(S)-3-(4-بروموفينيل)بيبيريدين

يتم الحصول على هذا المركب عادة في صورة مادة صلبة بلورية بيضاء إلى كريمية شاحبة ذات رائحة تشبه رائحة الأمينات. صيغته الجزيئية هي C11H14BrN، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 240.14. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 72-76 درجة، مما يشير إلى شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.39 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك ثنائي كلورو ميثان، والميثانول، وخلات الإيثيل، ورباعي هيدرو الفوران، بينما يُظهر قابلية ذوبان محدودة في الماء وتقارب ضئيل للهيدروكربونات الأليفاتية مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على مركز حلزوني في الموضع 3-من حلقة البيبيريدين، مع كون الـ (S)-enantiomer هو موضوع هذا الإدخال. الأمين الثانوي أساسي بشكل معتدل ويمكن أن يشكل أملاحًا مع الأحماض. يوصى بالتخزين في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) لمنع الأكسدة وامتصاص ثاني أكسيد الكربون الموجود في الغلاف الجوي. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية.

(S)-3-(4-بروموفينيل)بيبريدين يتكون من حلقة بيبيريدين مستبدلة عند الموضع 3- بمجموعة 4-بروموفينيل، مع كيمياء مجسمة محددة عند الكربون اللولبي. يوفر قلب البيبريدين دورة غير متجانسة مشبعة ومرنة مع نيتروجين أساسي يمكنه المشاركة في الروابط الهيدروجينية وتكوين الملح. يقدم بديل بارا-بروموفينيل كلا من الخاصية العطرية وذرة البروم التفاعلية المناسبة لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بمعدن انتقالي. يضفي التكوين (S) اتجاهًا محددًا ثلاثي الأبعاد يمكن استغلاله في التوليف غير المتماثل وتصميم الأدوية. هذا المزيج من الأمين اللولبي والمقبض العطري المهلجن يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات نقية متناظرة في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي.

الصيدلانية المتوسطة
يعمل هذا البيبيريدين اللولبي بمثابة لبنة أساسية في تصنيع الأدوية التي تستهدف الاضطرابات العصبية والنفسية. يمكن للمضاد الحيوي (S)- أن ينقل النشاط البيولوجي المطلوب، حيث أن حلقة البيبيريدين تعتبر بمثابة سقالة مميزة في العديد من عوامل الجهاز العصبي المركزي بما في ذلك مضادات الذهان والمسكنات. تتيح ذرة البروم - وظائف المرحلة المتأخرة عبر أدوات التوصيل سوزوكي، أو بوخوالد-هارتفيغ، أو أولمان لتقديم مجموعات أريل أو أريل غير متجانسة لتحسين ربط المستقبلات والانتقائية.

مساعد كيرال وسلائف يجند
إن الكيمياء المجسمة المحددة جيدًا- تجعل هذا المركب ذا قيمة باعتباره مادة مساعدة غير مراوانية في التخليق غير المتماثل أو كمقدمة للروابط اللولبية لتحفيز المعادن. بعد التحويل إلى الفوسفينات أو الأمينات أو N- الكربينات الحلقية غير المتجانسة، فإنه يمكن التنسيق مع المعادن الانتقالية، مما يتيح التحولات الانتقائية التماثلية مثل الهدرجة، والألكلة الأليلية، وتفاعلات الاقتران المتقاطعة - مع التحكم المجسم العالي.

لبنة البناء للجزيئات النشطة بيولوجيا
يتم استكشاف مشتقات هذه السقالة لإمكاناتها كمثبطات للإنزيمات ومعدِّلات للمستقبلات. يسمح الجمع بين الأمين الأساسي والبروميد العطري بالتجميع السريع للمكتبات المركبة لدراسات علاقات النشاط الهيكلي-. لقد تم استخدامه في تخليق مضادات مستقبلات الكيموكين ومثبطات الكيناز، حيث تساهم حلقة البيبيريدين في التوافق الأمثل.

وسيطة التوليف العضوي
باعتباره وحدة بناء اصطناعية متعددة الاستخدامات، (S)-3-(4-بروموفينيل)بيبيريدين يشارك في تحولات متنوعة بما في ذلك ألكلة N، والأسيلة، والأمين الاختزالي. يمكن تحويل ذرة البروم إلى أنواع معدنية عضوية للاقتران المتقاطع أو إلى مجموعات وظيفية أخرى عبر تبادل الهالوجين والمعدن. إن نقائه التماثلي يجعله مناسبًا لتحضير الروابط اللولبية، والمحفزات العضوية، ونظائر المنتجات الطبيعية حيث تكون الكيمياء المجسمة أمرًا بالغ الأهمية.

الوسم : (s) -3- (4-بروموفينيل) البيبيريدين، الصين (s) -3- (4-بروموفينيل) البيبيريدين المصنعون والموردين, 102507-49-3, 125735-40-2, 1-بنزهايدريل-3-يودوأزيتيدين, هيدروكلوريد 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين، 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين هيدروكلوريد, 79349-53-4, OS C1CNC1 COH Cl