| اسم المنتج | إيثيل 2- [مكرر (2،2،2-ثلاثي فلورو إيثيل) فوسفونو] بروبيونات |
| رقم كاس | 107905-52-2 |
الخواص الكيميائية
يتم العثور على هذه المادة عادةً على شكل زيت شفاف عديم اللون إلى القش الشاحب-عند درجة الحرارة المحيطة. تركيبه الجزيئي هو C9H13F6O5P، ويبلغ وزن الصيغة حوالي 346.2. درجة الغليان مرتفعة ولكن يمكن تقطيرها تحت ضغط منخفض. وهو قابل للذوبان في مجموعة واسعة من المذيبات العضوية، بما في ذلك الكحول والمذيبات المكلورة والهيدروكربونات العطرية، في حين أنه غير قابل للامتزاج مع الماء بشكل أساسي. يشتمل الجزيء على مجموعتين قويتين من الإلكترونات-سحبتا ثلاثي فلورو إيثيل مرتبطتين بمركز الفوسفونات، مما يؤثر بشكل كبير على سلوكه الكيميائي. وينبغي أن يتم تخزينه في وعاء محكم الغلق تحت جو خامل جاف ومحمي من الضوء، ويفضل أن يكون ذلك تحت التبريد. لا ينصح بالاتصال بالقواعد القوية أو المؤكسدات.
وصف
هذا المركب عبارة عن إستر فوسفونات متخصص وعالي التفاعل، ومصمم بدقة للاستخدام في تفاعل أحماض هورنر-وادسوورث-إيمونز. السمة الهيكلية المميزة لها هي زوج 2,2,2-مجموعات ثلاثي فلورو إيثيل المرتبطة بذرة الفسفور. تزيد قوة سحب الإلكترون الهائلة - لهذه البدائل المفلورة بشكل كبير من حموضة الهيدروجين - المجاور على شاردة إستر البروبيونات. وهذا يسمح بتوليد كربونات فوسفاتية مستقرة في ظل ظروف أساسية خفيفة بشكل استثنائي. يتفاعل هذا الكربانيون بعد ذلك مع مركبات الكربونيل (الألدهيدات أو الكيتونات) لتكوين -استرات غير مشبعة بدرجة عالية من التحكم المجسم، مما يؤدي في الغالب إلى الحصول على الأيزومر (E) المفضل من الناحية الديناميكية الحرارية. وبالتالي يوفر الكاشف طريقة قوية وموثوقة لبناء ألكينات محددة هندسيًا، وهو تحول حاسم في تركيب المنتجات الطبيعية المعقدة والمستحضرات الصيدلانية.
الاستخدامات
الأوليفينات المجسمة الانتقائية في التوليف المعقد
التطبيق الأساسي والأكثر أهمية لهذا الكاشف هو البناء الانتقائي المجسم لروابط الكربون-الثنائية الكربونية. إنها أداة أساسية للكيميائيين الاصطناعيين الذين يهدفون إلى تثبيت (E)- ، -إسترات غير مشبعة داخل الجزيء المستهدف. يعد هذا التحول محوريًا في التركيب الكلي لمنتجات البوليكيتيد الطبيعية والماكروليدات وغيرها من البنى المعقدة حيث تحدد الهندسة الدقيقة للرابطة المزدوجة الشكل -ثلاثي الأبعاد والوظيفة البيولوجية للمركب النهائي.
مقدمة لبنات البناء المفلورة
بالإضافة إلى دوره في عملية الأوليفينات، يمكن لهذا الجزيء أن يكون بمثابة وسيلة لدمج العناصر المفلورة في هياكل أكبر. يمكن تحويل مجموعة فوسفونات ثنائي (ثلاثي فلورو إيثيل) بعد استخدامها في تفاعل هورنر-وادسوورث-إيمونز، أو الاحتفاظ بها لإضفاء خصائص فيزيائية كيميائية فريدة على المنتج النهائي. إن وجود ذرات الفلور يمكن أن يعزز بشكل كبير الاستقرار الأيضي للجزيء، وإعجابه بالدهون، والقدرة على الانخراط في تفاعلات محددة مع الأهداف البيولوجية، مما يجعل هذه استراتيجية قيمة في الكيمياء الطبية.
تطوير المواد المفلورة
في مجال علم المواد، يعد إستر الفوسفونات هذا بمثابة مقدمة قيمة لتجميع البوليمرات الوظيفية ومعدلات السطح. من المعروف أن مجموعات ثلاثي فلورو إيثيل تضفي طاقة سطحية منخفضة، ومقاومة كيميائية استثنائية، وثباتًا حراريًا عاليًا للمواد البوليمرية. ويمكن استخدامه لإنشاء طبقات طلاء خاصة، ومانعات تسرب متقدمة، وغيرها من المواد-عالية الأداء التي تتطلب قطعة مفلورة لتحقيق خصائص سطحية أو مجمعة معينة.
التحقيق الميكانيكي في الكيمياء العضوية الفيزيائية
الخصائص الإلكترونية الفريدة لهذا الكاشف تجعله مركبًا نموذجيًا ممتازًا للأبحاث الأساسية. يستخدمه الكيميائيون العضويون الفيزيائيون لدراسة تأثير بدائل سحب الإلكترون بقوة- على ثبات وتفاعلية كربونات الفوسفونات- المستقرة. يوفر التحقيق في الحركية والانتقائية المجسمة لتفاعلاتها رؤى عميقة حول العوامل التي تحكم تفاعل هورنر-وادسوورث-إيمونز، والذي بدوره يوجه تطوير منهجيات تركيبية جديدة وأكثر تطورًا.
الوسم : إيثيل 2- (مكرر (2،2،2-ثلاثي فلورو إيثوكسي) فسفوريل) بروبانوات، الصين إيثيل 2- (مكرر (2،2،2-ثلاثي فلورو إيثوكسي) فسفوريل) بروبانوات المصنعين والموردين, 17763-80-3, 2 2 3 3 3 بنتافلوروبيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 4-ميثوكسي 2-ثلاثي ميثيل سيليل فينيل ثلاثي فلورو ميثان سلفونات, 556812-41-0, 88016-31-3, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O











