2-إيثيل-5-ميثيل-[1,2,4]تريازولو[1,5-أ]بيريميدين-7-أول

2-إيثيل-5-ميثيل-[1,2,4]تريازولو[1,5-أ]بيريميدين-7-أول

رقم CAS: 104472-75-5
الصيغة الجزيئية: C8H10N4O
الوزن الجزيئي: 178.19
رمز الابتسامات: OC1=CC(C)=NC2=NC(CC)=NN12

مقدمة المنتج

اسم المنتج

2-إيثيل-5-ميثيل-[1,2,4]تريازولو[1,5-أ]بيريميدين-7-أول

رقم كاس

104472-75-5

الصيغة الجزيئية

C8H10N4O

الوزن الجزيئي

178.19

كود الابتسامات

أوك 1=CC(C)=NC2=NC(CC)=NN12

 

الخواص الكيميائية

 

عادةً ما يتم عزل هذا المركب في صورة مسحوق بلوري أبيض مصفر إلى أصفر باهت-. صيغته الجزيئية هي C8H10N4O، أي ما يعادل الوزن الجزيئي 178.19. تتجاوز نقطة الانصهار بشكل عام 220 درجة، وغالبًا ما يحدث التحلل قبل الوصول إلى ذوبان محدد، مصحوبًا بالتغميق وتطور الغاز. تبلغ الكثافة المحسوبة حوالي 1.42 جم/سم3 في ظل الظروف المحيطة. يُظهر قابلية ذوبان محدودة في المذيبات العضوية الشائعة مثل الميثانول والإيثانول والأسيتون، ولكنه يذوب بسهولة أكبر في المذيبات اللابروتيكية القطبية مثل ثنائي ميثيل سلفوكسيد وثنائي ميثيل فورماميد. المركب قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء وغير قابل للذوبان عمليا في المذيبات غير القطبية مثل ثنائي كلورو ميثان والهكسان. يحتوي الجزيء على قلب بيريميدين [1،2،4] تريازولو [1،5-أ] منصهر مع مجموعة إيثيل في الموضع 2، ومجموعة ميثيل في الموضع 5، وهيدروكسيل في الموضع 7، والذي يوجد في الغالب في شكل الكيتو تحت الظروف الفسيولوجية. بروتون الهيدروكسيل حمضي بشكل معتدل ويمكن أن يشارك في الروابط الهيدروجينية. يعد التخزين في حاويات محكمة الغلق ومحمية من الضوء والرطوبة في درجة الحرارة المحيطة مناسبًا بشكل عام، على الرغم من أنه يوصى بالتخزين لفترات طويلة في ظروف جافة. يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية.

 

 

وصف

 

إلى triazolopyrimi2 إيثيل 5 ميثيل [1،2،4] تريازولو [1،5 أ] بيريميدين 7 أول هو مركب حلقي غير متجانس منصهر ينتمي إلى عائلة دين، يجمع بين حلقة تريازول 1،2،4 مع حلقة بيريميدين في بنية مستوية صلبة. توفر هذه السقالة الغنية بالنيتروجين مواقع متعددة تقبل روابط الهيدروجين من خلال ذرات النيتروجين الحلقية ومانح رابطة الهيدروجين عبر مجموعة الهيدروكسيل 7، والتي توجد في حالة توازن مع أوكسو توتومر. تقدم بدائل الإيثيل والميثيل في الموضعين 2 و5 على التوالي طابعًا كارهًا للماء وتأثيرًا استاتيكيًا، مما يعدل محبة الدهون الشاملة والتفاعلات الملزمة. يوفر نظام الحلقة المنصهرة اقترانًا ممتدًا وصلابة توافقية، مما يتيح التعرف على جزيئات محددة بأهداف بيولوجية مثل الإنزيمات والمستقبلات. هذا المزيج من النواة العطرية غير المتجانسة المميزة مع بدائل الألكيل ومجموعة الهيدروكسيل القابلة للتعديل يجعل المركب لبنة بناء قيمة لبناء جزيئات نشطة بيولوجيًا، خاصة تلك التي تستهدف إنزيمات الكيناز وبروتينات ربط الحمض النووي حيث يمكن لسقالة تريازولوبيريميدين تقليد قواعد البيورين.

 

الاستخدامات

 

الصيدلانية المتوسطة
يستخدم مشتق تريازولوبيريميدين في تخليق مثبطات الكيناز والعوامل المضادة للفيروسات. يمكن لنظام الحلقة الصلبة المنصهرة أن يشغل جيوب ربط ATP بتكاملية عالية، بينما تتيح مجموعة الهيدروكسيل روابط الهيدروجين مع بقايا المنطقة المفصلية. تساهم بدائل الإيثيل والميثيل في التفاعلات المثالية الكارهة للماء ويمكن أن تؤثر على الانتقائية لأشكال كيناز معينة. وقد تم استكشاف مشتقات هذه السقالة لإمكاناتها في علاج السرطان والالتهابات الفيروسية.

 

لبنة بناء لمثبطات الانزيم
يعمل المركب كنقطة انطلاق لتصميم مثبطات الإنزيمات المشاركة في استقلاب الحمض النووي، بما في ذلك أوكسيديز الزانثين ونازعة أمين الأدينوزين. يمكن أن يحاكي قلب تريازولوبيريميدين البيورينات الطبيعية، مما يتيح تثبيطًا تنافسيًا في المواقع النشطة للإنزيم. تسمح مجموعات الألكيل بالضبط الدقيق لخصائص الحركية الدوائية، بينما يوفر الهيدروكسيل مقبضًا لمزيد من الاشتقاق لتحسين الفعالية والانتقائية.

 

البحوث الكيميائية الزراعية
في علم حماية المحاصيل، يتم دراسة هذه السقالة الحلقية غير المتجانسة لتطوير مبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب الجديدة. من المعروف أن مشتقات تريازولوبيريميدين تمنع سينسيز الأسيتولاكتات، وهو إنزيم رئيسي في عملية التخليق الحيوي للأحماض الأمينية ذات السلسلة المتفرعة في النباتات. تعمل بدائل الإيثيل والميثيل على تعزيز محبة الدهون لتحسين اختراق البشرة، بينما يضمن القلب الصلب ارتباطًا محددًا بالإنزيم المستهدف، مما يوفر إمكانية التحكم الانتقائي في الحشائش.

 

كتلة بناء التوليف العضوي
باعتباره وسيطًا عطريًا غير متجانس متعدد الاستخدامات، يشارك 2 إيثيل 5 ميثيل [1،2،4] تريازولو [1،5 أ] بيريميدين 7 أول في تحولات متنوعة تشمل ألكلة N، وألكلة O، والاستبدال الإلكتروفيلي في المواضع التي يتم تنشيطها بواسطة النيتروجين الحلقي. يمكن تحويل الهيدروكسيل إلى مجموعة مغادرة للإزاحة النووية أو استخدامه لإدخال روابط الأثير. تمتد فائدته إلى تخليق الأنظمة الحلقية غير المتجانسة ومجمعات التنسيق حيث يضفي قلب تريازولوبيريميدين خصائص مرغوبة مثل الربط المعدني وقدرة الترابط الهيدروجيني.

 

الوسم : 2-إيثيل-5-ميثيل-[1,2,4]تريازولو[1,5-أ]بيريميدين-7-أول، الصين 2-إيثيل-5-ميثيل-[1,2,4]تريازولو[1,5-أ]بيريميدين-7-أول الشركات المصنعة والموردين, 2 ميثيل 4H بنزو د 1 3 أوكسازين 4 واحد, 4-أيزوبروبيل بيريدين, 525-76-8, حلقة عطرية غير متجانسة, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1

إرسال التحقيق

whatsapp

الهاتف

البريد الإلكتروني

التحقيق

حقيبة