(3-ميثيلوكسيتان-3-ييل) ميثانامين

يتم الحصول على هذا المركب عادةً في صورة سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب في درجة الحرارة المحيطة، وله رائحة مميزة تشبه رائحة الأمين. صيغته الجزيئية هي C5H11NO، وهو ما يعادل الوزن الجزيئي 101.15. تبلغ نقطة الغليان حوالي 155-160 درجة عند الضغط الجوي، مع كثافة محسوبة بالقرب من 0.98 جم / سم مكعب عند 20 درجة. وهو قابل للامتزاج مع الماء والمذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك الميثانول والإيثانول وثنائي كلورو ميثان، مما يعكس طابعه القطبي. يتكون الجزيء من حلقة أوكسيتان مع مجموعة ميثيل في الموضع 3 وأمين أولي متصل عبر رابط الميثيلين. تضفي الحلقة الأربعة المتوترة-الأعضاء تفاعلًا فريدًا وصلابة مطابقة. مجموعة الأمين عرضة لتفاعلات الأسلة والألكلة والتكثيف. المركب استرطابي ويمكن أن يمتص ثاني أكسيد الكربون من الهواء لتكوين أملاح الكاربامات. يوصى بالتخزين في حاويات محكمة الغلق تحت جو خامل عند درجة حرارة منخفضة (2-8 درجة) للحفاظ على النقاء. يجب تجنب ملامسة الأحماض القوية والعوامل المؤكسدة القوية والكلوريدات الحمضية.

(3 ميثيلوكسيتان 3 ييل) الميثانامين هو أمين وظيفي يحمل حلقة أوكسيتان متوترة، والتي تتضمن كلاً من رابط الأثير ومركز الكربون الرباعي في الموضع 3. تمتلك حلقة الأوكسيتان، وهي-أثير دوري مكون من أربعة أعضاء، إجهادًا حلقيًا كبيرًا يمكن استغلاله في تفاعلات فتح الحلقة-وتساهم في الصلابة التوافقية للجزيء. يقدم بديل الميثيل في الموضع 3 عائقًا استاتيكيًا ويعزز محبة الدهون مقارنة بمشتقات الأوكسيتان غير المستبدلة. يوفر الأمين الأساسي المرتبط عبر رابط الميثيلين تفاعلًا محبًا للنواة لمزيد من الوظائف من خلال تكوين رابطة أميد، أو أمين اختزالي، أو ألكلة. هذا المزيج من الحلقة غير المتجانسة والأمين التفاعلي يجعل المركب لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية لإدخال نماذج مقيدة توافقيًا يمكنها تحسين الاستقرار الأيضي، وتقليل الإنتروبيا التوافقية، وتعزيز الانتقائية المستهدفة في الأدوية المرشحة. يمكن أن تكون حلقة الأوكسيتان أيضًا بمثابة إيزوستير حيوي لمجموعات الكربونيل أو وظائف قطبية أخرى، حيث تعدل الخواص الفيزيائية والكيميائية مثل الذوبان والقابلية للدهون.

الصيدلانية المتوسطة
في اكتشاف الأدوية، يتم استخدام هذا الأمين المحتوي على الأوكسيتان كوحدة بناء لتركيب المركبات ذات النشاط المحتمل ضد الاضطرابات العصبية والسرطان والأمراض المعدية. يمكن لحلقة الأوكسيتان المتوترة أن تحسن الاستقرار الأيضي عن طريق منع مسارات التحلل التأكسدي ويمكن أن تكون بمثابة إيزوستير حيوي لمجموعات ثنائي ميثيل الأحجار الكريمة أو وظائف الكربونيل. يتيح الأمين الأساسي اقتران الأميد المناسب مع حمض الكربوكسيل -الذي يحتوي على حاملات دوائية، مما يسمح بالاستكشاف السريع لعلاقات النشاط الهيكلية-. أظهرت المشتقات التي تتضمن هذه السقالة نتائج واعدة في تعديل نشاط الكيناز ووظيفة المستقبل المقترن بالبروتين G.

لبنة البناء للجزيئات المقيدة توافقيًا
تفرض حلقة الأوكسيتان الصلبة قيودًا توافقية على البدائل الملحقة، والتي يمكنها تنظيم الجزيئات مسبقًا من أجل الارتباط الأمثل للأهداف البيولوجية وتقليل العقوبات الانتروبية عند مشاركة الهدف. تجعل هذه الخاصية (3 ميثيلوكسيتان 3 ييل) ميثانامين ذا قيمة في تصميم الببتيدات المقيدة توافقيًا، ومحاكاة الببتيد، والجزيئات الصغيرة حيث يكون التوجه الدقيق ثلاثي الأبعاد - للمجموعات الوظيفية أمرًا بالغ الأهمية للانتقائية والفعالية.

جزء من تطوير PROTAC
إن الهيكل المدمج والصلب لأمين الأوكسيتان هذا يجعله مناسبًا كمكون رابط في تحلل البروتينات الذي يستهدف الكيميرا. بعد التشغيل في الموقع الأميني باستخدام بروابط ligase E3 أو الرؤوس الحربية المستهدفة، يمكن أن توفر حلقة الأوكسيتان فصلًا مكانيًا محددًا بين عنصري الربط مع الحفاظ على الذوبان المائي. قد تساهم الحلقة المتوترة أيضًا في الحصول على خصائص فيزيائية وكيميائية مواتية ونفاذية خلوية.

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات، يشارك الميثانامين (3 ميثيلوكسيتان 3 ييل) في تحولات متنوعة بما في ذلك أسيلة N، وألكلة N، والأمين الاختزالي. يمكن أن تخضع حلقة الأوكسيتان المجهدة لتفاعلات فتح حلقية- مع العديد من النيوكليوفيلات في ظل ظروف مناسبة، مما يوفر إمكانية الوصول إلى كحولات أمينية لا حلقية بكيمياء مجسمة محددة. تمتد فائدته إلى تخليق المواد الوظيفية والمسابير الجزيئية حيث يضفي الجمع بين دورة غير متجانسة متوترة ومجموعة وظيفية أمينية خصائص مرغوبة مثل الاستقرار الأيضي المعزز والتحكم المطابق.

الوسم : (3-ميثيلوكسيتان-3-ييل)ميثانامين، الصين (3-ميثيلوكسيتان-3-ييل)ميثانامين المصنعين والموردين, 6R 7R بنزهايدريل 7 أمينو 3 كلوروميثيل 8 أوكسو 5 ثيا 1 أزابيسيكلو 4 2 0 أوكت 2 إين 2 هيدروكلوريد الكربوكسيلات, 1400764-60-4, 1818843-14-9, هيدروكلوريد 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين، 3-(ميثيل سلفونيل) أزيتيدين هيدروكلوريد, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO