسيكلو 4 2 0 أوكت 2 إين 2 هيدروكلوريد الكربوكسيلات, 102507-49-3, 1818843-14-9, هيدروكلوريد 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين، 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين هيدروكلوريد, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl
![(6R,7R)-بنزيدريل 7-أمينو-3-(كلوروميثيل)-8-أوكسو-5-ثيا-1-أزابيسكلو[4.2.0]oct-2-ene-2-كربوكسيلات هيدروكلوريد](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)
