ميثيل 5-أوكسوبروليدين-3-كربوكسيلات

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة مسحوق بلوري أبيض إلى-أبيض مصفر. صيغته الجزيئية هي C6H9NO3، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 143.14. تقع نقطة الانصهار عمومًا في نطاق 58-62 درجة، مما يعكس شبكة بلورية محددة جيدًا. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.25 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي كلورو ميثان وأسيتات الإيثيل، بينما يُظهر قابلية ذوبان معتدلة في الماء بسبب مجموعات اللاكتام والإستر القطبية وقابلية ذوبان محدودة في المذيبات غير القطبية - مثل الهكسان. يحتوي الجزيء على حلقة بيروليدينون مع بديل إستر في الموضع 3. يمكن أن يشارك اللاكتام NH في الروابط الهيدروجينية، ويكون الإستر عرضة للتحلل المائي في الظروف الحمضية أو الأساسية. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والقواعد القوية.

ميثيل 5-أوكسوبروليدين-3-كربوكسيلات هو مشتق وظيفي من -لاكتام يتميز بحلقة بيروليدين-2-واحد تحمل مجموعة إستر ميثيل في الموضع 3. جوهر البيروليدينون عبارة عن لاكتام مشبع بخمسة أعضاء يجمع بين السمات الهيكلية للأميد الحلقي والمرونة المطابقة. يوفر نيتروجين اللاكتام القدرة المانحة لرابطة الهيدروجين، بينما يعمل الأكسجين الكربونيل كمستقبل لرابطة الهيدروجين، مما يتيح التفاعل مع الأهداف البيولوجية. تعمل مجموعة الإستر في الموضع 3 كمكافئ حمض كربوكسيلي محمي، مما يوفر مقبضًا متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف من خلال التحلل المائي، أو الاسترة التبادلية، أو اختزال الكحول المقابل. إن قرب الإستر من حلقة اللاكتام يسمح بتفاعلات محتملة داخل الجزيئات ويمكن أن يؤثر على التشكل الجزيئي العام. تعمل هذه السقالة المدمجة ومتعددة الوظائف بمثابة لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية لبناء مركبات ذات نشاط محتمل في الجهاز العصبي المركزي، حيث يظهر نموذج -lactam في العديد من العوامل منشط للذهن ومضادات الاختلاج.

الصيدلانية المتوسطة
يُستخدم إستر البيروليدينون هذا في تصنيع المركبات التي تستهدف الاضطرابات العصبية، بما في ذلك عوامل منشط للذهن ومضادات الاختلاج. يمكن لحلقة اللاكتام أن تحاكي بنية الناقلات العصبية الداخلية مثل GABA، في حين يوفر الإستر مقبضًا لإدخال مجموعات الذوبان أو شظايا الأدوية الأولية. تم استكشاف مشتقات هذه السقالة لقدرتها على تعديل الوظيفة الإدراكية ونشاط النوبات.

لبنة البناء لمحاكاة الببتيد
يعمل المركب كبديل مقيد توافقيًا لبقايا الأحماض الأمينية -في محاكاة الببتيد. يؤدي الاندماج في سلاسل الببتيد إلى تقييد مرونة العمود الفقري، مما قد يعزز انتقائية المستقبلات ومقاومة التحلل البروتيني. يمكن تطوير مجموعة الإستر لتقديم سلاسل جانبية تحاكي الأحماض الأمينية الطبيعية، مما يوفر أداة متعددة الاستخدامات لدراسات علاقات النشاط الهيكلي-.

وسيط للتوليف الحلقي غير المتجانسة
يتيح الجمع بين اللاكتام والإستر بناء أنظمة ثنائية الحلقة مندمجة مثل البيروليزيدينون والإندوليزيدينون من خلال تفاعلات التدوير. يتم فحص هذه الأنظمة الحلقية لمعرفة خصائصها الدوائية، حيث يوفر قلب اللاكتام الصلب قيدًا مطابقًا مفيدًا للتعرف على الهدف. يمكن تحويل الإستر إلى مجموعات وظيفية أخرى لزيادة تنويع السقالة.

كتلة البناء اللولبية في التوليف غير المتماثل
على الرغم من استخدامه عادةً كعنصر سباق، إلا أن مشتق البيروليدينون هذا يمكن حله أو تصنيعه بشكل انتقائي تماثليًا لتوفير كتل بناء مراوانية للتخليق الدوائي. يضمن إطار اللاكتام الصلب -توجيهًا مكانيًا محددًا جيدًا للبدائل، مما يجعله ذو قيمة لتحضير الروابط اللولبية، والمواد المساعدة، والمحفزات العضوية المستخدمة في التحولات الانتقائية التماثلية مثل تفاعلات الهدرجة، والألكلة، والتحميل الحلقي.

الوسم : ميثيل 5-أوكسوبيروليدين-3-كربوكسيلات، الصين ميثيل 5-أوكسوبيروليدين-3-كربوكسيلات المصنعين والموردين, S 3 أمينو 2 2 ثنائي ميثيل 4 أوكسوأزيتيدين 1 يل كبريتات الهيدروجين, 125735-40-2, 1818843-14-9, 79349-53-4, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl